5-Metoksitriptamin(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/5-methoxytryptamine-cas-608-07-1.html) je organsko jedinjenje poznato i kao 5-MeO-DMT. Molekularna formula je C13H16N2O, a relativna molekulska masa je 220,28 g/mol. Sastoji se od indolnog prstena, etilamino grupe i metoksi grupe. Etilamino i metoksi grupe su vezane za pozicije 3 i 5 na indolnom prstenu, respektivno. Uobičajeni oblici su bezbojna do blijedo žuta kristalna krutina, ili bijeli do bež kristalni prah. Kao jedinjenje koje sadrži etilaminsku grupu, 5-Metoksitriptamin pokazuje osnovna svojstva. Može reagovati sa kiselinama i formirati soli i može se protonirati pod odgovarajućim uslovima. Ova protonacija može uticati na njegovu rastvorljivost i hemijsku reaktivnost. Relativno je stabilan pod suvim, hermetičkim i odgovarajućim uslovima skladištenja. Međutim, može se podvrgnuti degradaciji, oksidaciji ili drugim hemijskim promjenama kada je izložen svjetlu, toplini, vlazi ili izlaganju zraku. Široko se koristi kao intermedijeri hemijske sinteze. Može se koristiti za sintetizaciju drugih organskih spojeva kao što su lijekovi, mirisi i boje. Hemijska struktura i reaktivnost 5-metoksitriptamina čine ga važnim početnim materijalom za sintezu različitih jedinjenja.
|
|
|
1. Reakcija amino zamjene:
Amin grupa (NH2) u 5-metoksitriptaminu ima jaku nukleofilnost, što ga čini sklonim različitim reakcijama supstitucije aminske grupe. Na primjer, može reagirati s anhidridom kiseline i stvoriti amidno jedinjenje; reagiraju s alkil halogenidom kako bi se dobio alkilamin; reagiraju s kloridom aromatične kiseline da bi se dobio aromatični amid, itd.
1.1. Reakcija amidacije:
Reakcija amidacije je uobičajena reakcija supstitucije aminske grupe. Aminska grupa u 5-metoksitriptaminu reaguje sa anhidridom kiseline da bi se dobilo odgovarajuće amidno jedinjenje. Ova reakcija se obično odvija u bazičnim uslovima, a acil grupa (C=O) u anhidridu je zamenjena aminskom grupom nukleofilnim napadom.
Primjer jednadžbe reakcije:
R-CO-OR' plus C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O plus ROH
1.2. Reakcija amino alkilacije:
Reakcija amino alkilacije je reakcija u kojoj aminska grupa u 5-metoksitriptaminu reagira sa alkil halidom, a alkil grupa se uvodi u aminsku grupu. Ova reakcija se često izvodi u alkalnim uslovima.
Primjer jednadžbe reakcije:
RX plus C11H14N2O → R-NH-C11H14N2O plus HX
Među njima, R predstavlja alkil grupu, a X predstavlja atom halogena (kao što su Cl, Br, itd.).
1.3. Reakcija aromatske amidacije:
Reakcija aromatske amidacije je reakcija amino grupe u 5-metoksitriptaminu sa hloridom aromatične kiseline kako bi se formirao odgovarajući aromatični amid. Ova reakcija se obično izvodi u bazičnim uslovima.
Primjer jednadžbe reakcije:
Ar-CO-Cl plus C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O plus HCl
Pri čemu Ar predstavlja aromatičnu grupu.
1.4. Jednostavna reakcija eterifikacije:
Reakcija eterifikacije je reakcija amino grupe u 5-metoksitriptaminu sa alkoholom da bi se stvorilo etersko jedinjenje. Ova reakcija se uglavnom odvija u kiselim uslovima.
Primjer jednadžbe reakcije:
R-OH plus C11H14N2O → R-O-C11H14N2O plus H2O
Pri čemu R predstavlja alkil grupu ili aromatičnu grupu.
2. Reverzibilnost reakcije:
Amin grupa 5-metoksitriptamina prolazi kroz vodoničnu vezu ili druge nekovalentne interakcije sa mnogim jedinjenjima, čineći neke reakcije reverzibilnim. Na primjer, može se podvrgnuti reakciji protonacije u kiselim uvjetima kako bi se formirao kation, i podvrgnuti reakciji deprotonacije u alkalnim uvjetima kako bi se vratio u neutralno stanje. Reakcije u 5-metoksitriptaminu mogu se podijeliti na reverzibilne i ireverzibilne reakcije. Reverzibilna reakcija znači da se reaktant može transformirati s proizvodom pod određenim uvjetima kako bi se formiralo ravnotežno stanje. Nepovratna reakcija znači da se reaktanti ne mogu vratiti u prvobitno stanje nakon kemijske promjene.
Evo nekoliko primjera reverzibilnosti 5-metoksitriptaminskih reakcija i njihovih odgovarajućih hemijskih jednačina:
2.1. Hemijska reakcija oksidacije:
5-Metoksitriptamin se može oksidirati oksidativnim kiseonikom (O2) u odgovarajuća kinonska jedinjenja, kao što je 5-Metoksi-N-acetiltriptamin kinon. Ova reakcija je reverzibilna, a 5-Metoksi-N-acetiltriptamin kinon se može reducirati nazad u 5-Metoksitriptamin pomoću redukcionog sredstva (kao što je sulfit).
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus O2 → C13H16N2O2kinon
Primjer jednadžbe redukcije:
C13H16N2O2kinon plus redukciono sredstvo → C11H14N2O
2.2. Reakcija amino zamjene:
Amin grupa 5-metoksitriptamina može biti podvrgnuta reakciji supstitucije kako bi se formirao novi proizvod supstitucije aminske grupe. Ova reakcija je reverzibilna i proizvod se može vratiti u 5-metoksitriptamin pod odgovarajućim uslovima (kao što je kiselina ili baza).
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus RX → C11H14N2O-R
Primjer jednadžbe redukcije:
C11H14N2ILI plus H2O → C11H14N2O
2.3. Reakcija kondenzacije:
5-Metoksitriptamin se može podvrgnuti reakciji kondenzacije sa drugim jedinjenjima kako bi formirao CC veze i formirao nova jedinjenja. Ova reakcija je reverzibilna i proizvod se može ponovo razložiti u 5-metoksitriptamin i originalni reaktant pod odgovarajućim uslovima (kao što su kiselina ili baza).
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus C6H12O3→ Imine
Primjer faktoring jednadžbi:
Imine plus H2O → C11H14N2O plus C6H12O3
3. Reakcija oksidacije:
Metoksi grupa (-OCH3) od 5-Metoksitriptamina ima snažna svojstva doniranja elektrona i lako ga napadaju oksidanti. Može se oksidirati u odgovarajuća kinonska jedinjenja. Uobičajeni oksidansi uključuju kiseonik (O2), vodikov peroksid (H2O2) i amonijum persulfat (NH4)2S2O8).
4. Reakcija redukcije:
Derivati kinona 5-metoksitriptamina mogu se redukcijom reducirati natrag u odgovarajuće derivate fenola. Obično korištena redukcijska sredstva uključuju fosfite, sulfite, metalne hidride i slično.
5. Reakcija hidroksil supstitucije:
Hidroksilna grupa (-OH) na aromatičnom prstenu 5-metoksitriptamina može biti podvrgnuta reakciji supstitucije. Može se podvrgnuti reakcijama metilacije za stvaranje odgovarajućih metiliranih proizvoda; takođe može reagovati sa kiselim aldehidima i formirati ketale.
6. Rearanžiranje:
5-Metoksitriptamin može biti podvrgnut reakciji preuređenja pod odgovarajućim uslovima. Na primjer, može se podvrgnuti preuređenju oksirana otvaranja prstena u kiselim uvjetima. 5-MeO-DMT je jedinjenje koje sadrži aromatični prsten i aminsku grupu, koje ima određenu reaktivnost.
6.1. Hoffmannova reakcija rearanžiranja:
Hoffmannova reakcija preraspodjele je jedna od važnih reakcija preraspodjele aminskih spojeva, koja se odvija u alkalnim uvjetima. Ova reakcija pretvara alkanolamin u odgovarajući amid izomaslačne kiseline putem migracije aminske grupe. U 5-metoksitriptaminu, ova reakcija može pokrenuti preuređenje aromatičnih prstenova.
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus C4H7ClO → N-izobutiril-C11H14N2O
6.2. Curtiusova reakcija rearanžiranja:
Curtiusovo preuređenje je reakcija preraspodjele u kojoj se amini formiraju odvajanjem amida i intermedijera izonitrila. U 5-metoksitriptaminu, ova reakcija dovodi do odgovarajućeg intermedijera izonitrila koji se zatim hidrolizira u odgovarajući amin.
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus kiseli hlorid plus izonitril intermedijer plus H2O → C11H14N2O
6.3. Reakcija preraspodjele gubitka:
Lossenova reakcija rearanžiranja je reakcija preraspodjele koja se događa u kiselim ili baznim uvjetima, kroz deaminaciju amida i elektrofilnu supstituciju kako bi se generirali odgovarajući izonitrilni intermedijeri, nakon čega slijedi daljnja izomerizacija kako bi se generirali novi proizvodi amina.
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus izonitril intermedijer → izonitril intermedijer plus amin proizvod
6.4. Pictet-Spenglerova reakcija preuređivanja:
Pictet-Spenglerova reakcija preuređivanja je posebna vrsta reakcije preraspodjele amina, koja se javlja između aromatičnog prstena i supstituenta. U 5-metoksitriptaminu, ova reakcija se obično javlja između aldehida ili ketona i amina, formirajući novu strukturu prstena.
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus aldehid/keton → nova struktura prstena
Imajte na umu da je gore navedeno samo pregled nekih od glavnih reakcionih svojstava 5-Metoksitriptamina i ne može pokriti sve vrste reakcija i detalje. Za detaljnije i sveobuhvatnije informacije pogledajte relevantnu naučnu literaturu, stručne priručnike iz hemije ili udžbenike organske hemije. U međuvremenu, pridržavajte se odgovarajućih laboratorijskih sigurnosnih praksi i pridržavajte se zakona i propisa kada obavljate bilo koji laboratorijski rad.