3-Nitrobenzaldehid je organska supstanca sa hemijskom formulom c7h5no3. To je svijetložuti ili kvazi bijeli kristal. Rastvorljiv u alkoholu, eteru, hloroformu, benzenu i acetonu, skoro nerastvorljiv u vodi. Mogućnost destilacije vodenom parom. Može se koristiti kao farmaceutski intermedijer nitrendipina, nimodipina i nikardipina ili kao boja.
M-nitrobenzaldehid je važan hemijski intermedijer, koji se široko koristi u sintetičkoj medicini, bojama i aktivnim agensima. M-nitrobenzaldehid je veoma tražen u zemlji i inostranstvu, pa je od velikog značaja proučavanje i unapređenje procesa pripreme m-nitrobenzaldehida. Koristi se kao boja, fotosenzitivni materijal i intermedijer nitrendipina, nimodipina i nikardipina; Ovaj proizvod je intermedijer organske sinteze, kao što su lijekovi, boje, surfaktant itd. U farmaceutskoj industriji se koristi za sintezu kalcijum jodopronata, jodoforne kiseline, m-hidroksilamin bitartrata, nimodipina, nikardipina, nitrendipina itd. ; Koristi se kao intermedijer u organskoj sintezi boja, surfaktanata i farmaceutskih proizvoda. U farmaceutskoj industriji koristi se u proizvodnji kalcijum jodopronata, jodofofanske kiseline, kalcijum holesterida, M-hidroksi bitartarne kiseline, nifedipina itd.
Metode sinteze M-nitrobenzaldehida mogu se podijeliti na direktnu nitraciju i indirektnu nitrifikaciju. Direktna nitracija uzima benzaldehid kao sirovinu i nitrate s pomiješanom kiselinom, kalijum nitratom i natrijum nitratom. Prinos proizvoda je oko 60 posto. Zbog velike količine nusproizvoda orto nitrifikacije, prinos ciljnog proizvoda je nizak i odvajanje proizvoda je teško. Trenutno, proces proizvodnje m-nitrobenzaldehida uglavnom usvaja direktnu nitraciju. Metoda indirektne nitracije je da se prvo zaštiti aldehidna grupa, a zatim nitracija. Na primjer, organski amini kao što je izopropilamin se koriste za zaštitu aldehidne grupe, a zatim uklanjaju zaštitni reagens za aldehid kako bi se pripremio m-nitrobenzaldehid. Kada se m-nitrobenzaldehid sintetizira indirektnom nitracijom sa organskim aminom kao reagensom za zaštitu aldehida, jer je sterički efekat imino grupe veći od efekta aldehidne grupe, količina proizvoda orto nitriranja može se smanjiti, kako bi se poboljšao prinos i čistoća ciljnog proizvoda.
U ovom eksperimentu, m-nitrobenzaldehid je sintetiziran indirektnom nitracijom sa amonijačnom vodom kao reagensom za zaštitu aldehida. Proučavani su tehnološki uslovi kondenzacije i nitriranja. Čistoća m-nitrobenzaldehida pripremljenog ovom metodom može dostići 99,8 posto, što može zadovoljiti potrebe proizvodnje lijekova.
Reakcioni princip: dva molekula amonijaka kondenzuju se sa tri molekula benzaldehida da formiraju trifenil formaldehid diamin (tbda) sa većim steričkim efektom smetnje, što može povećati meta selektivnost nitracionih proizvoda; Proizvodi nitracije mogu se brzo hidrolizirati u m-nitrobenzaldehid u kiselim uvjetima. Formula reakcije je sljedeća:
3-Eksperimentalna metoda i koraci nitrobenzaldehida:
1.3.1 tbda se priprema sa mešalicom i lijevkom za kapanje Tri priključka termometra od 250 ml
U tikvicu dodati 53 g benzaldehida, ohladiti je na 10 C u ledenoj vodenoj kupelji, nakapati 90 ml amonijačne vode masenog udjela od 25 posto, podići temperaturu na 40 C nakon ispuštanja, držati temperaturu 12 sati, zatim ohladiti do sobne temperature, filtrirati, oprati i osušiti kako bi se dobilo 49,1 g bijelog tbda, sa prinosom od 98,7 posto.
1.3.2 reakcija nitrifikacije
Dodajte 258,1 g koncentrovane sumporne kiseline sa masenim udjelom od 98 posto u tikvicu od 250 ml s tri otvora opremljenu miješalicom, lijevkom i termometrom, ohladite je na 10 C pomoću ledena vodena kupelj, polako dodavati tbda uz miješanje, polako dodati 83,0 g koncentrovane dušične kiseline s masenim udjelom od 97 posto nakon rastvaranja, kontrolirati brzinu padanja kako bi se održala temperatura reakcije na 10~15 C, i nastavite miješati na sobnoj temperaturi 2 sata nakon ispuštanja. Nakon reakcije, produkt nitriranja sipajte u 500 g usitnjenog leda, miješajte 0,5 h, filtrirajte, operite filter kolač otopinom natrijum karbonata do neutralnog, a zatim ga nekoliko puta isperite vodom. Nakon sušenja dobije se 64,4 g svijetložutog sirovog m-nitrobenzaldehida, sa prinosom od 86 3 posto.
1.3.3 rekristalizacija
Dodati 64,4 g sirovog m-nitrobenzaldehida u tikvicu od 250 ml sa tri otvora opremljenu mešalicom, refluks kondenzatorom i termometrom, a zatim dodati 185 ml mešanog rastvarača petrolej etera toluena (volumenski odnos: 1,5:1). Nakon zagrijavanja i otapanja dodati aktivni ugljen da se obezboji. Nakon refluksiranja 10 minuta, filtrirajte dok je vruć, otopinu filtera ohladite na 5 C, a zatim osušite filter kolač nakon filtracije kako biste dobili 57,8 g bijelog sjajnog kristala m-nitrobenzaldehida čistoće 99 8 posto, i prinos je bio 89,7 posto. Rastvarač se može reciklirati i ponovo koristiti. Nakon kondenzacije, nitriranja i rekristalizacije, ukupan prinos m-nitrobenzaldehida je bio 76 4 posto.
Ostali proizvodi: m-hidroksibenzaldehid -- > 3-hlorobenzaldehid -- > jodoforna kiselina -- > ( plus / -) - 4 - (3-nitrofenil) - 2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilat metoksietil ester izopropil estar -- > nikardipin {{15 }} > 3 - (3-nitrofenil) propionska kiselina -- > 2,6-dimetil-4 - (3-nitrofenil) -1 ,4-dihidro-3,5-piridindiojeva kiselina metil etil ester -- > m-nitrocimetna kiselina -- > m-aminobenzaldehid, polimer -- > 3-nitrobenzil -- > 2[(3-nitrofenil) metilen] butirna kiselina
Upstream sirovine: etanol -- > etil acetat -- > sumporna kiselina -- > metilen hlorid -- > petrolej eter -- > azotna kiselina -- > ugljen-tetrahlorid -- > N-bromosukcinimid -- > benzaldehid -- > dibenzoil peroksid -- > kalijum nitrat -- > 3-nitrotoluen {{13 }} > nitro jedinjenja
Čuvati u hladnom i provetrenom skladištu. Držati dalje od ložišta i izvora toplote. Treba ga čuvati odvojeno od oksidansa, kiselina, lužina i jestivih hemikalija i ne smije se miješati. Opremiti odgovarajućim vrstama i količinama protivpožarne opreme. Odgovarajući materijali će takođe biti pripremljeni da obuzdaju curenje. Za pakovanje se koriste kartonske bačve od 25 kg (obložene dvoslojnim plastičnim vrećama). Čuvaju se na hladnom i suhom mjestu, a kontejneri su zatvoreni od jakih oksidansa i jakih lužina.