4,6-Dihloro-5-pirimidinkarbaldehid CAS 5305-40-8

4,6-Dihloro-5-pirimidinkarbaldehid, također poznat kao 4,6-dikloropiridin-5-formaldehid je bezbojni do svijetlo žuti čvrsti prah sa molekulskom formulom C5H3Cl2N1O, CAS 5305-40-8, molekulske težine 178.00, topljenje tačka {{10}} stepen C, osjetljiva na svjetlost i vlagu i razlaže se kada je izložena alkalijama. Može biti rastvorljiv u etanolu, eteru, benzenu i vrućoj vodi, slabo rastvorljiv u hloroformu i eteru i ima određenu rastvorljivost u vodi i benzenu. Na sobnoj temperaturi, njegova rastvorljivost u vodi je 0.5-1.0g/100ml. Može da reaguje sa jakim bazama da bi stvorio odgovarajuće soli, a takođe može da oksidira u prisustvu jona bakra. Relativno stabilan, ali pod ekstremnim temperaturama, jakim kiselim ili alkalnim uslovima, može izazvati razgradnju. Treba izbjegavati dugotrajno izlaganje direktnoj sunčevoj svjetlosti kako bi se izbjegla degradacija. Ovo jedinjenje je važan organski međuprodukt i sirovina za sintezu lijekova, sa širokim izgledima primjene u područjima kao što su medicina, pesticidi, materijali itd.

Otkriće od4,6-Dihloro-5-pirimidinkarbaldehidmože se pratiti do ranih 1960-ih, kada su se naučnici zainteresovali za potragu za supstancama sa antimalarijskim dejstvom. Tokom procesa pretrage, naučnici su otkrili sve veći broj jedinjenja sa antimalarijskim delovanjem, poznatih kao antimalarijski lekovi.
U potrazi za još lijekova protiv malarije, naučnici su otkrili 4,6-dihloro{2}}pirimidin formaldehid. Ovo jedinjenje ima vrlo visoku antimalarijsku aktivnost, stoga se smatra perspektivnim antimalarijskim lijekom.
Kako se istraživanje produbljuje, naučnici su otkrili da se mehanizam djelovanja 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehida u tijelu razlikuje od drugih antimalarijskih lijekova. Djeluje tako što ometa metabolizam nukleinskih kiselina parazita malarije, umjesto da direktno utječe na njihov DNK. Ovo otkriće čini 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehid jednim od važnih modela za proučavanje mehanizma djelovanja antimalarijskih lijekova.

U istraživanju antimalarijskih lijekova, 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehid je postao polazna tačka za mnoge nove lijekove. Pruža naučnicima strukturnu osnovu i pomaže im da osmisle više antimalarijskih lijekova s ​​većom aktivnošću i nižom toksičnošću. Ovi lijekovi uključuju spojeve amina naftenske kiseline, jedinjenja amino pirimidina i jedinjenja amino sulfonil pirimidina.
Ukratko, otkriće 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehida dalo je važan doprinos istraživanju lijekova protiv malarije. Iako nije vrhunski lijek, on pruža vrijedne informacije i uvide naučnicima koji pomažu u dizajniranju odličnih lijekova protiv malarije.

4,6-Dihloro-5-pirimidinkarbaldehidje uobičajena tvar s brojnim primjenama u laboratoriji. Stoga je njegov put sinteze postao pravac koji istraživači neprestano istražuju. Dvije najčešće korištene metode u kemijskoj laboratoriji Shaanxi Chupeng su sljedeće:

Koraci sinteze metode 1:

Korak 1: Rastvorite 4,6-dihidroksipirimidin u odgovarajućoj količini rastvora natrijum hidroksida da dobijete rastvor natrijumove soli 4,6-dihidroksipirimidina. Zatim su u otopinu dodani hloroform i sulfoksid hlorid, zagrijani do refluksa i reagirali određeno vrijeme prije hlađenja na sobnu temperaturu.

Korak 2: Zakiseli reakcioni rastvor odgovarajućom količinom razblažene hlorovodonične kiseline da se natrijumova so 4,6-dihidroksipirimidina pretvori u 4,6-dihloropirimidin.

Korak 3: Dodajte odgovarajuću količinu amonijačne vode u gornju otopinu da postane alkalna, zagrijte je do stanja refluksa, reagirajte određeno vrijeme, a zatim ohladite na sobnu temperaturu. U ovom trenutku možemo uočiti stvaranje velike količine bijelog taloga u otopini, a to je 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehid. Nakon filtriranja, ispiranja i sušenja sedimenta može se dobiti željeni proizvod.

