4-Metoksifenilaceton, takođe poznat kao p-Anisilceton, je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C10H12O2. To je bijeli kristalni prah. Nerastvorljiv je u vodi, ali rastvorljiv u etanolu, eteru, hloroformu i benzenu.
4-Metoksifenilaceton se može hemijski transformisati kroz različite reakcije. Slijede neka tipična svojstva reakcije:
1. Reaktivni metilen: 4-Metoksifenilaceton može reagovati sa sumpornom kiselinom i mravljom kiselinom u kiselim uslovima da bi proizveo aktivni metilen, i dalje reagovati sa aromatičnim aminom da bi formirao analoge N-aril formamida.
2. Esterifikacija etanola: 4-Metoksifenilaceton se može esterificirati etanolom pod kiselom katalizom kako bi se dobio 4-metoksifenilacetat.
3. Hidrogenacija: 4-Metoksifenilaceton se može reducirati u 4-Metoksifenilaceton katalitičkom hidrogenacijom.
4. Provesti reakciju elektrofilne adicije: 4-Metoksifenilaceton može provesti elektrofilnu reakciju adicije sa elektrofilnim reagensima (kao što su halogenirani ugljovodonik, acil halid, kiselinski anhidrid, itd.) kako bi se dobila različita jedinjenja.
5. Reakcija aromatične izmjene: 4-Metoksifenilaceton može formirati nove analoge aromatičnog ketona kroz reakciju izmjene estera sa aromatičnom karboksilnom kiselinom.
Ove reakcije pokazuju da 4-Metoksifenilaceton ima određenu reaktivnost i da se može koristiti za sintetizaciju raznih organskih jedinjenja.
4-Metoksifenilaceton se može sintetizirati reakcijom aldolne kondenzacije acetofenona. Specifičan put sinteze je sljedeći:
1. Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenona: reakcija acetofenona i metanola pod katalizom sumporne kiseline da se dobije 2,4-dimetoksiacetofenon.
2. Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenon hidroksialdehida: 2,4-dimetoksiacetofenon i formaldehid reaguju u prisustvu natrijum hidroksida da se dobije 2,4-dimetoksiacetofenon hidroksialdehid.
3. Sinteza 4-Metoksifenilacetona: 2,4-dimetoksifenilacetofenon hidroksialdehid se zagrijava u prisustvu hlorovodonične kiseline da bi se dobio 4-Metoksifenilaceton.
Detaljni koraci su sljedeći:
Korak 1: Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenona
Jednačina hemijske reakcije: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2SO4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3plus 2H2O plus H2SO4
Odnos acetofenona i metanola je 1:2, dodata je mala količina sumporne kiseline uz mešanje kao katalizator i reakcija se vodi na sobnoj temperaturi 12 sati. Nakon reakcije, razrijediti reakcijsku otopinu s vodom, dodati zasićeni rastvor natrijum karbonata za neutralizaciju i odvojiti organsku fazu lijevkom za odvajanje. Osušiti organsku fazu bezvodnim natrijum sulfatom, a zatim ukloniti rastvarač pomoću rotacionog isparivača da se dobije bijeli čvrsti proizvod 2,4-dimetoksi acetofenona.
Korak 2: Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenon hidroksialdehida
Jednačina hemijske reakcije: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3plus HCHO plus NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3plus NaCl plus H2O
Pomiješajte 2,4-dimetoksiacetofenon i formaldehid u molarnom odnosu 1:1,2, dodajte odgovarajuću količinu natrijum hidroksida, zagrijte i miješajte u vodenom kupatilu za reakciju 12 sati. Nakon reakcije, neutralizirajte reakcijsku otopinu zasićenom otopinom klorovodične kiseline, a organsku fazu odvojite lijevkom za odvajanje.
Slijedi laboratorijska metoda sinteze 4-metoksifenilacetona:
Jednačina hemijske reakcije: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2SO4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3plus 2H2O plus H2SO4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plus HCl → C10H12O2Cl2plus 2CH3OH
Eksperimentalni koraci:
1. Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenona:
Pomiješajte acetofenon (1 mol) i metanol (2 mol), dodajte malu količinu sumporne kiseline kao katalizatora, miješajte za reakciju na sobnoj temperaturi 12 sati, razrijedite reakcijsku otopinu vodom, dodajte zasićeni rastvor natrijum karbonata za neutralizaciju i odvojite organsku fazu sa lijevkom za odvajanje. Osušiti organsku fazu bezvodnim natrijum sulfatom, a zatim ukloniti rastvarač pomoću rotacionog isparivača da se dobije bijeli čvrsti proizvod 2,4-dimetoksi acetofenona.
2. Sintetički 4-Metoksifenilaceton:
Pomiješajte 2,4-dimetoksi acetofenon (1 mol) i formaldehid (1,2 mol) prema molarnom odnosu, dodajte odgovarajuću količinu natrijum hidroksida, zagrijte i miješajte u vodenom kupatilu 12 sati. Nakon reakcije, neutralizirajte reakcijsku otopinu zasićenom otopinom klorovodične kiseline, a organsku fazu odvojite lijevkom za odvajanje. Osušiti organsku fazu bezvodnim natrijum sulfatom, a zatim ukloniti rastvarač pomoću rotacionog isparivača da se dobije 4-metoksifenilaceton uljni tečni proizvod.
3. Prečišćeni 4-metoksifenilaceton:
Dodajte 4-uljasti tečni proizvod metoksifenilacetona u malu količinu hlorovodonične kiseline da dobijete 4-taloženje metoksifenilaceton hidrohlorida, ekstrahujte talog bezvodnim etrom, zatim osušite organsku fazu bezvodnim natrijum sulfatom, uklonite rastvarač sa rotacioni isparivač i dobije se 4-Metoksifenilaceton bijeli čvrsti proizvod.
Gore navedeno je metoda laboratorijske sinteze 4-metoksifenilacetona. Treba napomenuti da tokom eksperimenta treba poduzeti neophodne sigurnosne mjere zaštite i izvršiti rad u strogom skladu sa eksperimentalnim koracima.
Industrijska sinteza 4-metoksifenilacetona uglavnom uključuje sljedeće dvije metode:
Metoda 1: Toluen je sintetiziran karboksilacijom, redukcijom, acilacijom i kondenzacijom formaldehida. Specifičan put sinteze je sljedeći:
Toluen plus kobalt oksid 3 puta → p-toluenska kiselina
P-toluenska kiselina plus mangan/cink → metil p-toluenska kiselina
Metil p-toluen format plus azotna kiselina → metil p-metoksibenzoat
Metil p-metoksibenzoat plus natrijum hidroksid → p-metoksibenzaldehid
P-metoksibenzaldehid plus aceton plus hlorovodonična kiselina → 4-Metoksifenilaceton
Metoda 2: stiren je sintetiziran hidroksimetilacijom, oksidacijom i acilacijom. Specifičan put sinteze je sljedeći:
Stiren plus metanol plus katalizator → p-metoksi stiren
P-metoksi stiren plus oksidans → p-metoksi stiren aldehid
P-metoksistiren aldehid plus oksidans → 4-Metoksifenilaceton
Obje ove dvije metode sinteze imaju određene prednosti i nedostatke, ali trenutno se prva metoda uglavnom koristi za proizvodnju 4-metoksifenilacetona u industriji. Metoda koristi jeftine sirovine, blage uslove reakcije i visok prinos reakcije, te je pogodna za industrijsku proizvodnju velikih razmjera.