4,5-Dikloro-2-oktil-izotiazolon (DCOIT) (veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-dihloro-2-oktil-izotiazolon-cas-164359.html) pripada klasi izotiazolinskih jedinjenja sa hemijskom formulom C11H19Cl2NOS i sadrži organske i neorganske komponente.
1. Struktura:
Glavna struktura DCOIT-a sastoji se od dva dijela: jedan je benzenski prsten koji sadrži dva atoma hlora, a drugi je izotiazolinski prsten. Oni su međusobno povezani dugim oktilnim lancem. Ova struktura čini da DCOIT ima dobra svojstva u smislu sterilizacije i antikorozije.
2. Funkcionalne grupe:
U strukturi DCOIT-a postoji nekoliko važnih funkcionalnih grupa:
- Atom hlora (Cl): DCOIT sadrži dva atoma hlora, koji DCOIT-u daju jaka baktericidna i antibakterijska svojstva.
- Izotiazolonski prsten: Ova struktura prstena čini DCOIT antibakterijskim i pojačava njegov učinak ubijanja mikroorganizama.
- Oktilni lanac (oktilni lanac): Oktilni lanac čini da DCOIT ima dobru rastvorljivost i permeabilnost, te može bolje ispoljiti svoje baktericidne i antiseptičke efekte.
3. Hemijska svojstva:
- Stabilnost: DCOIT je relativno stabilan pod normalnim uslovima skladištenja. Međutim, na njega mogu uticati faktori kao što su svetlost, toplota, oksidanti i kiseline, što dovodi do razgradnje ili gubitka aktivnosti.
- Rastvorljivost: DCOIT ima nisku rastvorljivost u vodi, ali dobru rastvorljivost u organskim rastvaračima kao što su alkoholi i ketoni.
- pH stabilnost: DCOIT pokazuje dobru stabilnost u neutralnim i slabo kiselim uslovima, ali može degradirati u alkalnim uslovima.
- Opseg aktivnosti: DCOIT ima širok spektar ubijajućih efekata na različite mikroorganizme kao što su gljivice, bakterije i alge.
Uobičajena metoda za sintezu DCOIT je priprema 4,5-dihloro-2-oktil-izotiazolona hlorisanjem 5-kloroizotiazolin-3-one. Sljedeći je mogući sintetički put:
1. Počevši od 5-hloroizotiazolin-3-ona, oktilne grupe se mogu uvesti reakcijom u bazičnim uslovima sa reagensima za hlorisanje kao što su hloroalkani kao što je 1-bromooktan. Reakcija se obično izvodi u organskom otapalu kao što je dihlorometan ili hloroform. Temperatura reakcije i vrijeme reakcije mogu varirati, a specifični uvjeti mogu se optimizirati pokušajima i greškama.
2. Nakon što se reakcija završi, neutralizirajte alkalne supstance u reakcionom rastvoru dodavanjem agensa za hidrolizu (kao što je voda ili alkohol) i ekstrahujte reakcionu smešu u organski rastvarač.
3. Ekstrahirana organska faza može se prečistiti vakuumskom destilacijom ili ekstrakcijom kako bi se uklonile neorganske soli i neizreagovane sirovine.
4. Konačno, prečišćeni proizvod se dalje rafinira metodama kao što su kristalizacija i rekristalizacija.
Treba napomenuti da je gornji put sinteze samo za referencu, a specifični uslovi sinteze, reakcioni parametri i metode prečišćavanja mogu varirati zbog stvarnih operativnih zahtjeva. Stoga se u praksi preporučuje korištenje profesionalnih hemijskih laboratorija i opreme, te upućivanje na relevantnu literaturu i patentne informacije kako bi se dobile preciznije i detaljnije metode sinteze.
4,5-Dihloro-2-oktil-izotiazolon (DCOIT) je važno organsko sintetičko jedinjenje koje se obično koristi u antiseptičkim i antiseptičkim aplikacijama. Slijedi metoda za sintezu DCOIT u laboratoriju, a sintetički put je sljedeći:
Korak 1: Sinteza 5-kloroizotiazolin-3-one
Prvo, 5-kloroizotiazolin-3-one treba sintetizirati kao prekursorsko jedinjenje DCOIT. Metoda sinteze 5-kloroizotiazolina-3-jenog je sljedeća:
korak:
1. U suhu reakcijsku bočicu dodajte 2-aminotiazol (1) (10 g, 0.1 mol) i PCl5 (25 g, 0,12 mol).
2. Zatvorite reakcionu bočicu i mešajte mešalicom na sobnoj temperaturi 24 sata.
3. Nakon što je reakcija završena, reakciona smeša je direktno rastvorena u CH3CN da bi se dobio mutni rastvor.
4. Filtrirati zamućeni rastvor i koncentrirati filtrat do suva pomoću rotacionog isparivača.
5. Pomiješajte osušeni proizvod sa odgovarajućom količinom vode da kristalizuje 5-kloroizotiazolin-3-one.
6. Sakupite kristalni proizvod filtriranjem i pranjem i osušite ga.
U ovom trenutku ste dobili 5-hloroizotiazolin-3-one kao međuprodukt reakcije u sljedećem koraku.
|
|
|
Korak 2: Sinteza 4,5-dihloro-2-oktil-izotiazolona (DCOIT)
Sada pretvorite 5-kloroizotiazolin-3-jedan u DCOIT. Metode kao u nastavku:
korak:
1. U suhu reakcijsku bočicu dodajte 5-kloroizotiazolin-3-jedan (2) (10 g, {{10}}.07 mol), {{ 7}}bromooktan (3) (15 g, 0,08 mol) i Et3N (30 mL, 0,21 mol).
2. Reakciona smeša je mešana na sobnoj temperaturi 24 sata.
3. Nakon što je reakcija završena, reakciona smeša je ekstrahovana sa CH2Cl2.
4. Sakupiti organsku fazu i neutralizirati je otopinom NaOH, a zatim ekstrahirati CH2Cl2 fazu.
5. Koncentrirajte organsku fazu do suva pomoću rotacionog isparivača.
6. Pomiješajte osušeni proizvod sa odgovarajućom količinom CHCl3 i prečistite DCOIT kristalizacijom.
7. Konačno, prečišćeni DCOIT proizvod je sakupljen filtracijom, ispran i osušen.
Vrijedi napomenuti da gornji koraci pružaju samo primjer metode za laboratorijsku sintezu DCOIT-a. U praksi će možda trebati optimizirati temperaturu, vrijeme reakcije i omjere reagensa. Osim toga, važno je rukovati organskim reagensima koristeći odgovarajuće sigurnosne mjere i opremu kako bi se osigurale sigurne i usklađene laboratorijske operacije. Osim toga, kako biste dobili najtačniju i najpouzdaniju shemu sinteze, molimo pogledajte relevantnu hemijsku literaturu ili informacije o patentima i oslonite se na smjernice i savjete kemijskih stručnjaka kako biste osigurali da vaši eksperimenti sinteze mogu proći glatko.