4,5-dimetilthiazoleJe li organski spoj, bezbojan za svijetložutu tekućinu, molekularna formula C5H7NS, topljiva u vodi, etanolu, etru, benzenu i drugim organskim otapalima, nerastvorljivi u naftom eteru. Kao hemijski reagens i reakcijski intermedijari, ima širok spektar primjena u reakcijama organskih sinteze. Ima široke perspektive aplikacije u poljima hrane, medicine, poljoprivrede i hemije.
Hemijska formula |
C12H10O4S |
Tačna masa |
250 |
Molekularna težina |
250 |
m/z |
250 (100.0%), 251 (13.0%), 252 (4.5%) |
Elementalna analiza |
C, 57.59; H, 4.03; O, 25.57; S, 12.81 |
4,5-dimetilthiazole je organski spoj koji sadrži thiazole prstenaste strukturu, koja se formira ugradnjom jednog sumpornog atoma i jednog atoma azota u petočlani karbonski prsten. Ima jedinstvena hemijska svojstva i biološku aktivnost. Ova jedinstvena struktura omogućuje 4,5-dimetilthiazolu da pokaže značajnu vrijednost aplikacije na brojnim poljima.
4,5-dimetilthiazole i njegovi derivati imaju antibakterijsku aktivnost, a njihov mehanizam djelovanja uglavnom uključuje uplitanje u strukturu i funkciju bakterijske ćelije. S jedne strane, može uništiti ćelijsku membransku strukturu bakterija, povećati propusnost ćelijsku membranu, a uzrokovati istjecanje tvari unutar ćelije i na taj način utječe na normalne fiziološke funkcije bakterija. S druge strane, može ometati proces sinteze proteina bakterija. Struktura thiazole može se vezati za bakterijske ribosome, spriječiti ispravno vezivanje MRNA u ribosome ili utjecati na produženje i prestanak peptidnih lanaca, čime je inhibirao sintezu bakterijskog proteina i postizanje cilja inhibiranja rasta i reprodukcije bakterijskog proteina. U razvoju antibakterijskih lijekova, mnogi spojevi sa 4,5-dimetilthiazole kao roditeljsku nukleusovu strukturu sintetizirane su i testirane za antibakterijske aktivnosti. Na primjer, određeni derivati pokazuju snažne inhibitorni učinke na zajedničke patogene kao što su stafilokok aureus i Escherichia Coli. Izmjenom i optimizacijom njegove strukture moguće je dodatno poboljšati njegovu antibakterijsku aktivnost i selektivnost, smanjiti njegove otrovne nuspojave na ljudsko tijelo i razviti nove i efikasne antibakterijske lijekove za rješavanje sve ozbiljnijeg problema otpornosti na bakteriju.

Primjena u području medicine

4,5-dimetilthiazole takođe ima određeni potencijal u anti-tumornim efektima. Njegov mehanizam protiv tumora može se povezati sa pokretanjem apoptoze tumorskih stanica. Ovaj spoj može aktivirati apoptozu signalne puteve unutar stanica tumorske stanice, poput mitohondrijske staze apoptoze i staza za apoptoze smrtnih receptora. Može promovirati smanjenje mitohondrijskog membranskog potencijala, otpustite faktore vezane za apoptozu kao što su citohrom c, aktivirajte Caspase porodični proteini i u konačnici dovode do apoptoze tumora. Pored toga, može također inhibirati širenje i metastaze ćelija tumorskih stanica, ometajući napredak ćelijskog ciklusa ćelija tumora i uzrokovati da stagniraju u određenim stadijskim stanicama ćelijskim ciklusom, čime se suzbijaju neograničeno širenje ćelija tumorskih stanica. Pored svojih antibakterijskih i anti-tumornih efekata, 4,5-dimetilthiazol može igrati i ulogu u razvoju protuupalnih i analgetskih lijekova. Njegov protuupalni mehanizam može se povezati sa inhibicijom puštanja upalnih medijatora, reguliranjem upalnog signalnog puta u tijelu i smanjenjem proizvodnje upalnih faktora poput prostaglandina i interleukina, čime se ublažava upalni odgovor. U pogledu analgezije, može inhibirati prijenos signala bola djelujućim na signalnim putevima bola u središnjem ili perifernom nervnom sistemu, postižući analgetski efekte. Međutim, istraživanje u ovim područjima relativno su oskudne i zahtijeva dodatnu detaljnu istraživanje.
Princip djelovanja 4,5-dimetilazola i njenih derivata kao insekticidi uglavnom se miješaju u funkciju nervnog sistema insekata. Može se djelovati na neurotransmittermitter receptorima u insektima, kao što su acetilholinski receptori, gama aminobutrutičnih receptora itd., Koji utječu na normalan prijenos neuronskih signala. Na primjer, nakon vezivanja na acetilholin receptore može blokirati normalno vezivanje acetilholine do receptora, što dovodi do opstrukcije nervnog impulsa prijenosa i uzrokujući simptome poput paralize i konvulzija u insektima, u konačnici rezultiraju smrti. Pored toga, može utjecati i na proces rasta i razvoja insekata, poremetiti njihov balans hormona i inhibirati procese poput topljenja i metamorfoze. U praktičnim primjenama neki insekticidi koji sadrže 4,5-dimetilthiazole konstrukcije imaju dobre efekte upravljanja na različite poljoprivredne štetočine. Na primjer, izlaže visoku insekticidnu aktivnost protiv uobičajenih štetočina poput likovnih lista i kupusnih gusjenica. U usporedbi s tradicionalnim insekticidima, neki novi derivati imaju bolju selektivnost i ekološku ljubaznost, nižu toksičnost do ne ciljanih organizma i smanjuju zagađenje u ekološko okruženje.

