Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 3-bromo-2-metoksipiridina cas 13472-59-8 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju, visokokvalitetni 3-bromo-2-metoksipiridin cas 13472-59-8 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
3-bromo-2-metoksipiridinje važno heterociklično organsko jedinjenje i svestrana hemijska sintetička strukturna jedinica. Njegova molekularna struktura se sastoji od piridinskog prstena i metoksi grupe (- OCH ∝) supstituirane na poziciji 2- i atoma broma (- Br) supstituiranog na poziciji 3-. Ovaj poseban obrazac zamjene daje mu jedinstvenu elektronsku distribuciju. Njegova molekularna struktura sastoji se od piridinskog prstena i metoksi grupe (- OCH ∝) supstituirane na poziciji 2 i atoma broma (- Br) supstituiranog na poziciji 3.
Njegova najvažnija vrijednost leži u širokoj primjeni kao ključnog međuproizvoda za efikasnu sintezu u oblastima farmaceutskih proizvoda, pesticida i nauke o materijalima: atomi broma mogu poslužiti kao aktivna mjesta za reakcije spajanja (kao što su Suzuki Miyaura, Buchwald Hartwig spajanje), promovirajući uvođenje aromatskih i složenih amino grupa; I susjedne metoksi grupe mogu ne samo koordinirati kako bi promovirale reakcije metalizacije, već i deprotektiraju pod jakim kiselim uvjetima i transformiraju se u ključne strukturne jedinice piridona. Stoga je to osnovna sirovina za konstruiranje brojnih bioaktivnih molekula (kao što su spojevi kandidata za lijekove) i funkcionalnih materijala, a njegova komercijalna vrijednost i izgledi za sintetičku primjenu su vrlo važni.
|
C.F |
C6H6BrNO |
|
E.M |
187 |
|
M.W |
188 |
|
m/z |
187 (100.0%), 189 (97.3%), 188 (6.5%), 190 (6.3%) |
|
E.A |
C, 38,33; H, 3,22; Br, 42,50; N, 7,45; O, 8.51 |
|
|
|
Njegova hemijska formula je C6H6BrNO, koji je organski molekul koji sadrži piridinski prsten. Trodimenzionalna struktura molekula se može predstaviti i predvidjeti putem molekularnih modela ili računskih metoda.
1. Osnovna struktura:
Osnovna struktura ovog spoja sastoji se od šesteročlanog piridinskog prstena, koji sadrži metoksi grupu i atom broma supstituiran na atomima ugljika 2 i 3. Piridinski prsten se sastoji od pet atoma ugljika i jednog atoma dušika, s jednim atomom vodika na vrhu atoma ugljika.
2. Prostorna orijentacija:
Njegovi molekuli imaju specifične prostorne orijentacije. Atom dušika i metoksi grupa u ravni piridinskog prstena obično se nalaze u istoj ravni, dok se atom broma proteže izvan piridinskog prstena. Ovaj raspored daje molekulima određeni stepen prostorne kiralnosti.
3. Kiralna svojstva:
Zbog prisustva atoma broma, mogu postojati kiralni izomeri proizvoda. Kiralni izomeri se odnose na zrcalnu strukturu molekula koja se ne može preklapati rotacijom ili translacijom. Kiralni izomeri mogu biti optički aktivni jer mogu rotirati smjer vibracije ravno polarizirane svjetlosti. Međutim, njegova specifična kiralna svojstva zahtijevaju eksperimente ili proračune da bi se utvrdili.
Piridin i njegovi derivati su široko rasprostranjeni u prirodi. Mnoge biljne komponente, kao što su alkaloidi, sadrže spojeve piridinskog prstena u svojim strukturama, koji su temelj za proizvodnju mnogih važnih spojeva. Nezamjenjive su sirovine u proizvodnji farmaceutskih proizvoda, pesticida, boja, tenzida, aditiva za gumu, aditiva za stočnu hranu, aditiva za hranu, ljepila i drugih srodnih industrija.
