Metilergometrin(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/methylergonovine-powder-cas-113-42-8.html) je kvaternarni amonijum alkaloid sa hemijskom strukturom od C15H23NO2 i CAS 113-42-8. Ima optičku aktivnost, a biološku aktivnost imaju i levoruko i desnoruko telo, dok levoruko telo ima jaču aktivnost. Uglavnom je prisutan u biljkama ergota kao što su raž, ječam, pšenica, kao i druge žitarice i trave. U ljulji je sadržaj metilergometrina relativno visok, ali njegov specifični sadržaj varira u zavisnosti od vrste biljke, uslova rasta i načina obrade. Ima različite biološke aktivnosti. Može inhibirati rast i širenje tumorskih ćelija i može se koristiti za liječenje i prevenciju raka. Osim toga, metilergometrin također ima protuupalno, antiimuno i antioksidativno djelovanje, koje se može koristiti za liječenje upalnih bolesti, autoimunih bolesti i bolesti povezanih s oksidativnim stresom. U kliničkoj praksi se uglavnom koristi za liječenje simptoma boli kao što su migrena, menstrualni bol i dismenoreja, kao i za poboljšanje simptoma kroničnih upalnih bolesti, autoimunih bolesti i bolesti povezanih s oksidativnim stresom. Također se može koristiti za liječenje tumora, u kombinaciji s drugim antitumorskim lijekovima, kako bi se poboljšala efikasnost liječenja i produžilo preživljavanje.
Metoda biološke fermentacije metil ergosteina općenito koristi ergičnu kiselinu kao sirovinu i proizvodi metil ergostein mikrobnom fermentacijom.
Metoda fermentacije za proizvodnju ergične kiseline:
C6H12O6 + 2H2O + O2→ 2CH2OHCHOHCOOH + energija
Priprema metil ergosterina reakcijom metilacije:
CH2OHCHOHCOOH + CH3I → CH3(CHOH)COOH +CH3OH + HI
Fermentacija proizvodnje ergot kiseline:
1. Koristeći pšenicu i druge usjeve pšenice kao glavne sirovine, sladovina se dobija nakon prethodnog tretmana kao što je drobljenje, ukapljivanje i saharifikacija.
2. Dodajte uzgojene bakterije ergota u sladovinu i fermentirajte pod odgovarajućim uvjetima kao što su temperatura i pH vrijednost.
3. Nakon fermentacije, tijelo bakterije se filtrira kako bi se dobila fermentacijska juha koja sadrži lizerginsku kiselinu.
Priprema metil ergometrina:
1. Dodajte odgovarajuću količinu rastvarača kao što je etanol ili izopropanol u fermentacionu juhu da rastvorite lizerginsku kiselinu i dodajte odgovarajuću količinu kiselih reagensa kao što je sumporna kiselina ili natrijum hidroksid hidrohlorid da se pH vrednost prilagodi kiselosti.
2. Dodajte odgovarajuću količinu natrijum nitrita u kiseli rastvor i reagujte na određenoj temperaturi određeno vreme da izazovete reakciju diazotizacije između lizerginske kiseline i natrijum nitrita, stvarajući diazonijumove soli.
3. Tretirajte diazonijumovu so odgovarajućom količinom rastvora natrijum hidroksida, podesite pH vrednost na neutralnu i nabavite ergometrin.
4. Pod alkalnim uslovima, odgovarajuća količina reagensa za metilaciju (kao što je dimetil sulfat ili jodometan) se dodaje u ergometrin da izazove reakciju metilacije ergometrina, stvarajući metil ergometrin.
Polusintetička metoda metil ergometrina je priprema metil ergometrina iz aspirina hidrolizom, eterifikacijom, redukcijom i drugim reakcijama.