Sledi hemijska jednačina tokom procesa sinteze:

(1) 4,6-Dihidroksipirimidin reaguje sa natrijum hidroksidom da formira natrijumovu so 4,6-dihidroksipirimidina:

C₄H₄N₂O₂+2NaOH → C₄H₄N₂O₂N / A₂+H₂O

(2) Dodajte hloroform i sulfoksid hlorid za reakciju:

C₄H₄N₂O₂N / A₂+ClCH₃+ClSOCl → C₄H₃Cl₂N_1O+NaCl+NaClO1S+CH₃Cl

(3) Zakiseli reakcionu otopinu razrijeđenom hlorovodoničnom kiselinom:

C₄H₃Cl₂N_1O+2HCl → C₄H₃Cl₂N_1O+NaCl

(4) Dodajte amonijačnu vodu kako biste otopinu učinili alkalnom:

C₄H₃Cl₂N_1O+3NH₃ · H₂O → C₅H₃Cl₂N_1O+3NH₄Cl+H₃O⁺

Među njima, amonijačna voda može reagovati sa sulfoksidnim hloridom da bi stvorila amonijum hlorid i vodu, dok generisani amonijum hlorid takođe može reagovati sa natrijum hidroksidom da bi stvorio amonijum hidroksid i natrijum hlorid. Stoga proizvodi amonijum hlorida i amonijum hidroksida nisu navedeni u gornjoj hemijskoj jednadžbi. Osim toga, neki nusproizvodi kao što su poliklorirani pirimidini također se mogu proizvesti tokom procesa reakcije.

Treba napomenuti da se u ovoj metodi sinteze koriste toksične tvari kao što su kloroform i sulfoksid hlorid, a nastali nusproizvodi također imaju određenu toksičnost. Stoga je potrebno obratiti pažnju na pitanja sigurnosti i minimizirati zagađenje životne sredine tokom procesa sinteze. Osim toga, kako bi se dobili proizvodi visoke čistoće, potrebne su odgovarajuće operacije odvajanja i prečišćavanja. Za odvajanje i prečišćavanje mogu se koristiti kolonska hromatografija, rekristalizacija i druge metode.

Slijede detaljni koraci za metodu 2:

Korak 1: Potrebno je pomiješati N,N-dimetilformamid (DMF) i 4,6-dihidroksipirimidin (DHP) u molarnom omjeru 1:1 da bi se dobio miješani rastvor.

Korak 2: Dodajte odgovarajuću količinu katalizatora (kao što je amonijum hlorid ili trietilamin) u miješanu otopinu i kontrolirajte temperaturu reakcije na 100-150 stepen. Održavajte ovu temperaturu i reagujte određeno vrijeme (kao što je 2-3 sati) da se reakcija u potpunosti nastavi.

Korak 3: Ohladite reakcioni rastvor na sobnu temperaturu i dodajte mu odgovarajuću količinu hlorovodonične kiseline (kao što je hlorovodonična kiselina sirćetne kiseline) da bi reakciona otopina postala kisela. Zatim ga sipajte u odgovarajuću količinu vode i dodajte odgovarajuću količinu rastvora natrijum hidroksida da bi reakciona otopina postala alkalna. U ovom trenutku, 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehid će se istaložiti u čvrstom obliku.

Korak 4: Filtrirajte, operite i osušite istaloženu čvrstu supstancu kako biste dobili 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehid.

Sledi hemijska jednačina tokom procesa sinteze:

N. Nakon miješanja N-dimetilformamida sa 4,6-dihidroksipirimidinom, dolazi do reakcije da nastane 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehid:

C₄H₄N₂O₂+2N (CH₃) ₂HCOCH₃ → C₅H₃Cl₂N_1O+N (CH₃) ₂COCH₃+H₂O

Funkcija katalizatora amonijum klorida ili trietilamina je da promoviše reakciju između DMF i DHP:

C₄H₄N₂O₂+2N (CH₃) ₂HCOCH₃+2NH₄Cl → C₅H₃Cl₂N_1O+N (CH₃) ₂COCH₃+2NH₄OH

Nakon hlađenja reakcionog rastvora na sobnu temperaturu, dodajte hlorovodoničnu kiselinu da postane kisela, a zatim je sipajte u vodu i dodajte natrijum hidroksid da postane alkalna:

C₅H₃Cl₂N_1O+NaOH → C₅H₃Cl₂N_1O+NaCl+H₂O

Kroz gore navedene korake, uspješno smo sintetizirali4,6-Dihloro-5-pirimidinkarbaldehidod N,N-dimetilformamida i 4,6-dihidroksipirimidina. Sinteza ovog jedinjenja je efikasan metod laboratorijske pripreme sa visokim prinosom od oko 95%.

Popularni tagovi: 4,6-dihloro-5-pirimidinkarbaldehid kas 5305-40-8, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, na prodaju