4,6-dikloro-5-pirimidinkarbaldehid CAS 5305-40-8

4,6-dihloro-5-pirimidinkarbaldehidje važan farmaceutski i hemijski intermedijer pesticida sa molekulskom formulom C5H2Cl2N2O. Njegove strukturne karakteristike uključuju dva atoma hlora supstituisana na 4. i 6. poziciji pirimidinskog prstena i formilnu grupu (-CHO) vezanu na 5. poziciji. Ovo jedinjenje se obično pojavljuje kao bijeli do gotovo{10}}bijeli kristalni prah. Njegova visoka reaktivnost prvenstveno proizlazi iz dvije ključne funkcionalne grupe: dva atoma hlora na pirimidinskom prstenu pokazuju odlična svojstva izlazne grupe, što ih čini sklonim reakcijama nukleofilne supstitucije; formilna grupa, u međuvremenu, može fleksibilno učestvovati u različitim transformacijama kao što su kondenzacije i redoks reakcije, i obično se koristi u konstrukciji heterocikličkih jedinjenja. Ova svojstva ga čine ključnim igračem u medicinskoj hemiji, posebno u sintezi bioaktivnih molekula kao što su antikancerogena i antivirusna sredstva, koji služe kao osnovni gradivni blok za pripremu složenih funkcionalnih molekula. Zbog iritirajućih svojstava, potrebno je poduzeti odgovarajuće zaštitne mjere tokom laboratorijskog rukovanja i treba ga čuvati pod niskim-temperaturnim, svjetlosnim-zaštićenim uslovima kako bi se osigurala stabilnost.

Otkriće od4,6-dihloro-5-pirimidinkarbaldehidmože se pratiti do ranih 1960-ih, kada su se naučnici zainteresovali za potragu za supstancama sa antimalarijskim dejstvom. Tokom procesa pretrage, naučnici su otkrili sve veći broj jedinjenja sa antimalarijskim delovanjem, poznatih kao antimalarijski lekovi.
U potrazi za još lijekova protiv malarije, naučnici su otkrili 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehid. Ovo jedinjenje ima vrlo visoku antimalarijsku aktivnost, stoga se smatra perspektivnim antimalarijskim lijekom.
Kako se istraživanje produbljuje, naučnici su otkrili da se mehanizam djelovanja 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehida u tijelu razlikuje od drugih antimalarijskih lijekova. Djeluje tako što ometa metabolizam nukleinskih kiselina parazita malarije, umjesto da direktno utječe na njihov DNK. Ovo otkriće čini 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehid jednim od važnih modela za proučavanje mehanizma djelovanja antimalarijskih lijekova.

U istraživanju antimalarijskih lijekova, 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehid je postao polazna tačka za mnoge nove lijekove. Pruža naučnicima strukturnu osnovu i pomaže im da osmisle više antimalarijskih lijekova s ​​većom aktivnošću i nižom toksičnošću. Ovi lijekovi uključuju spojeve amina naftenske kiseline, jedinjenja amino pirimidina i jedinjenja amino sulfonil pirimidina.
Ukratko, otkriće 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehida dalo je važan doprinos istraživanju lijekova protiv malarije.

4,6-dihloro-5-pirimidinkarbaldehidje uobičajena tvar s brojnim primjenama u laboratoriji. Stoga je njegov put sinteze postao pravac koji istraživači neprestano istražuju. Dvije najčešće korištene metode u kemijskoj laboratoriji Shaanxi Chupeng su sljedeće:

Koraci sinteze metode 1:

Korak 1: Rastvorite 4,6-dihidroksipirimidin u odgovarajućoj količini rastvora natrijum hidroksida da biste dobili rastvor natrijumove soli 4,6-dihidroksipirimidina. Zatim su u otopinu dodani hloroform i sulfoksid hlorid, zagrijani do refluksnog stanja i reagirali određeno vrijeme prije hlađenja na sobnu temperaturu.

Korak 2: Zakiseli reakcioni rastvor odgovarajućom količinom razblažene hlorovodonične kiseline da se natrijumova so 4,6-dihidroksipirimidina pretvori u 4,6-dihloropirimidin.

Korak 3: Dodajte odgovarajuću količinu amonijačne vode gornjoj otopini da postane alkalna, zagrijte je do stanja refluksa, reagirajte određeno vrijeme, a zatim ohladite na sobnu temperaturu. U ovom trenutku možemo uočiti stvaranje velike količine bijelog taloga u otopini, a to je 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehid. Nakon filtriranja, ispiranja i sušenja sedimenta može se dobiti željeni proizvod.

