L-Epikatehinje važan prirodni polifenol, koji se široko koristi u oblasti hrane, kozmetike, zdravstvenih proizvoda i lijekova. Kao flavonoid, epikatehin ima mnoge fiziološke aktivnosti, kao što su antioksidacija, snižavanje šećera u krvi, prevencija kardiovaskularnih bolesti, anti-inflamacija, zaštita živaca i inhibicija bakterija.
Antioksidativni efekat:
Kada je koncentracija slobodnih radikala u tijelu previsoka, povećava se rizik od bolesti. Smatra se da je antioksidativna aktivnost epikatehina sposobnost da uhvati slobodne radikale koji nose lanac dajući fenolne atome vodika u prstenu A i B prstenu, zbog prisustva fenolnih hidroksilnih grupa u molekularnoj strukturi epikatehina, posebno ftalata. orto hidroksilna grupa u fenolu ili pirogalolu lako se oksidira u aldehidnu strukturu, što je čini da ima jaku sposobnost hvatanja slobodnih radikala kao što je aktivni kisik, tako da ima funkciju efikasnog uklanjanja slobodnih radikala i slobodnih radikala lipida.
Snižavanje šećera u krvi i smanjenje inzulinske rezistencije:
Pretile osobe često izazivaju pojavu hroničnih bolesti kao što je dijabetes. BETTAIEB et al. otkrili su da dodavanje epikatehina u dozi od 20 mg/kg tjelesne težine u ishranu odraslih pacova hranjenih hranom s visokim udjelom fruktoze može smanjiti oštećenje inzulinske signalne kaskade (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2 ), a istovremeno je smanjena regulacija negativnih regulatora (PKC, IKK, JNK i PTP1B) u masnom tkivu pacova i sugerira da epikatehin smanjuje otpornost na inzulin kroz svoj redoks-regulisani mehanizam.
Prevencija kardiovaskularnih bolesti:
U poređenju sa kontrolnom grupom miševa koji su hranjeni visokokolesterolskom ishranom, površina aterosklerotskih lezija kod miševa u grupi sa dodanim epikatehinom smanjena je za 27 procenata, a istovremeno je inhibirano stvaranje plazma SAA i humanog CRP-a izazvanog dijeta i imao je značajan uticaj na plazmu Lipidi nisu imali efekta, dok je antiaterogeni efekat epikatehina bio specifičan za teške tipove povreda i imao je mali uticaj na blage povrede, što sugeriše da epikatehin teži da ublaži teške tipove kardiovaskularnih lezija.
Trenutno se proizvodnja L-epicatechina uglavnom oslanja na hemijsku sintezu i biosintezu. Ovaj članak će detaljno opisati oba pristupa i njihove povezane prednosti i nedostatke.
Dio I: Hemijska sinteza
Hemijska sinteza je metoda sinteze nekih jednostavnih spojeva u ciljne tvari putem kemijskih reakcija. U hemijskoj sintezi L-epicatechina, sirovine koje se koriste su obično supstance kao što su stiren, formaldehid, soja ili crno vino. Tri najčešće korišćene metode hemijske sinteze L-epicatechina biće detaljno predstavljene u nastavku.
Metoda 1: Krafur reakcija:
Clafoorova reakcija je metoda za sintezu aromatičnih prstenova iz aldehida i aromatičnih ugljovodonika. U ovoj reakciji stiren i formaldehid se mogu koristiti za sintetizaciju prelaznog jedinjenja 2-fenil-3, 4-dihidroksipentanon, a L-epikatehin se može dobiti nakon kisele katalize i reakcije dehidracije.
Prednost ove metode je što se sirovine lako dobijaju, proces reakcije je jednostavan, a prinos reakcije je čak 54 posto. Ali njegov nedostatak je što mu je potreban jak kiseli katalizator, a u reakciji će nastati velika količina otpadnog plina i otpadne tekućine.
Metoda 2: imin reakcija:
Reakcija imina je metoda sintetiziranja imina reakcijom amina i aldehida, a zatim reakcijom imina i aromatičnih ugljovodonika u kiselim uvjetima kako bi se sintetizirali aromatični prstenovi. U metodi se stiren i formaldehid mogu sintetizirati u imine, a zatim reagirati s karlenskim supstancama kako bi se dobio L-epicatechin.
Metoda ima prednosti jednostavnog procesa reakcije, visoke čistoće proizvoda i visokog prinosa reakcije od više od 80 posto. Ali njegov nedostatak je što treba koristiti karlene visoke čistoće, a postoji i mnogo nusproizvoda reakcije.
Metoda 3: Metadijanhidridna reakcija:
Metadijanhidridna reakcija je metoda za dobivanje aromatskih jedinjenja putem sinteze prstena katalizirane kiselinom. U metodi, strukture bočnog lanca u stirenu i paklitakselu mogu istovremeno reagovati kako bi se sintetizirao funkcionalni hidroksibenzil intermedijer kroz prsten kataliziran kiselinom, a na kraju se L-epikatehin može dobiti reakcijom redukcije.
Prednost ove metode je što dobijeni intermedijer ima visoku stabilnost, jednostavan za rukovanje, a prinos reakcije je oko 40 posto. Ali njegov nedostatak je što je cijena sirovina veća, a koraci reakcije veći.
Dio II: Biosinteza
Biosinteza je metoda sinteze jednostavnih jedinjenja u ciljne supstance biološkim putem. Biosinteza L-epicatechina uglavnom dolazi iz metode fermentacije u procesu proizvodnje aditiva za hranu. Dvije najčešće korištene metode biosinteze su detaljno opisane u nastavku.
Metoda 1: Metoda mikrobne fermentacije:
Mikrobna fermentacija je metoda koja koristi mikroorganizme (kao što je kvasac) za fermentaciju i pripremu ciljnih tvari. Metoda može koristiti enzim izoflavona u soji da promovira reakciju ciklizacije derivata izoflavona kako bi se dobio L-epicatechin. Proces reakcije je bezopasan i ne zahtijeva nikakve kemijske reagense i katalizatore. Metoda ima prednosti dobrih reakcionih uslova, visokog prinosa reakcije, visoke čistoće proizvoda i slično. Ali njegov nedostatak je što proces reakcije traje dugo i ne može se brzo proizvesti.
Metoda 2: Enzimska metoda:
Enzimska metoda je metoda korištenja enzima za katalizaciju sinteze ciljnih supstanci. Metoda može koristiti polifenol oksidazu da katalizira katehin i njegove derivate u jednom koraku kako bi se dobio L-epikatehin. Ima karakteristike blagih reakcionih uslova, bez štete po okolinu i visoke čistoće produkta reakcije. Ali njegov nedostatak je što je skala reakcije ograničena faktorima kao što su izbor enzima i izvor enzima.
Ukratko, hemijska sinteza i biosinteza imaju svoje prednosti i nedostatke. Metoda kemijske sinteze ima prednosti velikog obima proizvodnje, jednostavnosti rada i velikog prinosa reakcije, ali je njen nedostatak što neke metode zahtijevaju korištenje toksičnih i štetnih tvari, koje imaju određeni utjecaj na okoliš i zdravlje ljudi. Metoda biosinteze ima prednosti zelenog proizvodnog procesa i visoke čistoće produkta reakcije, ali njen nedostatak je što je obim proizvodnje ograničen faktorima kao što su izvor enzima i skrining. Stoga, za različite zahtjeve proizvodnje, mogu se odabrati različite metode sinteze.