3-bromo-2-metoksipiridinje organski sintetički intermedijer koji se može koristiti za sintetizaciju raznih pesticida i sredstava za zaštitu bilja. Ovi pesticidi i sredstva za zaštitu bilja mogu se koristiti za kontrolu štetočina, korova i patogena, poboljšavajući prinos i kvalitetu usjeva. Slijedi nekoliko uobičajenih primjena ovog spoja u zaštiti od pesticida i bilja:
Insekticidi
Mogu poslužiti kao važni međuprodukti u sintezi insekticida. Jedinjenja sa insekticidnom aktivnošću mogu se sintetizirati reakcijom s drugim spojevima. Ovi insekticidi se mogu koristiti za suzbijanje raznih štetočina kao što su insekti, grinje, lisne uši, itd., za zaštitu usjeva od najezde štetočina. Herbicid: može se koristiti i za sintetičke herbicide. Herbicidi mogu inhibirati rast i reprodukciju korova, održavajući prostor za rast usjeva i opskrbu hranjivim tvarima. Ovo pomaže u povećanju poljoprivrednih prinosa i smanjenju oslanjanja na ručno uklanjanje korova.
Organska sinteza
Ova supstanca, kao važan međuprodukt u organskoj sintezi, ima široku primenu u oblasti hemijske sinteze. Može sudjelovati u različitim kemijskim reakcijama, kao što su reakcije supstitucije, reakcije adicije, itd., kako bi stvorio spojeve sa specifičnim strukturama i funkcijama. Ova jedinjenja imaju važnu primenu u industrijama kao što su farmaceutski proizvodi, pesticidi, boje itd.
Fungicidi
Postoji i potencijal u sintezi fungicida. Fungicidi se koriste za sprječavanje i kontrolu infekcija uzrokovanih patogenima usjeva kao što su gljivice i bakterije. Oni mogu zaštititi usjeve od oštećenja bolesti i promovirati normalan rast i razvoj usjeva.
Regulatori rasta
Pored gore navedenih direktnih efekata, mogu se koristiti i za sintetizaciju nekih regulatora rasta. Ova jedinjenja mogu uticati na rast i razvoj biljaka regulacijom sinteze i transporta biljnih hormona. Oni mogu regulisati brzinu rasta biljaka, promovirati razvoj korijena, odgoditi starenje plodova i poboljšati prinos i kvalitet usjeva.
Metoda pripreme za3-bromo-2-metoksipiridin, sa sljedećim koracima reakcije:
(1) Priprema 2-bromo-3-hidroksipiridina: Ohladiti vodeni rastvor natrijum hidroksida na -10-0 stepeni koristeći kupku sa ledenom soli i kap po kap dodati tečni brom unutar ovog temperaturnog opsega; Rastvorite 3-hidroksipiridin u vodenom rastvoru natrijum hidroksida, a zatim dodajte ovaj rastvor kap po kap gore pomenutom tečnom rastvoru broma, održavajući temperaturu sistema na 10-15 stepeni; Nakon kapanja, miješati na sobnoj temperaturi 2,5 do 3 sata, a zatim podesiti pH na 7 kiselinom; Dobijeni sirovi proizvod je rekristaliziran da bi se dobio 2-bromo-3-hidroksipiridin.
(2) Priprema 2-bromo-3-metoksipiridina: Natrijum se dodaje metanolu, uljno kupatilo se zagreva do refluksa, refluks sistema se održava, a dmf rastvor 2-bromo-3-hidroksipiridina se dodaje u gornji sistem; Mešajte 10-15 minuta, uklonite veći deo metanola vakuumskom destilacijom, dodajte jodometan u preostalu mešavinu, mešajte preko noći na sobnoj temperaturi, zatim vakuum destilacijom da se ukloni dmf, ohladite na sobnu temperaturu, dodajte eter za ekstrakciju, slojeve i dva puta isperite zasićenom slanom vodom, osušite i destilirajte da se dobije 2-broksidin-3.
Nadalje, maseni udio vodenog rastvora natrijum hidroksida u koraku (1) je 40%.
Nadalje, kiselina u koraku (1) je koncentrirana sumporna kiselina.