Primjena u polju pesticida

Baktericidni mehanizam 4,5-dimetilthiazole Fungicidi uglavnom uključuje uništavanje strukture gljivičnih ćelija i metaboličkih procesa. Može poremetiti sintezu mobilnog zida gljivica, utječeći na integritet i stabilnost ćelijskog zida, čineći gljivične ćelije ranjive na oštećenja iz vanjskog okruženja. Istovremeno, može se miješati i na funkciju ćelijske membrane gljivica, izmijeniti propusnost ćelijskog membrane, dovesti do odliva tvari iz ćelije i utjecati na normalan fiziološki metabolizam gljivica. Pored toga, takvi spojevi mogu također inhibirati procese gljivičnog disanja i energetske metabolizam, blokiranje rasta i reprodukcije gljivica. U poljoprivrednoj proizvodnji koristi se 4,5-dimetilthiazole fungicidi za sprečavanje i kontrolu različitih biljnih gljivičnih bolesti. Na primjer, ima značajne kontrolne efekte na pšeničnom pšeničnom pšeničnom pšeničnom pšeničnom pšeniku bolesti eksplozije itd. Upotrebom ove vrste fungicida razumno, širenje i širenje bolesti mogu se učinkovito kontrolirati, a prinos i kvalitet usjeva mogu se poboljšati.
4,5-dimetilthiazole ima jedinstvenu optoelektronu svojstva, a njegova konstrukcija prstena od thiazole može apsorbirati svjetlost specifičnih talasnih duljina, generirati elektroničke prijelaze i pokazati određene fluorescentne i fosforescentne svojstva. Istovremeno, spoj ima i dobru svojstva elektrona i može efikasno prenijeti elektrone pod djelovanjem električnog polja. Ove optoelektronske svojstva čine da imaju potencijalnu vrijednost aplikacije u polju organskog optoelektronskog materijala. U razvoju organskih osvjetljenih dioda (OLEDS), 4,5-dimetilthiazol i njeni derivati mogu se koristiti kao luminescentni sloj materijali ili elektronski sloj. Projektiranjem i sintetiziranjem derivata sa specifičnim strukturama, boja i efikasnost emisije mogu se prilagoditi radi poboljšanja performansi OLED uređaja. Pored toga, u organskoj solarnim ćelijama može poslužiti i kao materijal za izmjenu elektrona ili materijal za modifikaciju sučelja za poboljšanje fotoelektrične efikasnosti pretvorbe ćelije.

