2-hloro-5-klorometilpiridin (CCMP), bijeli kristal, je organsko jedinjenje i važan međuprodukt u sintezi pesticida i lijekova. Industrijski proizvodi sa jakom senzibilizacijom su narandžasto-crvena viskozna tečnost, oštrog mirisa, rastvorljiva u raznim organskim rastvaračima i organskim kiselinama. Čuvati u zatvorenoj posudi na hladnom i suvom mestu. Prostor za skladištenje mora biti zaključan, a ključeve moraju čuvati tehnički stručnjaci i njihovi pomoćnici. Skladištenje se mora držati podalje od oksidansa. Koristi se kao intermedijer pesticida imidakloprida i acetamiprida; 2-hloro-5-klorometilpiridin je intermedijer insekticida imidakloprida i acetamiprida.
|
Hemijska formula |
C6H5Cl2N |
|
Tačna masa |
161 |
|
Molekularna težina |
162 |
|
m/z |
161 (100.0%), 163 (63.9%), 165 (10.2%), 162 (6.5%), 164 (4.1%) |
|
Elementalna analiza |
C, 44,48; H, 3,11; Cl, 43,76; N, 8,65 |
|
|
|
Tačka topljenja {{0}} stepen C (lit.), tačka ključanja 267,08 stepeni C (gruba procjena), gustina 1,4411 (gruba procjena), indeks loma 1,6000 (procijenjeno), tačka paljenja > 230 stepeni f, skladištenje stanje: umetnuta atmosfera, 2-8 stepen C, koeficijent kiselosti (PKA) - 0.75 ± 0,10 (predviđeno), oblik vlažnih kristala, boja bež, rastvorljivost u vodi, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .
Ovaj molekul se sastoji od piridinskog prstena i kloroetanske grupe. Na piridinskom prstenu nalazi se atom hlora (Cl) vezan za drugi atom ugljika, dok se u hloroetanskoj grupi nalazi atom hlora (Cl) vezan za atom ugljika, a metilna grupa (CH3) povezana sa isti atom ugljika.
Sada napravimo detaljniju analizu:
Piridinski prsten: Piridinski prsten je šesteročlani heterociklički prsten sastavljen od šest atoma ugljika i jednog atoma dušika. U ovoj molekuli atom dušika se nalazi u središnjoj poziciji. Atomi ugljika na piridinskom prstenu mogu se numerisati od 1 do 6, gdje je prvi atom ugljika povezan s atomom dušika.
2. atom ugljika: 2. atom ugljika je atom ugljika povezan s atomom klora na piridinskom prstenu. Povezan je sa atomom ugljika 1 preko jednostruke veze ugljik dušik.
Kloroetanska grupa: Hloroetanska grupa se sastoji od atoma hlora i metil grupe. Atom hlora je povezan sa atomom ugljika hloroetanske grupe, a metil grupa je povezana sa istim atomom ugljika. Ova hloroetanska grupa se može smatrati molekulom hloroetana.
Specifični koraci za sintezu2-hloro-5-klorometilpiridin (CCMP)u laboratoriji su kako slijedi:
Demetilacija: Pomiješajte 2-hloro-5-metilpiridin sa odgovarajućom količinom rastvora natrijum hidroksida u tikvici sa okruglim dnom i zagrijte na 100 stepeni.
C6H6ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH
Sulfacija: Proizvod dobijen u prethodnom koraku reaguje sa sumpornom kiselinom da bi se podvrgao sulfaciji.
2−Cl−5−Py + H2SO4→ 2−Cl−5−ClMPy + H2O
Odvajanje i prečišćavanje: Dobijeni proizvod se ekstrahuje i kristališe, a zatim rekristališe za prečišćavanje.
2−Cl−5−ClMPy+ H2O → 2−Cl−5−ClMPy−H2O
Jednačina prekristalizacije: 2−Cl−5−ClMPy + H2O → 2−Cl−5−ClMPy + H2O
Sušenje: Osušite prečišćeni proizvod kako biste dobili konačni proizvod.
2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H2O → 2−Cl−5−ClMPy
1. Dodajte 2-hloro-5-metilpiridin i odgovarajuću količinu rastvora natrijum hidroksida u tikvicu sa okruglim dnom i ravnomerno promešajte.
2. Stavite tikvicu sa okruglim dnom u rotacioni isparivač, zagrijte je u uljnom kupatilu na 100 stepeni i držite nekoliko sati da se omogući potpuna reakcija 2-hloro-5-metilpiridina.
3. Nakon što je reakcija završena, sipajte reakcioni rastvor u levak za odvajanje i dodajte odgovarajuću količinu vode za ekstrakciju. Nakon nanošenja slojeva, odvojite organsku fazu od vodene faze.
4. Osušite organsku fazu kroz silikonsku sušilicu kako biste uklonili vlagu i nečistoće.
5. Osušenu organsku fazu sipajte u čašu, dodajte odgovarajuću količinu sumporne kiseline i ravnomjerno promiješajte. Zatim ga stavite u kupku s ledenom vodom da se ohladi i ostavite da kristalizira.
6. Nakon što je kristalizacija završena, filtrirajte kristale i isperite sa malom količinom hladne vode. Osušite kristale u pećnici da dobijete konačni proizvod, 2-hloro-5-klorometilpiridin.
3, Pročišćavanje proizvoda
Dobijeni 2-hloro-5-klorometilpiridin stavite u bocu za vagu, izvažite i zabilježite.
Rastvorite 2-hloro-5-hlorometilpiridin u boci za vagu sa odgovarajućom količinom dihlorometana, a zatim izvršite pročišćavanje kolonskom hromatografijom sa silika gelom.
Rekristalizirajte pročišćeni 2-hloro-5-klorometilpiridin za dalje prečišćavanje.
Osušite prečišćeni 2-hloro-5-klorometilpiridin da dobijete konačni proizvod.
Proces ciklizacije acetaldehida za sintezu 2-hloro-5-metilpiridina zapravo uključuje više hemijskih reakcija. Slijede detaljni koraci i odgovarajuće hemijske jednadžbe za ove reakcije:
1. Proizvodnja N-oksida 2-hloro-5-metilpiridina iz 3-metilpiridina kao sirovine
Ovo se dobija reakcijom nitrifikacije. Pod dejstvom azotne kiseline, C-5 pozicija 3-metilpiridina se nitrira, stvarajući N-oksid 2-hloro-5-metilpiridina.
3-MePy + HNO3→ 2−Cl−5−MePyNO2 + HNO2
2. Ciklizacija pirimidina sa acetaldehidom kako bi se dobio 2-kloro-5-metilpiridin
Ova reakcija je reakcija kondenzacije između pirimidina i acetaldehida katalizirana kiselinom, formirajući peteročlani prsten.
C4H4N2 + C3H6CHO → 2−Cl−5−MePy + H2O
3. Hloriranje 2-hloro-5-metilpiridina
Ovo je tipična reakcija elektrofilne supstitucije. Hlor, kao elektrofilni reagens, napada položaj C-2 u 2-hloro-5-metilpiridinu i stvara 2,5-dihlorometilpiridin.
2−Cl−5−MePy + Cl2→ 2,5−Cl2MePy
4. Hloriranje 2,5-dihlorometilpiridina
Nastavite hlorisati 2,5-dihlorometilpiridin, zamjenjujući hlor na poziciji C-5 da se dobije 2,3,5-triklorometilpiridin.
2,5-Cl2MePy + Cl2→ 2,3,5-Cl3MePy
5. Priprema 2-hloro-5-metilpiridina u prisustvu ugljen-tetrahlorida ili etil voska
Ovo je reakcija u tečnoj fazi koja uključuje djelovanje rastvarača i azodiizocitrila kao inicijatora. Specifičnu hemijsku jednačinu treba odrediti na osnovu specifičnih eksperimentalnih uslova i operacija, ali se može grubo izraziti kao: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy
Među njima, R=CCl4 ili C18H37.
Ovi koraci obezbeđuju metodu za sintezu ciljnog jedinjenja2-hloro-5-klorometilpiridin (CCMP)od osnovnih sirovina. Međutim, ove reakcije će možda morati da se izvode pod određenim uslovima i mogu uključivati druge međukorake ili sporedne reakcije. Stoga se prije samog rada preporučuje detaljna literaturna istraživanja i eksperimentalna prethodna istraživanja.
Popularni tagovi: 2-hloro-5-klorometilpiridin (ccmp) cas 70258-18-3, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, na prodaju