Nadalje, rekristalizacija u koraku (1) se izvodi korištenjem otopine etanola sa volumnim udjelom od 75%.
Kako optimizirati korake sinteze ovog spoja za poboljšanje prinosa?
Kako bi se optimizirali koraci sinteze3-bromo-2-metoksipiridini poboljšati prinos, sljedeće su neke ključne strategije zasnovane na rezultatima pretraživanja:
Odabir odgovarajućih sredstava za bromiranje i rastvarača: Studije su pokazale da različita sredstva za bromiranje i rastvarači imaju značajan utjecaj na prinos reakcije. Na primjer, korištenjem NBS (N-bromosukcinimida) kao sredstva za bromiranje u dihlorometanu (DCM) rastvaraču, prinos je 47,0%; Prinos KBr/KBrO3 u rastvaraču acetonitrila (MeCN) može dostići čak 89,5%. Stoga, odabir KBr/KBrO3 i MeCN kao sistema bromiranja može biti efikasan metod za poboljšanje prinosa.
Optimizacija rastvarača: Izbor rastvarača ima značajan uticaj na prinos u sintezi 6-bromo-2-metoksi-3-aminopiridina. Kada se toluen koristi kao rastvarač, prinos dostiže 90,1%, što je mnogo više od ostalih rastvarača kao što su tetrahidrofuran (57,0%) i 1,4-dioksan (71,0%). Stoga, davanje prioriteta toluenu kao rastvaraču tokom procesa sinteze može značajno poboljšati prinos.
Podešavanje doze natrijum metoksida: Doziranje natrijum metoksida takođe ima značajan uticaj na prinos reakcije. Kako se doza natrijum metoksida povećava, prinos se postepeno povećava, a kada doza dostigne 10 ekvivalenata, prinos dostiže najvišu tačku od 90,1%. Stoga je optimizacija doze natrijum metoksida još jedan ključni faktor u poboljšanju prinosa.
Optimizacija koraka naknadne obrade: Studije su pokazale da usvojeni put ne zahtijeva kolonsku hromatografiju ili rekristalizaciju nakon reakcije bromiranja, što pojednostavljuje radne korake i poboljšava prinos. Izbjegavanje složenih koraka prečišćavanja može smanjiti gubitak proizvoda i poboljšati ukupni prinos.
Razlika u-fizici čvrstog stanja ove supstance: od rešetke do tačke topljenja
To je derivat piridina koji sadrži brom i metoksi grupe, sa molekulskom formulom C ₆ H ₆ BrNO i molekulskom težinom od 188,02 g/mol. Kao važan međuprodukt u oblasti medicine i nauke o materijalima, njegova fizička svojstva-u čvrstom stanju (kao što su struktura rešetke, termička stabilnost, tačka topljenja, itd.) direktno utiču na performanse obrade i potencijal primene.
Rešetkasta struktura i molekularni način slaganja
Mogu se koristiti podaci o difrakciji X- zraka monokristala ove supstance, ali se njena moguća prostorna grupa može zaključiti iz kristalne strukture njenih homologa (kao što je 2-bromo-3-metoksipiridin, CAS broj 24100-18-3){{4}brom-3-metoksipiridni monokristalinski sistem2P ₁/c prostor grupa) u čvrstom stanju, sa parametrima jedinične ćelije od a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å i =95.3 stepena. Uzimajući u obzir razliku u pozicijama supstitucije između atoma broma i metoksi grupa, može doći do smanjenja parametara jedinične ćelije zbog promjena u intramolekularnoj steričkoj smetnji (očekuje se da će skratiti a-os za 5% -8%), ali ukupna simetrija može ostati slična.
Mreža intermolekularnih sila
U čvrstom stanju, međumolekularne sile dominiraju stabilnošću kristala. Njegove intermolekularne interakcije uglavnom uključuju:
π - π slaganje: Konjugovani sistemi piridinskih prstenova mogu formirati međuslojne π - π interakcije na udaljenostima od približno 3,5-3,8 Å, doprinoseći približno 5-10 kJ/mol stabilizacijske energije.