Primjena u području nauke o materijalima

4,5-dimetilthiazole se može koristiti kao liganda za izgradnju metalnih organskih okvirnih materijala. Atomi azota i sumpora na thiazole prstenu mogu formirati stabilne koordinacijske obveznice s metalnim jonima, i na taj način povezujući ih kako bi formirali MF-ove s određenim pora i topološkim strukturama. Ova jedinstvena struktura daje prednostima Ministarstva finansija kao što su visoke specifične površine i dobru podesivost pora. MF-ovi izgrađeni na osnovu 4,5-dimetilthiazole imaju široke perspektive primjene u skladištu, odvajanjem, katalizi i drugim poljima. Na primjer, u smislu skladištenja plina može se koristiti za pohranu čistih energije poput vodika i metana; U oblasti razdvajanja mogu se postići selektivno odvajanje gasova poput ugljičnog dioksida i azota; U pogledu katalize, može se koristiti kao katalizator ili katalizator za razne organske hemijske reakcije i reakcije kontrole zagađenja okoliša. Dodavanje 4,5-dimetilthiazole kao dodatak polimernim materijalima može poboljšati njihova svojstva. Može komunicirati s polimernim lancima, poput veznjanja vodika, van der Waals sila itd. Pri tome mijenjaju aranžman i stanje pokreta za polimerne lance. Ova interakcija može poboljšati termičku stabilnost, mehanička svojstva i otpornost oksidacije polimernih materijala.
Obično postoje mnoge metode za sintezu toga, od kojih se jedna obično koristi za sintezaciju etil metil izoticianata i acetilacetona kroz više korak reakcije.
Slijedi beton sintetička ruta ove metode:
1. Reakcija kondenzacije etil metil izoticianata i acetilacetona u sirćetnu kiselinu za dobijanje 1- (2-metilacetonyl) -4-metilthiazole.
2. Izvršite n-metilizaciju reakciju spoja 1 s metil bromidom pod osnovnim uvjetima za dobijanje 1- (2-metilacetonil) -4-metil-n-metilthiazole.
3. Smanjenje spoja 2 sa acetonom pod katalizom vodonika za dobivanje4,5-dimetilthiazole.
4,5-dimetilthiazoleje obično korišten intermedijar u organskoj sintezi, široko korištenim u medicini, začinima, bojama i drugim poljima. Uvode se ruta laboratorijske sinteze i najčešće korišteni metod sinteze.
Postoje dvije glavne metode laboratorija za proizvod proizvod: putem reakcije Thiazola Aldehida i formaldehida, ili kroz reakciju fenilačetne kiseline i vodoničnog sulfida.
Metoda: kroz reakciju tiazola aldehida i formaldehida:
1. Thiazole Aldehide i formaldehid prolaze kondenzaciju, oksidaciju i reakcije za acidolizu da bi se dobile.
2. Dodajte Thiazole Aldehide i Formaldehide u tikvicu za reakciju, dodajte određenu količinu katalizatora sirćetne kiseline i ravnomjerno promiješajte miješalicu.
3. Stavite bocu reakcije u vodenu kupelj i zagrijte ga na 70-80 stepeni 4-6 sati.
4. Izvadite reakcijsku bocu, cool reakcijsko rješenje na sobnu temperaturu, a zatim dodajte glacijalnu sirtetnu kiselinu da biste ohladili reakcijsko rješenje dok se ne pojavi padavina.
5. Talog je dobiven filtracijom, oprana vodom, a zatim se otopi u etanolu.
6. Dodajte aktivni ugljik, filtrirajte i izvadite otapala okretnim isparivačem da biste ga dobili.
4,5-dimetilthiazoleIma sljedeća svojstva reaktivnosti:
1. Elektrofilna reakcija dodatka: dvostruka veza u njoj može proći reakciju dodataka elektrofilnim reagensima kao što su brom i hlor.
2. Reakcija oksidacije: Pod djelovanjem kisika ili oksidansa može se oksidirati u odgovarajući keton ili aldehid.
3. Baza katalizirana reakcija: pod alkalnim uvjetima, može proći reakciju dodataka na generiranje spojeva sa različitim funkcionalnim grupama.
4. Nukleofilna supstituijska reakcija: n atom na heterociklu u njoj može proći reakciju zamjene s nukleofilnim reagensima kao što su natrijum sulfat i hidrataciju amonijaka.
5. Reakcija alkilacije: Može podvrgnuti reakciji alkilacije sa alkil halogidicima pod alkalnim uvjetima.
Zaključno, ima određenu reaktivnost i može proći različite reakcije u različitim reakcijskim uvjetima, što pruža mogućnost njegove primjene u sintezi organskih spojeva.
4,5-dimetilthiazoleje heterociklički organski spoj sa određenim hemijskim svojstvima:
1. Elektrofilnost: dvostruka veza u njemu ima određenu elektrofilnost, a lako je proći reakciju dodataka elektrofilnim reagensima kao što su halogeni.
2. OSINICIJA: N ATOM na heterociklu u njemu ima određenu osnovnu i može reagirati sa kiselinom da formira sol.
Zaključno, ima određena hemijska svojstva i može se proći raznim hemijskim reakcijama u različitim reakcijskim uvjetima, što pruža mogućnost njegove primjene u sintezi organskih spojeva.
Popularni tagovi: 4,5-dimetilthiazole CAS 3581-91-7, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupuj, cijena, sajmova, prodaja