Hidroliza aspirina:
C9H8O4 + 2H2O → C7H6O2 + C3H4O2
Priprema aspirin metil etera:
C7H6O2+ CH3OH → C7H7O2CH3 + H2O
Priprema metil ergometrina:
C7H7O2CH3+ HCHO + H2 → C8H9NO2+ CH3OH
Hidroliza aspirina:
1. Dodajte odgovarajuću količinu vode i razrijeđenu hlorovodoničnu kiselinu sumpornu kiselinu u reakcioni lonac, promiješajte i dodajte aspirin i zagrijte do određene temperature;
2. Dodajte odgovarajuću količinu rastvora natrijum hidroksida u kapima da biste u potpunosti hidrolizovali aspirin;
3. Ohladiti na sobnu temperaturu, filtrirati talog, isprati vodom dok ne bude neutralan i dobiti proizvod hidrolize.
Priprema aspirin metil etera:
1. Dodajte odgovarajuću količinu etanola i koncentrovane sumporne kiseline u reakcionu posudu, promešajte i dodajte proizvod hidrolize;
2. Zagrijavanje i refluks u određenom vremenskom periodu kako bi se završila reakcija između produkta hidrolize i etanola;
3. Destilirati i rekuperirati etanol, isprati vodom dok ne bude neutralan i dobiti sirovi proizvod;
4. Destilacijom u destilacionom tornju da se dobije rafinisani aspirin metil etar.
Priprema metil ergometrina:
1. Dodajte odgovarajuću količinu vode, gasovitog vodonika i katalizatora u reakcionu posudu;
2. Dodati aspirin metil etar i zagrijati do određene temperature;
3. Dodajte odgovarajuću količinu rastvora formaldehida u kapima da izazovete reakciju redukcije između aspirin metil etera i formaldehida;
4. Filtrirati i isprati vodom dok ne bude neutralan da bi se dobio sirovi metil ergot alkaloid;
5. Destilirajte u tornju za destilaciju da biste dobili metil ergometrin visoke čistoće.
Metoda ukupne sinteze metil ergometrina obično koristi acetofenon kao sirovinu i prolazi kroz niz reakcija da bi se dobio metil ergometrin.
Sulfoniranje acetofenona:
C6H5COCH3 + H2SO4 → C6H5CH2SO3H + H2O
Priprema metil ergometrina:
C6H5CH2SO3H + HCHO + NaOH → C8H9NO2+NaHSO4 + H2O
Sulfoniranje acetofenona:
1. Dodajte odgovarajuću količinu acetofenona i koncentrovane sumporne kiseline u reakcioni lonac i zagrejte do određene temperature;
2. Dodajte odgovarajuću količinu vode u kapima da biste završili reakciju sulfoniranja acetofenona;
3. Ohladiti na sobnu temperaturu, filtrirati talog, isprati vodom dok ne bude neutralan i dobiti 2-acetofenon sulfonsku kiselinu.
Priprema metil ergometrina:
1. Dodajte odgovarajuću količinu vode, 2-acetofenon sulfonske kiseline, formaldehida i katalizatora u reakcionu posudu;
2. Zagrijavanje i refluks u određenom vremenskom periodu da izazove reakciju između 2-feniletil keton sulfonske kiseline i formaldehida;
3. Dodajte odgovarajuću količinu alkalnog rastvora da bi reakcioni rastvor bio neutralan i filtrirajte talog;
4. Talog isprati vodom, a zatim rekristalisati sa etanolom da bi se dobio sirovi proizvod metil ergometrina;
5. Destilirajte u tornju za destilaciju da biste dobili metil ergometrin visoke čistoće.
Treba napomenuti da su reagensi i oprema koji se koriste u ovoj metodi uobičajena laboratorijska oprema i reagensi, a proces rada je relativno jednostavan. Metil ergometrin dobiven ovom metodom je sirov proizvod koji zahtijeva dalju obradu kao što je kristalizacija i odvajanje da bi se dobio proizvod više čistoće. Istovremeno, potrebno je strogo ispitivanje i kontrola hemijskih reagensa i opreme kako bi se osigurao kvalitet i sigurnost proizvoda.