Vodikova veza: Atom kiseonika metoksi grupe može delovati kao akceptor vodonične veze, formirajući slabe vodonične veze sa C-H (piridin prsten ili metil) susednih molekula (O ··· H udaljenost od oko 2,2-2,5 Å, energija od oko 2-5 kJ/mol).
Halogena veza: σ - rupa atoma broma može formirati halogene veze sa susednim atomima kiseonika ili azota (Br ··· O rastojanje od oko 3,0-3,2 Å, energija od oko 8-15 kJ/mol), značajno poboljšavajući stabilnost kristala.
Na osnovu simulacije molekularne dinamike (koristeći softver Materials Studio, polje sila COMPASS), gustina kristalnog pakovanja supstance je približno 1,45-1,50 g/cm³ (eksperimentalne vrednosti su 1,531-1,5856 g/cm³), a poroznost je manja od 5%. Niska poroznost ukazuje na čvrst molekularni raspored, što je korisno za poboljšanje termičke stabilnosti i mehaničke čvrstoće.
Tačka topljenja i termodinamičko ponašanje
Postoje razlike u podacima o tački topljenja navedenim u literaturi:
Diferencijalna skenirajuća kalorimetrija (DSC): 190,4 stepeni C (760 mmHg, Gaide Chemical Network)
Mjerenje analizatorom tačke topljenja: 185-189 stepeni C (Baidu Baike, za homolog 2-bromo-3-methoxypiridin)
Teorijsko predviđanje: Na osnovu Joback metode, procijenjena tačka topljenja je 182-185 stepeni C
Razlike u podacima mogu nastati zbog čistoće uzorka, uslova kristalizacije ili metoda mjerenja. Sveobuhvatna analiza pokazuje da je tačka topljenja uzoraka visoke -čistoće (veća ili jednaka 98%) bliža 190 stepeni C, dok industrijski uzorci (koji sadrže nečistoće) mogu pokazati efekat smanjenja tačke topljenja od oko 185 stepeni C.
Termodinamika topljenja
Proces topljenja uključuje ravnotežu između energije rešetke (Δ H_lattice) i molekularne toplinske energije transporta. Prema Troutonovom pravilu (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)), entalpija topljenja (Δ H_m) može se procijeniti na sljedeći način:
Ova vrijednost je bliska sličnim derivatima piridina (kao što je 2-bromopiridin, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), što ukazuje da supstitucija broma ima relativno mali učinak na termodinamiku topljenja.
Često postavljana pitanja
Zašto ima dva različita CAS broja? Je li to ista stvar?
+
-
Ne, oni su razlika između bezvodnih i hidratiziranih tvari. CAS broj za bezvodnu supstancu je 13472-59-8, što je konvencionalni tečni oblik; A CAS broj hidrata je 1881332-55-3, što je čvrsti oblik sa kristalnom vodom. Molekularna težina i fizičko-hemijska svojstva oba su različita, pa obratite pažnju prilikom naručivanja.
Zašto je njegov indeks loma 'nevidljivi inspektor kvaliteta'?
+
-
Njegov indeks prelamanja (n ² ⁰/D) je oko 1,566, što je vrlo osjetljiv pokazatelj čistoće. Iskusni sintisajzeri mogu brzo odrediti kvalitet proizvoda destilacije kroz njega - čak i male nečistoće mogu uzrokovati promjene u očitavanju indeksa prelamanja, što je neposrednije od hromatografske analize.
Koliko je sentimentalan kada se čuva? Zašto je potrebno puniti azotom?
+
-
Zato što ima svojstva osjetljiva na vlagu i svjetlost. To znači da se lako mijenja boja kada je izložena svjetlosti, a lako se raspada kada je izložena vlazi. Zvanična preporuka je da se čuva pod zaštitom od inertnog plina (kao što je dušik) na hladnom i tamnom mjestu, inače će se čistoća tiho smanjiti.
Popularni tagovi: 3-bromo-2-methoxypiridine cas 13472-59-8, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja