Izohinolinje organski molekul koji sadrži dva prstena, uključujući benzenski prsten i atom dušika vezan za njega. Ova molekula je osnovna struktura široko prisutna u mnogim hemijskim supstancama i lekovima, tako da ima širok spektar primena. U ovom članku ćemo se fokusirati na različite upotrebe izohinolina, uključujući pripremu organskih spojeva, biološku aktivnost, optičke materijale, materijale s tekućim kristalima, koordinacijsku hemiju itd.
1. Priprema organskih jedinjenja:
Izohinolin se može dobiti mnogim metodama, poput oksidacije ili redukcije stilbena, Schiffove baze ili Wittigove reakcije. Primarna primena izohinolina je kao hemijski reagens u proizvodnji drugih jedinjenja. Sinteza drugih organskih jedinjenja upotrebom izohinolina kao sirovine može proizvesti niz jedinjenja, kao što su fluorescentni pigmenti i polimerni materijali.
2. Biološka aktivnost:
Izohinolin ima mnogo bioloških aktivnosti i široko se koristi u medicinskim i zdravstvenim poljima. Utvrđeno je da izohinolin ima antivirusno, antitumorsko, antidepresivno, antialergijsko i antioksidativno djelovanje. Mnogi derivati izohinolina su napravljeni u lijekove, kao što su amantadin, morfin, itd. Ovi lijekovi imaju važne efekte u farmakologiji.
3. Optički materijal:
Izohinolin se također može koristiti kao sirovina za proizvodnju optičkih materijala. U mekim rendgenskim sistemima za snimanje, izokinolinska smola je najčešće korišten optički materijal koji može izdržati visoke napone i zračenje. Izohinolin se također koristi u proizvodnji materijala otpornih na UV zračenje i materijala za fluorescentno označavanje u industrijskoj proizvodnji.
4. Materijal od tekućih kristala:
Izohinolin i njegovi derivati su važne komponente molekula tečnih kristala. Koristeći osnovnu strukturu izokinolina, mogu se dizajnirati vrlo efikasni molekuli tečnih kristala, kao što su acetilizohinolin i metilbenzocen. Ovi dizajni mogu značajno povećati temperaturu faznog prijelaza molekula tečnih kristala i poboljšati efikasnost i stabilnost materijala tečnih kristala.
5. Hemija koordinacije:
Izokinolin takođe može igrati važnu ulogu u koordinacionoj hemiji, kao ligand za hemiju kompleksiranja metalnih jona, jona retkih zemalja, itd. Izohinolinski ligandi su slabiji u koordinacionoj sposobnosti od drugih liganda, ali pokazuju odlična svojstva u selektivnoj hemiji sumporne kiseline. Osim toga, izohinolin je nevisokovalentni ligand, tako da u katalizi i hemiji materijala, izohinolin ima širok spektar primjena.
Zaključno, izokinolin igra važnu ulogu u mnogim poljima primjene i ima širok raspon vrijednosti primjene. Izohinolinske smole igraju važnu ulogu u tehnologiji snimanja i fluorescentnom označavanju. U oblastima biologije i biomedicine, izohinolin se široko koristi kao osnovna struktura. U tečnim kristalima i koordinacionoj hemiji, dizajn izohinolinskih baznih struktura se pokazao kao efikasan i kontrolisan način. Stoga će dalje istraživanje i razvoj ovog molekula unaprijediti ovo polje.
Izohinolin (izohinolin) je organsko jedinjenje koje sadrži azotni heterocikl sa hemijskom formulom C9H7N. Važan je prirodni proizvod i ima važnu primjenu u biološkoj aktivnosti i istraživanju lijekova. Istorija otkrića izohinolina može se pratiti do ranog 19. veka, a u nastavku će se detaljno predstaviti proces njegovog otkrivanja.
Otkrivač prvog izohinolina:
Prvi hemičar koji je izdvojio i izolovao izohinolin iz prirodnog proizvoda bio je francuski hemičar Pierre Joseph Pelletier (1788-1842). Studirao je hemiju na Univerzitetu Leiden u Holandiji od 1810. do 1812. godine, a podučavao ga je holandski hemičar Belinken. Tokom ovog perioda, zajedno sa drugim hemičarem, Joseph Bienaimé Caventou, izolovao je kinolin iz kore peruanskog drveta koje sadrži bazu Chinchona.
Pelletier je nastavio sa mnogim eksperimentima na kinolinima i zaključio njihovu strukturu 1820. Nakon toga je prvi put prijavio otkriće izohinolina iz lokvanja (Nymphaea alba) u radu 1822. Nazvao ga je l'opianine (evropski kaktus) i koristio za liječenje trovanja malahitnom zelenom. Kasnije je otkriveno da je ovaj spoj široko prisutan u biljkama, životinjama i fosilnim uljima.
Istraživanja o izokinolinu:
U prirodi postoji veliki broj spojeva koji sadrže izohinolin, kao što su trona, alkaloidi i tako dalje. Još početkom 19. stoljeća, Haycraft je počeo proučavati supstance izohinolina u prirodnim proizvodima. Istraživao je hemijski sastav raznih biljaka koje sadrže heroin i kokain, kao i druge biljke i koru peruanskog drveća.
Početkom 20. stoljeća istraživanje ovog spoja postaje sve dublje, posebno u oblastima farmaceutskih istraživanja i organske sinteze. Istraživači su počeli da sintetiziraju i poboljšavaju ranije otkrivena jedinjenja izohinolina, istražujući njihovu potencijalnu primjenu u biološkoj aktivnosti i farmakologiji.
Metoda sintetičkog izohinolina:
Metode za sintezu izohinolina također se stalno razvijaju. Trenutno je razvijeno mnogo različitih metoda za sintezu izohinolina. Evo nekoliko glavnih sintetičkih metoda:
(1) Povarovljeva reakcija: Ovo je jednostavna trokomponentna reakcija za sintezu izokinolina putem aromatičnih ugljovodonika, imina i konjugovanih olefina;
(2) Pd-katalizovana reakcija unakrsnog spajanja: Ovo je reakcija spajanja koja koristi paladijum kao katalizator za sintetizaciju izohinolina putem aromatičnih ugljovodonika i jedinjenja koja sadrže akrilatne bočne lance;
(3) Joseph-Kishi reakcija: Ovo je metoda potpune sinteze koja uvodi elektrofilne supstituente u aromatične prstenove kroz reakcije u više koraka za pripremu izohinolina koji sadrže različite supstituente.
Općenito, povijest izohinolina može se pratiti sve do ranog 19. stoljeća, počevši od početnog otkrića njegove izolacije u prirodnim proizvodima, te postepeno istražujući njegovu primjenu u hemiji, biologiji i farmakologiji. Sada se izohinolin i njegovi derivati široko koriste u mnogim poljima, uključujući dizajn lijekova, proizvodnju pesticida, nauku o materijalima, itd. To je nezamjenjivo organsko jedinjenje.