5-IODOINDOLEje organski spoj, koji je izomer koji sadrži atom joda u indijskoj jezgri, i ima širok spektar primjena, kao što su farmaceutska industrija, biohemijska istraživanja i druga polja. Slijede neke uobičajene metode sinteze 5-IODOINDOLE:
1. Sandmeyerova reakcija:
Sandmeyerova reakcija je jedna od najčešćih metoda sinteze 5-jodoindola. Ova reakcija obično počinje sa 5-nitroindolom, koji se proizvodi hemijskom redukcijom u 5-aminoindol, a zatim se 5-jodoindol dobija tretiranjem 5-aminoindola sa viškom joda i hipoklorita. Ova metoda zahtijeva korištenje solidnih eksperimentalnih vještina kako bi se osigurala čistoća i prinos sintetiziranog 5-jodoindola.
5-IODOINDOL je uobičajeni organski fotoelektrični materijal, a jedna od metoda njegove pripreme je metodom Sandmeyerove reakcije. Metoda koristi 5-IODOINDOL kao sirovinu i prolazi kroz niz hemijskih reakcija da bi se konačno dobio ciljni proizvod.
Koraci metode Sandmeyerove reakcije su sljedeći:
(1.) Pripremite reaktante. Pripremite reaktante kao što su 5-IODOINDOL, bakar hlorid, natrijum hlorid, nitrofenol i sumporna kiselina.
(2.) Pomiješajte 5-IODOINDOL sa otopinom. Dodajte 5-IODOINDOL u rastvor sa natrijum hloridom i nitrofenolom i dobro promiješajte da se promiješa.
(3.) Dodajte bakar hlorid. Postepeno dodajte bakar hlorid u reakcionu otopinu i dobro promiješajte kako biste potaknuli reakciju.
(4.) Dodati sumpornu kiselinu. U reakcijsku otopinu postepeno dodavati sumpornu kiselinu i dobro promiješati da se reakcija ubrza.
(5.) Dodajte natrijum nitrit kap po kap. Natrijum nitrit je polako dodavan u kapima u reakcionu otopinu uz neprekidno miješanje dok se reakcija ne završi.
(6.) Prenesite reakcioni rastvor. Reakciona otopina je prebačena u otopinu za taloženje, a proizvod je precipitiran.
(7.) Filter. Proizvod je filtriran, opran i osušen da bi se konačno dobio ciljni proizvod 5-nitro INDOLE.
Gore navedeno je Sandmeyerova metoda reakcije 5-IODOINDOLE i njeni detaljni koraci.
2. Za reakciju ciklizacije:
Koristeći ovu metodu, 5-jodoindol-2-il-acetat se može pretvoriti u odgovarajući 5-jodoindol zagrijavanjem reakcije u ugljen trikloridu. Ova reakcija zahtijeva dug proces reakcije i zahtijeva posebne kemikalije, što je ograničenje ove metode.
Specifični koraci su sljedeći:
(1.) Prvo dodajte željezni hlorid i LiBr u osušeni acetonitril i promiješajte. Zatim su dodani 5-bromindin i katalizator Pd(OAc)2 i smjesa je zagrijana na 80 stepeni.
(2.) Kontinuiranim dodavanjem N-metilbenzensulfonamida i držanjem reakcione smeše u temperaturnom opsegu od 80 stepeni - 90 stepeni.
(3.) Zatim je reakciona smjesa ohlađena na sobnu temperaturu i filtrirana kako bi se dobio ciljni proizvod -5-JODINDOLE.
(4.) Proizvod se može prečistiti tehnikama prečišćavanja kao što je tečna hromatografija visokih performansi (HPLC) ili hromatografija na koloni.
Treba napomenuti da je tokom procesa sinteze potrebno obratiti pažnju na normalne laboratorijske sigurnosne operacije i pridržavati se sigurnosnih propisa u uputstvu za rad kako bi se osigurala sigurnost i tačnost hemijskih eksperimenata.
3. Mirna reakcija:
Stilleova reakcija je metoda zasnovana na reakciji nukleofilne aromatske supstitucije, u kojoj je upotreba 5-bromoindola i kalaja uobičajena metoda za pripremu 5-jodoindola. Ova reakcija je sporija, zahtijeva duže vrijeme reakcije i zahtijeva dodatne mjere kako bi se osiguralo da reakcija teče glatko.
Koraci su sljedeći:
(1.) Sinteza jedinjenja fenilkositra: pod zaštitom dušika reaguje stearinska kiselina sa Sn (SnCl4) da bi se dobio Sn (stearinska kiselina) 4. Sn(stearat)4 zatim reaguje sa fenilmagnezij halidom da bi se dobio fenilfeniltinoksitin (Ph2Sn(O )Ph).
(2.) Sinteza 5-JODINDOLA: U rastvaraču acetonitrila, reagovati indol sa etil jodidom da bi se dobio 5-JODINDOLE.
(3.) Reakcioni uslovi: Pod zaštitom azota, reagovati fenilfenilkositar oksid, paladijum katalizator i 5-IODOINDOL, i žariti da bi se dobio ciljni proizvod.
(4.) Strukturna analiza: koristite tehnike kao što su nuklearna magnetna rezonanca (NMR) i tečna hromatografija visokih performansi (HPLC) za provođenje strukturne analize i ispitivanja čistoće produkta reakcije.
(5.) Rezultati i diskusija: Ciljni proizvod je pripremljen Stilleovom reakcijom 5-IODOINDOLA, a analizirani su i diskutovani uslovi reakcije i struktura proizvoda, što je postavilo temelje za sintezu korisnih derivata.
Ukratko, Stilleova reakcija 5-IODOINDOLA je efikasna metoda hemijske sinteze koja se može koristiti za pripremu raznih važnih organskih jedinjenja.
4. Kombinirana Sandmeyerova reakcija i Hiyama reakcija:
Sandmeyerova reakcija i Hiyama reakcija se kombinuju da reaguju 5-hloroindol sa organokositarnim reagensom da bi se dobio 5-jodoindol uz katalizu aluminijum trihlorida. Ovaj pristup zahtijeva poznavanje osnovne hemije kako bi se osigurala glatka reakcija uz dobivanje visoko čistog proizvoda.
5-IODOINDOLE Kombinirana metoda Sandmeyerove i Hiyama reakcije
Sandmeyerova reakcija je važna aromatična kemijska reakcija, koja se obično koristi za sintetizaciju aril dušikovih spojeva putem amino spojeva, a HIyama reakcija je reakcija za sintezu ugljik-silicij veza putem reagensa na bazi silicija. Kombinacija ove dvije reakcije može uvesti supstituente i funkcionalne grupe na bazi silicija u aril jedinjenja. Konkretni koraci reakcije:
(1.) Priprema diazonijumove soli: Dodajte 5-IODOINDOL u pomešanu otopinu bakar oksida i natrijum hlorida, dodajte kap po kap koncentrovanu azotnu kiselinu, miješajte velikom brzinom 10 minuta, zatim polako dodajte bornu kiselinu, miješajte 5 minuta. Konačno, otopina je podešena na pH 5,5 sa 5 posto NaOH. U ovom trenutku talog je dijazonijumova so.
(2.) Zamjena supstituenta: dodati rastvor bakarnog nitrata, a zatim dodati kalijum hlorid ili željezni hlorid da se dijazonijumova so pretvori u amino jedinjenje.
(3.) Hiyama reakcija pod alkalnim uslovima: dodavanje TMS klorida kositra, etanola, borne kiseline, bakarnog katalizatora i TBAF-a da bi se dobila veća molekularna jedinjenja supstituisana silicijumom. Produkt reakcije je dobiven ekstrakcijom u mješavini hloroforma i vode.
Ukupan proces reakcije:
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus HCl → 5-jodo-1H-indazol plus N2plus H2O
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus H2O → 5-Jodo-1H-azoli
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus H3BO3→ 5-Aminoindazol
C7H7N3plus CuCl2plus KCl → 5-hloroindazoli
5-hloroindazoli plus EtOH plus B2O3plus CuCl → 5-alkoksiindazoli
5-alkoksiindazoli plus TMS-Cl plus Et3N → 5-alkoksiindazoli-SiMe3
Ukratko, 5-jodoindol se može sintetizirati različitim metodama. Koju metodu odabrati treba odrediti u skladu sa laboratorijskim uslovima, nivoom hemijskog znanja i zahtevima reakcije.