Sledi hemijska jednačina tokom procesa sinteze:

(1) 4,6-dihidroksipirimidin reaguje sa natrijum hidroksidom da bi se formirala natrijumova so 4,6-dihidroksipirimidina:

C₄H₄N₂O₂+2NaOH → C₄H₄N₂O₂Na₂+H₂O

(2) Dodajte hloroform i sulfoksid hlorid za reakciju:

C₄H₄N₂O₂Na₂+ClCH₃+ClSOCl → C₄H₃Cl₂N_1O+NaCl+NaClO1S+CH₃Cl

(3) Zakiseli reakcionu otopinu razrijeđenom hlorovodoničnom kiselinom:

C₄H₃Cl₂N_1O+2HCl → C₄H₃Cl₂N_1O+NaCl

(4) Dodajte amonijačnu vodu kako biste otopinu učinili alkalnom:

C₄H₃Cl₂N_1O+3NH₃ · H₂O → C₅H₃Cl₂N_1O+3NH₄Cl+H₃O⁺

Među njima, amonijačna voda može reagirati sa sulfoksidnim hloridom kako bi se stvorio amonijum hlorid i voda, dok generisani amonijum hlorid takođe može reagovati sa natrijum hidroksidom da bi generisao amonijum hidroksid i natrijum hlorid. Stoga proizvodi amonijum hlorida i amonijum hidroksida nisu navedeni u gornjoj hemijskoj jednadžbi. Osim toga, neki-proizvodi kao što su poliklorirani pirimidini također se mogu proizvesti tokom procesa reakcije.

Treba napomenuti da se u ovoj metodi sinteze koriste toksične supstance kao što su hloroform i sulfoksid hlorid, a nastali nusproizvodi imaju i određenu toksičnost. Stoga je potrebno obratiti pažnju na pitanja sigurnosti i minimizirati zagađenje životne sredine tokom procesa sinteze. Osim toga, kako bi se dobili proizvodi visoke čistoće, potrebne su odgovarajuće operacije odvajanja i prečišćavanja. Za odvajanje i prečišćavanje mogu se koristiti kolonska hromatografija, rekristalizacija i druge metode.

Slijede detaljni koraci za metodu 2:

Korak 1: Potrebno je pomiješati N, N-dimetilformamid (DMF) i 4,6-dihidroksipirimidin (DHP) u molarnom omjeru 1:1 da bi se dobio miješani rastvor.

Korak 2: Dodajte odgovarajuću količinu katalizatora (kao što je amonijum hlorid ili trietilamin) u izmiješanu otopinu i kontrolirajte temperaturu reakcije na 100-150 stepeni. Održavajte ovu temperaturu i reagirajte određeno vrijeme (kao što je 2-3 sata) da bi se reakcija u potpunosti nastavila.

Korak 3: Ohladite reakcioni rastvor na sobnu temperaturu i dodajte mu odgovarajuću količinu hlorovodonične kiseline (kao što je hlorovodonična kiselina sirćetne kiseline) da bi reakciona otopina postala kisela. Zatim ga sipajte u odgovarajuću količinu vode i dodajte odgovarajuću količinu rastvora natrijum hidroksida da bi reakciona otopina postala alkalna. U ovom trenutku, 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehid će precipitirati u čvrstom obliku.

Korak 4: Filtrirajte, isperite i osušite istaloženu čvrstu supstancu da biste dobili 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehid.

Sledi hemijska jednačina tokom procesa sinteze:

N. Nakon miješanja N-dimetilformamida sa 4,6-dihidroksipirimidinom, dolazi do reakcije da nastane 4,6-dihloro-5-pirimidin formaldehid:

C₄H₄N₂O₂+2N (CH₃) ₂HCOCH₃ → C₅H₃Cl₂N_1O+N (CH₃) ₂COCH₃+H₂O

Funkcija katalizatora amonijum hlorida ili trietilamina je da promoviše reakciju između DMF i DHP:

C₄H₄N₂O₂+2N (CH₃) ₂HCOCH₃+2NH₄Cl → C₅H₃Cl₂N_1O+N (CH₃) ₂COCH₃+2NH₄OH

Nakon hlađenja reakcionog rastvora na sobnu temperaturu, dodajte hlorovodoničnu kiselinu da postane kisela, a zatim je sipajte u vodu i dodajte natrijum hidroksid da postane alkalna:

C₅H₃Cl₂N_1O+NaOH → C₅H₃Cl₂N_1O+NaCl+H₂O

Kroz gore navedene korake, uspješno smo sintetizirali4,6-dihloro-5-pirimidinkarbaldehidod N, N-dimetilformamida i 4,6-dihidroksipirimidina. Sinteza ovog jedinjenja je efikasan metod laboratorijske pripreme sa visokim prinosom od oko 95%.

4,6-dihloro-5-pirimidinkarbaldehidje organsko jedinjenje koje se uglavnom koristi u ne-medicinske svrhe kao što su industrijska proizvodnja ili naučna istraživanja, i nije lijek. Stoga, strogo govoreći, ne postoje nuspojave definirane u tradicionalnoj medicini za kliničko liječenje ljudi ili životinja. Njegove nuspojave su sljedeće:

Popularni tagovi: 4,6-dikloro-5-pirimidinkarbaldehid cas 5305-40-8, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja