3-decilliofenje strukturno jedinstven organski spoj čiji se molekul sastoji od tiofenskog prstena spojen na ravno - lanac decil alkil grupi na položaju 3-. Ovaj dizajn genijalno kombinira svojstva provodnog aromatičnog prstena s onima fleksibilne alkilne grupe - lanaca. Na čelu nauke o materijalima, to prevazilazi ulogu pukog prekršaja da bi postao ključni funkcionalni građevinski blok za izgradnju samostalnih konstrukcija: njegov dugački alkil lanac, a vožnje snažnim intermolekularskim vanrednim snagama, dok grofa tiofena pruža mogućnost slaganja. Njihova sinergijska interakcija omogućava spontano stvaranje visokog naručenih faza likvidne kristalne tekućine ili sebe - sastavljene monolaže, nudeći idealnu platformu za interfejs inženjer u organskim elektroničkim uređajima. U organskim poluvodičima, poslužujući kao monomer za redovne polimere (npr. Sintetički P3DT), njene decilne bočne lance učinkovito moduliraju razumljive razmake i kristalnost, igrajući ključnu ulogu u balansiranju mobilnosti i mogućnost obrade rastvora. Uz to, sam molekula može poslužiti kao poluvodički sloj u tranzistorima za efekte organskog polja ili kao sredstvo za predlaganje za vođenje orijentiranog rasporeda konjugiranih molekula. U osjetljivim aplikacijama njegova amfifilačka molekularna struktura omogućava izgradnju supramolekularnih interfejsa osjetljivosti koje selektivno odgovara na određene anatine. Ove interdisciplinarne primjene ističu izuzetnu vrijednost 3-decilliofena kao molekularne alate za premošćivanje mikroskopskih hemijskih konstrukcija sa makroskopnim funkcijama materijala.
|
C.F |
C14H24S |
|
E.M |
224 |
|
M.W |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
E.A |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|
3-decilliofenJe li derivat tiofena s dugim supstituentima alkane - lanac, a njena jedinstvena svojstva određuju se thiofenskim prstenom i dugom - lanac alkane supstituenti u svojoj molekulijskoj strukturi. Ima dobru rastvorljivost i film - formiranje svojstava, a može se lako otopiti u različitim organskim otapalima, što ga čini pogodnim za obradu i pripremu tankih filmova. Pored toga, ima i odličnu optoelektronu svojstva, kao što je visoka mobilnost prevoznika, dobrog apsorpcije i izvedbe emisije, što čini široke perspektive aplikacije u polju optoelektronike.
Organske solarne ćelije su optoelektronski uređaji koji koriste organske poluvodičke materijale za pretvaranje solarne energije u električnu energiju. Kao vrsta organskog poluvodičkog materijala, efikasno odvajanje i prijenos naplate mogu se postići CO izgradnjom aktivnog sloja s drugim organskim poluvodičkim materijalima, kao što su fullerenne derivati. U organskim solarnim ćelijama obično se koristi kao donatorski materijal za formiranje heterojakcionalne strukture s materijalom za prihvatniku, poboljšavajući fotoelektričnu efikasnost konverzije.
Specifični primjeri:
Istraživači su izgradili efikasne organske solarne ćelije sintetiziranjem mješavina poli p3dt i fullerenne derivata kao što su PCBM. Optimiziranjem udjela mješavine i strukture uređaja postignut je visoka fotoelektrična efikasnost pretvorbe. Na primjer, fotoelektrična efikasnost konverzije organskih solarnih ćelija izgrađenih pomoću P3DT: PCBM mješavine mogu dostići preko 5%. Pored toga, uvođenjem drugih funkcionalnih materijala kao što su slojevi modifikacija sučelja, elektronski transportni slojevi itd., Performanse uređaja mogu se dalje poboljšati.
Organsko polje - Effect tranzistori (OFE) su elektronski upravljački uređaji za prebacivanje izgrađenih pomoću organskih poluvodičkih materijala koji imaju prednosti poput male potrošnje energije, visoke integracije i savidljivosti. Kao kanalni materijal za OPIT, visoka mobilnost nosača i omjer prebacivanja mogu se postići reguliranjem njihove molekularne strukture i rasporeda.
Specifični primjeri:
Istraživači su izgradili visoki - izvedbe Sintetizacija Poly P3DT derivata sa specifičnim strukturama i optimiziranje njihovih problema sa tankim filmom. Reguliranjem molekularne težine, dužina lanca, morfologiju i kristalilnosti polimera, mobilnost nosača i omjer prebacivanja OFET-a mogu se značajno poboljšati. Na primjer, Opeta izgrađena korištenjem Poly P3DT derivata s izvrsnim kristalnim svojstvima mogu se postići mobilnost nosača preko 1 cm ² / vs i omjer preklopljenja preko 10 ^ 6.
Organska svjetlost - emitirajuće diode (OLEDS) su optoelektronski uređaji koji koriste organske poluvodičke materijale za emitiranje svjetla, s prednostima poput velike svjetline, bogate boje i savidljivosti. P3DT i njegovi derivati mogu se koristiti kao luminescentni ili elektronski transportni materijali za OLEDS. Reguliranjem njihove molekularne strukture i luminescentnih svojstava može se postići efikasna elektroluminacija.
Specifični primjeri:
Istraživači su sintetizirali poli (3-decilliofen) Derivati sa odličnim luminesnim svojstvima, optimizirali su njihov tanki filmski proces pripreme i strukturu uređaja i izgrađene efikasne OLED-ove. Podešavanjem parametara kao što su talasna dužina emisije, efikasnost emisije i stabilnost polimera, OLED-a sa velikom svjetlinom, visokom čistoćom boja, i dugačak životni vijek može se postići. Na primjer, OLED-ovi izgrađeni izvodeći izvođača s izvrsnim luminesnim svojstvima mogu postići svjetlinu desetina hiljada gnjida, čistoće boje od preko 90%, a vijek trajanja od tisuća sati.
Organski fotodeter je fotoelektrični uređaj koji koristi organske poluvodičke materijale za otkrivanje i pretvaranje optičkih signala, s prednostima kao što su brzina brze, visoke osjetljivosti i savidljivosti. P3DT i njegovi derivati mogu se koristiti kao fotodektori fotodektore fotodektore. Registrujući njihovu molekularnu strukturu i svojstva apsorpcije lagani, mogu se postići efikasno otkrivanje i pretvorbe svjetlosnog signala.
Specifični primjeri:
Istraživači su sintetizirali poli (P3DT) derivate s odličnim svojstvima apsorpcije laganih, optimizirali su svoj tanki filmski proces pripreme i strukturu uređaja i izgrađene efikasne organske fotodetektore. Podešavanjem parametara kao što su talasna dužina apsorpcije svjetla, efikasnost apsorpcije lagane i brzine odziva polimera, visoka osjetljivost, brzi odgovor i organski fotodetektori niske buke mogu se postići. Na primjer, organski fotodetetori izgrađeni pomoću poli (P3DT) derivata s odličnim svojstvima apsorpcije lagani mogu postići osjetljivost preko 1 A / W, brzinu odziva mikrosekundi i nivo buke ispod 10 √ -12 A / √ Hz.
Organski laserski uređaji su optoelektronski uređaji koji koriste organske poluvodičke materijale za generiranje laserskog svjetla, s prednostima poput male veličine, lagane težine i integrabilnosti. P3DT i njeni derivati mogu se koristiti kao dobitni medijski materijali za organske laserske uređaje. Registracijom njihove molekularne strukture i luminescentnih svojstava, mogu se postići efikasna laserska generacija i pojačanje.
Specifični primjeri:
Istraživači su sintetizirali izređevine Poly (P3DT) s odličnim luminovima i dobivenim svojstvima i optimizirali su svoj tanki filmski proces pripreme i strukturu uređaja za izgradnju efikasnih organskih laserskih uređaja. Podešavanjem parametara kao što su talasna dužina emisije, efikasnost emisije i koeficijent dobivanja polimera, mogu se postići organski laserski uređaji sa niskim pragom, visokom snagom i visokom stabilnošću. Na primjer, organski laserski uređaji izgrađeni na derivatima Poly (P3DT) s odličnim svojstvima luminezacije i dobitka mogu postići prage moći od nekoliko milikati ili manje, izlazne sile od stotina milikativih ili više, te stabilnosti hiljada sati ili više.
Slijedi kratak uvod u dvije metode laboratorijske sinteze P3DT-a i njihovih odgovarajućih hemijskih jednadžbi:
Metoda 1: Metoda reakcije Grignd-a
Ova metoda koristi Grignd-ov reagens da reagira odgovarajući haloalkane za generiranje intermedijara, koji se zatim tretiraju sa bazom statina i daljnje reagira na dobivanje 3 decilliofena.
Prvi korak je priprema Grignda reagensa:
Reagirajte decilmagnezij bromid sa magnezijum česticama u suvom okruženju za proizvodnju decilmagnejućih bromida.
C10H21BR + MG → C10H21MGBR
KORAK 2, RIGRGARD REAKCIJA SA BUTANONONE ANTHRACENE KAO SUPPART:
Dodajte generirano bromodecylmagnessium rješenje kap u kapru butanone antracene i reagirajte pod odgovarajućim uvjetima da formiraju intermedijarni.
C10H21MGBR + C12H9O → C10H21C12H8Omgbr
Korak 3, Stat alkali tretman:
Dodajte intermedijarni u Statin Base Solution i podvrgnuti se statetskom obradu za generiranje alkohola.
C10H21C12H8Omgbr + h2O → C10H22C12H8OH + MGBROH
4. korak, daljnja reakcija:
Alkohol se podvrgava dehidracijom, deoksidacijom i drugim reakcijama pod odgovarajućim uvjetima za proizvodnju konačnog proizvoda.
C10H22C12H8Oh → C10H21C4H9S
Metoda 2: Način reakcije kondenzacije
Ova metoda koristi reakciju kondenzacije aromatičnih aldehida i etil tioacetata za generiranje intermedijarnih proizvoda, koji se zatim svode na 3 decilliofena.
Korak 1, reakcija kondenzacije:
Reakcija kondenzacije aromatičnih aldehida (poput Benzaldehida) sa etil tioacetatom pod alkalnim uvjetima za formiranje intermedijara.
C6H5Cho + c4H8OS → C6H5Ch=Cosme
2. korak, intramolekularna reakcija alkilacije:
Pod odgovarajućim uvjetima, srednji podvrgava intramolekularna reakcija alkilacije na generiranje eterijer sa 4 alkohola.
C6H5Ch=COSME → C6H5CH (OET) COSME
Korak 3, Vrati:
Smanjite etejter sa 4 alkohola da biste je pretvorili u eter sa 4 heksanola.
C6H5CH (OET) COSME + LIALH4 → C6H5CH (oh) cosme
4. korak, daljnja reakcija:
Pod odgovarajućim uvjetima, 4-heksanol eter podvrgava se dehidracija, deoksidacija i druge reakcije za proizvodnju konačnog proizvoda 3 deciltiofena.
C6H5CH (oh) Cosme → C10H21C4H9S
Priprema3-decilliofenbio je sljedeći: 1,2mol magnezijum-metala i 1,2mola od 1-bromodektana pomiješan je u 100% 2-metiltetrahidrofuranskim otapalom, a prisutan je 300 mg (1,3-bis (difenilfosfija) redalizacije nikl-dihlorida (II) katalizator. Koncentracija grignda reagensa u otapalu je 2,6mol / l. Zatim dodajte 3-bromotiofen (1 ekvivalent) u tikvicu. Reagiraju na sobnoj temperaturi. Momentalna analiza plinske kromatografije reakcijskih proizvoda pokazala je 27,1% od 3-bromotiofena, 30,0% od 3 deciltiofena i 0,9% dithiofena na bazi disprodukata. Nakon 1 sata, GC je pokazao 0,0% od 3-bromotiofena, 92,6% od 3 deciltiofena i 2,3% dithiofena na bazi disprodukata. Nakon 2,5 sata, GC je pokazao 0,0% 3-bromotiofena, 94,6% od 3 deciltiofena i 1,9% dithiofena na bazi disprodukata.
Thiofen je petočterokinje heterociklički spoj sastavljen od atoma ugljika i sumpora. Prvo je izolirano i identificirano iz uglja Tar od Victor Meyera 1883. godine. Zbog svoje aromatičnosti i velike hemijske stabilnosti, tiofena i njenih derivata privukli su veliku pažnju u farmaceutskim proizvodima, bojama i nauci o materijalima. Sredinom - 20. veka, sa napretkom organskog sintetičke hemije, naučnici su počeli sistematski proučavati alkil za supstituirane derivate tiofena da regulišu svoju elektroničku strukturu i rastvorljivost. Među njima je 3 - alkiltiofeni postali istraživačka žarišta zbog ključne uloge u provodljivim polimerima ** 3-decilliofen (3-DT) * *, kao reprezentativni molekul za alkilsku supstituciju u lancu, igrala je važnu ulogu u razvoju lititiofnih materijala. 1950-ih, organski hemičari počeli su proučavati elektrofilnu supstitucijsku reakciju tiofena i utvrdila je da je njegova aktivnost supstitucije bila veća u 3. () položaju. 1962. godine američki hemičari Gronowitz i sur. Izvijestili su da je Friedel zanatski reakciju tiofena i uspješno sintetizirao različite 3-alkiltiofene (kao što su 3-metiltiofen i 3-etiltiofen). Međutim, uvođenje dugog lanca alkil grupa (kao što je decil, C ₁₀ h ₂₁) suočava se sa izazovima: Sterični efekti prepreke dovode do niskih reakcija, te bočne reakcije (kao što su reakcije i cikliklizacija) teško je kontrolirati
1975. japanski hemičari Yamamoto i sur. Uspješno sintetizirao je 3 - decilliofen pomoću metalne organske katalize (poput n - litijumske litijumske / halogenirane alkane), te su potvrdile njegovu strukturu kroz nuklearnu magnetnu rezonancu (NMR) i masovnu spektrometriju (MS). Prednosti ove metode leže u visokom regioselektivnosti (uglavnom generirajući 3 - zamijenjene proizvode) i skalabilnost (primjenjivo na c ₄ - C ₄ - c ₁ - alkil lanci), postavljajući temelj za naredne istraživanje na Poly (3-alkiltiofen). 1980. godine, japanski naučnik Shirakawa, američki naučnici MacDiarmid i Heeger nagrađivali su Nobelovu nagradu za hemiju za njihovo otkrivanje provodljivosti poliacetilena, pokrenući istraživački procvat na konjugiranim polimerima. 1982. godine američki hemičar Wudl i sur. Prvo je izvijestio o elektrohemijskoj polimerizaciji tiofena, ali njegova rastvorljivost je bila loša i teško je obraditi. Godine 1986. francuski naučnik Garnier predložio je da bi alkil supstitucija mogla poboljšati rastvorljivost politiofena i sintetiziranog poli (3-metiltiofena) (P3MT). 1990. godine kanadski naučnik Leclerc otkrio je da alkilne grupe u lancu (kao što je decil) mogu značajno poboljšati proceduru otopine, P3DT ima visoku rastvorljivost u organskim otapalima (kao što su hloroform, toluene), može formirati visoko naređene tanke filmove nakon žarenja i poboljšati mobilnost nosača. Ovo otkriće napravilo je P3DT idealan materijal za tranzistore organskih terenskih efekata (OFETS).
3- Decilliofen primenjuje sinergiju između molekularnog dizajna i nauke o funkcionalnim materijalima. Njegova uloga u organskoj elektronici - od OPV-a - naglašava se decenijama istraživanja, dok se pojavljuju aplikacije u osjetivši, dostavu lijekova i samoizgled materijali ističu njegovu svestranost. Budući napredak šarke za rješavanje sintetskih izazova, poboljšanje stabilnosti i prihvaćaju održivu praksu. Kako polje napreduje, 3-deciltiofen će ostati vitalni blok izgradnje u sljedećoj generaciji pametnih, adaptivnih i ekoloških svjesnih tehnologija.
Popularni tagovi: 3-decilliofen CAS 65016-55-9, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupuj, cijena, sajta, prodaja