Natrijum triacetilborohidrid(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) je bijeli prah sa hemijskom formulom NaBH(OAc)₃ i njegova molekularna težina je oko 252,06 g/mol. Jedinjenje ima različita fizička svojstva, sa tačkom između 150-155 stepena, relativno lagane gustine i dobre rastvorljivosti. Gustina je oko 1,18 g/cm³. To znači da je jedinjenje relativno lagano i, pod određenim uvjetima, može plutati na mnogim rastvaračima. Ovo svojstvo čini natrijum triacetoksiborohidrid lakim za upotrebu u laboratoriji. Ova fizička svojstva čine ga važnim redukcijskim sredstvom i igra važnu ulogu u organskoj sintezi.
 |
|
Slijedi kratak uvod o glavnim hemijskim svojstvima jedinjenja:
1. Smanjivost:
Natrijum triacetilborohidrid je jak redukcioni agens koji može smanjiti mnoga organska jedinjenja u niža oksidaciona stanja. Za spojeve koji sadrže funkcionalne grupe kisika, kao što su aldehidi, ketoni, kiseline i estri, natrijum triacetoksiborohidrid će se obično selektivno reducirati u odgovarajuće alkohole ili hidroksilna jedinjenja. Za jedinjenja koja sadrže funkcionalne grupe sumpora, kao što su merkaptani i disulfidi, redukciono sredstvo takođe ima jaka redukciona svojstva.
2. Reaktivnost:
U mnogim organskim sintezama, natrijev triacetoksiborohidrid se također koristi kao katalizator za redukcijske reakcije. U ovim reakcijama, jedinjenje se obično dodaje u reakcioni sistem da reaguje sa drugim hemikalijama. Na primjer, može reagirati s anhidridima karboksilne kiseline kako bi se generirali odgovarajući alkoholi, ili reagirati s aromatičnim ketonima kako bi se generirali odgovarajući aromatični alkoholi, itd. Osim toga, natrijev triacetoksiborhidrid se također može koristiti kao katalizator za kondenzacijske reakcije, kao što su reakcije kondenzacije između karboksilnih kiselina. kiselinama i aminima.
3. Stabilnost:
Iako je natrijum triacetoksiborohidrid jak redukcioni agens, on je stabilniji od drugih uobičajeno korišćenih redukcionih agenasa kao što je natrijum borohidrid. Tokom skladištenja i upotrebe, na smešu ne utiču lako uslovi kao što su vazduh, vlaga i temperatura. Istovremeno, treba napomenuti da natrijum triacetoksiborhidrid treba izbegavati kontakt sa oksidacionim agensima, kao što su vodikov peroksid ili kalijum permanganat, jer će u suprotnom doći do opasnih reakcija.
4. Reverzibilnost:
Reakcija redukcije natrijum triacetoksiborohidrida je reverzibilna, tako da se neke hemijske transformacije mogu selektivno izvesti kontrolisanjem reakcionih uslova. Na primjer, kontroliranjem položaja elektronski ometajuće grupe, karbonilna grupa u aromatičnim ketonima može se selektivno reducirati bez utjecaja na reakciju na drugim pozicijama.
5. Specifičnost:
5.1. Učinkovitost: Natrijum triacetoksiborohidrid je vrlo efikasan redukcijski agens, može brzo reducirati različite funkcionalne grupe, kao što su nitro, aldehid, keton, ester, itd., a njegova brzina reakcije je brža od drugih uobičajenih redukcijskih agenasa kao što je natrijum bisulfit , Lithium Aluminium Hydride itd. su brži.
5.2. Selektivnost: Natrijum triacetoksiborohidrid ima dobru selektivnu redukciju različitih funkcionalnih grupa, na primer, može selektivno redukovati ketone bez uticaja na funkcionalne grupe kao što su enol i karboksilna kiselina, što ga čini poželjnim redukcionim agensom za mnoge sintetičke hemičare.
5.3. Sigurnost: U usporedbi s drugim redukcijskim agensima, kao što su litij-aluminij hidrid, natrijum bisulfit, itd., upotreba natrijevog triacetoksiborhidrida je sigurnija jer neće ispuštati vodonik pod vodom ili u kiselim uvjetima, a njegova upotreba je također Komplikovane zaštitne mjere nisu potrebno.
5.4. Pogodnost: Natrijum triacetoksiborhidrid se lako priprema, ima dug vek skladištenja i može se čuvati i koristiti na sobnoj temperaturi. Pored toga, natrijum triacetoksiborohidrid se takođe može mešati sa drugim redukcionim agensima kako bi se poboljšala njegova redukciona sposobnost ili prilagodili uslovi reakcije.
5.5. Širok raspon primjena: Natrijum triacetoksiborohidrid igra važnu ulogu u mnogim reakcijama organske sinteze, kao što je priprema organskih jedinjenja kao što su alkoholi, etri, amini i alkeni. Osim toga, može se koristiti i za pripremu i zaštitu funkcionalnih grupa kao što su hidroksilne, amino i aminske grupe, te za smanjenje organskog viška i otpadnih tekućina u procesu proizvodnje.
Natrijum triacetilborohidrid ima visoku specifičnost u reakciji redukcije. Na primjer, u polifunkcionalnim karboksilnim kiselinama ili ketonima, samo će jedna funkcionalna grupa biti reducirana na odgovarajući alkohol ili hidroksil spoj, dok ostale funkcionalne grupe nisu pogođene. Ovo čini natrijev triacetoksiborohidrid visoko selektivnim u organskoj sintezi i može smanjiti stvaranje drugih nuspojava.
Zaključno, natrijum triacetoksiborohidrid, kao važan redukcioni agens, ima jaku reducibilnost i stabilnost. Ima visoku specifičnost i selektivnost u hemijskim reakcijama, pa se široko koristi u oblastima sinteze lekova, organske sinteze i nauke o materijalima.
Na sobnoj temperaturi, natrijum triacetoksiborohidrid ima visoku termičku i hemijsku stabilnost i može se skladištiti i koristiti u normalnim eksperimentalnim uslovima.
1. Molekularna struktura:
Molekularna struktura natrijum triacetoksiborohidrida sastoji se od tri acetoksi grupe i borohidridnog jona. Struktura jona borohidrida je slična pravilnom tetraedru, u kojem se B atom nalazi u centru, a tri OAc grupe su raspoređene jednako udaljeno i jednakougaono oko njega, a svaki H atom je povezan s OAc grupom kako bi formirao vezu sa B atomom. Pored borohidridnih jona, natrijum joni takođe igraju važnu ulogu u stabilizaciji strukture u rešetki.
2. Kristalna struktura:
Kristalnu strukturu natrijum triacetilborohidrida dobili su 1973. GW Parshall et al. Monokliničan je sa prostornom grupom P21/c. Parametri jedinične ćelije su a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å i=96.74 stepena. Jedinična ćelija sadrži četiri molekula, od kojih svaki stupa u interakciju s drugim molekulima kroz vodikove veze, formirajući trodimenzionalnu mrežnu strukturu. U rešetki, borohidridni jon formira vodonične veze sa tri različite OAc grupe preko H atoma, čineći rastojanje između njih oko 1,2 Å. Natrijum jon stvara ionsku vezu sa jednom od tri OAc grupe.
3. Spektroskopska svojstva:
Natrijum triacetilborohidrid ima mnoga karakteristična spektralna svojstva, koja se mogu koristiti za njegovu kvalitativnu i kvantitativnu analizu. Na primjer, postoji očigledan C=O vrh istezanja vibracija na oko 1700 cm-1 u njegovom IR spektru. U međuvremenu, postoje i apsorpcione trake uzrokovane BH i CH vezama. U njegovom 1H NMR spektru, H atomi hidridnog jona izazivaju karakterističan hemijski pomak od približno -4 ppm. Pored toga, oko jona bora (tj. atoma OAc i H) postoji i efekat lokalnog magnetnog polja koji dovodi do cijepanja i promjene kemijskog pomaka.
4. Svojstva rastvorljivosti:
Natrijum triacetoksiborhidrid ima dobru rastvorljivost u vodi, oko 1,5 g se može rastvoriti u 100 mL vode. Njegova rastvorljivost je veća u organskim rastvaračima kao što su etanol, metanol i dimetilformamid. Zbog svoje jake alkalnosti, nestabilan je u kiseloj otopini i lako se razlaže da bi proizveo vodonik.
Zaključno, natrijum triacetoksiborohidrid ima jedinstvenu molekularnu strukturu i karakteristična spektroskopska svojstva. Ova svojstva su povezana s njegovom širokom primjenom, na primjer, može se koristiti za redukciju spojeva kao što su ketoni, aldehidi i enoni, a može se koristiti i za sintezu heterocikličnih spojeva koji sadrže bor. Razumijevanje njegovih strukturnih svojstava je od velikog značaja za razumijevanje mehanizma primjene, prednosti i nedostataka. Ima prednosti visoke efikasnosti, sigurnosti, praktičnosti i dobre selektivnosti i široko se koristi u oblasti organske sinteze.