Aspirin(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), također poznat kao acetilsalicilna kiselina, molekulska formula C9H8O4, CAS 50-78-2. Aspirin je obično u obliku bijelih kristala ili kristalnog praha. Kristali aspirina visoke čistoće su u obliku kuglica, ponekad u obliku pahuljica ili tableta. To je lijek koji se često koristi bez recepta. Zbog svoje posebne molekularne strukture, aspirin nije lako ispariti na sobnoj temperaturi. Ima određeni stepen rastvorljivosti. Može se rastvoriti u vodi, ali je njegova rastvorljivost relativno niska, sa samo 1 do 2 grama aspirina otopljenog na 100 mililitara vode. Međutim, aspirin ima veću rastvorljivost u organskim rastvaračima kao što su etanol, hloroform i aceton. To je slaba kiselina. U vodenim rastvorima može blago zakiseliti i smanjiti pH vrednost. Njegova struktura se sastoji od benzenskog prstena, estarske grupe i karboksilne grupe. Kristalna struktura aspirina pripada ortorombskom kristalnom sistemu, sa specifičnim parametrima ćelije i konstantom rešetke. Ima protuupalno, analgetsko i antipiretičko djelovanje.
1. Reakcija hidrolize: Pod alkalnim uslovima, acetilsalicilna kiselina podleže reakciji hidrolize sa vodom da bi se dobila salicilna kiselina i sirćetna kiselina.
Reakcija hidrolize acetilsalicilne kiseline (aspirina) sa vodom je važna hemijska reakcija. U alkalnim uslovima, hidrolizuje da bi proizveo salicilnu kiselinu i sirćetnu kiselinu. Slijede detaljni koraci reakcije i odgovarajuća formula hemijske reakcije:
Korak 1: Raskid estarske veze
Prvo, bazni katalizator razbija estersku vezu (COC) u acetilsalicilnoj kiselini. Tipično alkalni uslovi kao što je natrijum bikarbonat (NaHCO3) ili natrijum hidroksid (NaOH). Katalizator obezbeđuje hidroksilne jone (OH-), koji reaguju sa estarskim grupama na esterskoj vezi.
Formula hemijske reakcije:
C9H8O4plus OH- → C7H5NaO3plus acetil anjon
Korak 2: Reakcija kiselo-bazne neutralizacije
Hidroksilna grupa (OH) na benzenskom prstenu acetilsalicilne kiseline, grupa sirćetne kiseline (OCCH3) i baza (OH-) podvrgnuti kiselo-baznoj reakciji neutralizacije u ovom koraku kako bi se stvorila odgovarajuća kiselina i kisela sol.
Formula hemijske reakcije:
C7H5NaO3plus Hplus → C7H6O3
Acetil anion plus Hplus → C2H4O2
OH- plus Hplus → H2O
Sveobuhvatna formula reakcije:
C9H8O4plus OH- → C7H6O3plus C2H4O2
Generalno, reakcija hidrolize acetilsalicilne kiseline sa vodom može se pripisati dva ključna koraka: razbijanje esterske veze i kiselo-bazna neutralizacija. Ova dva koraka rade zajedno na razgradnji acetilsalicilne kiseline u salicilnu kiselinu i octenu kiselinu. Ova reakcija se obično izvodi izvan organizma, kao što je in vitro metabolizam lijekova ili u laboratorijskim uvjetima. Treba napomenuti da se u živom tijelu acetilsalicilna kiselina brzo hidrolizira esterazom u salicilnu kiselinu i octenu kiselinu u crijevnom traktu i krvi.
2. Transesterifikacija: Acetilsalicilna kiselina može reagovati sa alkoholima putem transesterifikacije i formirati odgovarajuće proizvode esterifikacije. Na primjer, on reagira s metanolom i proizvodi etil format. Slijede detaljni koraci reakcije i odgovarajuća formula hemijske reakcije:
Korak 1: Raskid estarske veze
Prvo, esterska veza (COC) u acetilsalicilnoj kiselini je napadnuta alkoholnom grupom (ROH), a esterska veza se razbija da bi se stvorio anjon karboksilne kiseline (RCOO-) i alkohol (ROH). Ovaj korak zahtijeva prisustvo katalizatora, obično katalizatora jake kiseline kao što je sumporna kiselina (H2SO4) ili hlorovodonične kiseline (HCl).
Formula hemijske reakcije:
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCOO-
Korak 2: Reakcija kiselo-bazne neutralizacije
Nastali karboksilatni anion reagira s kationom u kiselini kako bi se podvrgao reakciji kiselo-bazne neutralizacije kako bi se stvorila odgovarajuća kiselina i sol.
Formula hemijske reakcije:
RCOO-plus Hplus→ RCOOH
Sveobuhvatna formula reakcije:
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCOOH
Generalno, reakcija transesterifikacije između acetilsalicilne kiseline i alkohola može se pripisati dva ključna koraka: razbijanje esterske veze i kiselo-bazna neutralizacija. U reakciji transesterifikacije, grupa sirćetne kiseline (OCCH3) acetilsalicilne kiseline se zamjenjuje alkoholnom grupom (ROH) kako bi se stvorila salicilna kiselina i odgovarajući estarski proizvod (RCOOH). Ova reakcija se obično izvodi u laboratorijskim uslovima.
Treba napomenuti da je moguća i obrnuta reakcija reakcije transesterifikacije. Ako uslovi dozvoljavaju, salicilna kiselina i proizvod esterifikacije (RCOOH) mogu regenerisati acetilsalicilnu kiselinu putem obrnute reakcije.
3. Reakcija oksidacije: Acetilsalicilna kiselina se može oksidirati u odgovarajuću kiselinu jakim oksidansima kao što su vodikov peroksid i kalijum permanganat.
Acetilsalicilna kiselina (aspirin) može se podvrgnuti reakcijama oksidacije kako bi se proizveli različiti oksidacijski proizvodi. Slijedi mogući korak oksidacijske reakcije i odgovarajuća formula kemijske reakcije:
Korak 1: Protonacija
Prvo, u kiselim uslovima, kao što je dodavanje sumporne kiseline (H2SO4) ili vodonik peroksida (H2O2), hidroksilna grupa (OH) u acetilsalicilnoj kiselini se protonira da bi se formirao hidroksilni jon (OH plus).
Formula hemijske reakcije:
C9H8O4plus Hplus→ Kation acetilsalicilne kiseline
Korak 2: Migracija naplate
Elektroni u protoniranom katjonu acetilsalicilne kiseline će migrirati u susjedni benzenski prsten i formirati intermedijer slobodnih radikala.
Formula hemijske reakcije:
Kation acetilsalicilne kiseline → Intermedijer slobodnih radikala
Korak 3: Oksidacija slobodnih radikala
Intermedijer slobodnih radikala reaguje sa kiseonikom (O2), a elektroni u intermedijeru slobodnog radikala se kombinuju sa atomima kiseonika u kiseoniku da bi proizveli odgovarajuće oksidacione proizvode.
Formula hemijske reakcije:
Intermedijer slobodnih radikala plus O2→ Oksidirani proizvod
Sveobuhvatna formula reakcije:
C9H8O4plus H2SO4/O2→ Oksidirani proizvod
U reakciji oksidacije, acetilsalicilna kiselina prolazi kroz ključne korake kao što su protonacija, prijenos naboja i oksidacija slobodnih radikala. Konačni proizvod oksidacije koji se proizvodi ovisit će o uvjetima reakcije i oksidativnoj prirodi reaktanata. Specifični proizvod oksidacije će varirati u zavisnosti od specifičnih uslova reakcije.
4. Kiselinsko-bazna reakcija: Kao slaba kiselina, acetilsalicilna kiselina može reagovati sa alkalijom i formirati odgovarajuću so i vodu. Sljedeći je mogući korak kiselo-bazne reakcije i odgovarajuća formula kemijske reakcije:
Korak 1: Transfer protona
Prvo, u alkalnim uslovima, kao što je dodavanje natrijum hidroksida (NaOH) ili natrijevog karbonata (Na2CO3), proton (H plus ) u karboksilnoj grupi (COOH) u acetilsalicilnoj kiselini je zamenjen hidroksidnim jonom (OH-) u bazi , formirajući odgovarajuću sol.
Formula hemijske reakcije:
C9H8O4plus OH-→ Acetilsalicilatna so plus H2O
Korak 2: acidobazna neutralizacija
Stvorena acetilsalicilatna sol prolazi kroz reakciju neutralizacije kiseline i baze s kationom u bazi kako bi se stvorila odgovarajuća kiselina i sol, praćena stvaranjem vode.
Formula hemijske reakcije:
Acetilsalicilatna so plus Hplus → C9H8O4
OH-plus Hplus → H2O
Sveobuhvatna formula reakcije:
C9H8O4 plus NaOH → acetilsalicilatna so plus H2O
U kiselo-baznoj reakciji, karboksilna grupa (COOH) acetilsalicilne kiseline je zamenjena hidroksidnim jonom (OH-) u bazi da bi se formirala odgovarajuća acetilsalicilatna so, praćena stvaranjem vode. Ova reakcija se obično izvodi u laboratorijskim uslovima.
5. Reakcija hidroksilne supstitucije: Hidroksilna grupa u acetilsalicilnoj kiselini može biti supstituisana da bi se formirali različiti supstitucijski proizvodi.
Slijedi mogući korak reakcije hidroksil supstitucije i odgovarajuća formula kemijske reakcije:
Korak 1: Napad elektrofila
Prvo, pod odgovarajućim reakcionim uslovima, kao što je korišćenje kiselih katalizatora ili baznih uslova, elektrofil (kao što su halogenizovani ugljovodonici, aldehidi, ketoni, itd.) će napasti hidroksilnu grupu (OH) u acetilsalicilnoj kiselini i zameniti hidroksilnu grupu.
Formula hemijske reakcije:
C9H8O4plus Electrophile (elektrofil) → Proizvod plus H2O
Korak 2: Formiranje supstitucijskog proizvoda
Pod napadom elektrofila, hidroksilna grupa se zamjenjuje kako bi se formiralo novo jedinjenje, supstitucijski proizvod.
Formula hemijske reakcije:
Proizvod (proizvod zamjene) plus H2O
U reakciji hidroksilne supstitucije, hidroksilna grupa acetilsalicilne kiseline je zamijenjena elektrofilom kako bi se formirao supstituirani proizvod. Specifični supstitucijski proizvod ovisit će o korištenim elektrofilima i uvjetima reakcije.
6. Reakcija derivatizacije karboksilne kiseline: Karboksilna grupa u acetilsalicilnoj kiselini može učestvovati u nizu reakcija derivacije karboksilne kiseline, kao što je acil hlorid, formiranje imida, itd.
Acetilsalicilna kiselina (aspirin) može biti podvrgnuta reakciji derivatizacije karboksilne kiseline u kojoj je karboksilna grupa (COOH) zamijenjena drugom funkcionalnom grupom. Slijedi mogući korak reakcije derivatizacije karboksilne kiseline i odgovarajuća formula kemijske reakcije:
Korak 1: Napad nukleofila
Prvo, pod odgovarajućim reakcionim uslovima, kao što je upotreba nukleofila (kao što je alkohol, amin, nitril, itd.) i kiselog ili bazičnog katalizatora, nukleofilno mesto u nukleofilu će napasti karboksilnu grupu (COOH) u acetilsalicilnoj kiselini, formirajući intermedijer.
Formula hemijske reakcije:
Acetilsalicilna kiselina plus nukleofil → Intermedijer
Korak 2: Reakcije eliminacije
U međuproduktu proizvedenom u prvom koraku, javlja se reakcija eliminacije, obično katalizirana kiselinom ili bazom, kako bi se omogućilo atomu ili funkcionalnoj grupi unutar intermedijera da napusti molekulu i istovremeno formira novu kemijsku vezu.
Formula hemijske reakcije:
Srednji → Eliminacijski proizvod plus proizvod
Korak 3: acidobazna neutralizacija
Proizvod nastao u reakciji eliminacije neutralizira se kiselinom ili bazom u reakcionom sistemu kako bi se dobio konačni derivat.
Formula hemijske reakcije:
Eliminacijski proizvod plus Hplusili OH-→ proizvod
U reakciji derivatizacije karboksilne kiseline, karboksilna grupa acetilsalicilne kiseline će biti napadnuta od strane nukleofila, a zatim će doći do reakcije eliminacije da bi se konačno formirao derivat. Specifična struktura derivata zavisiće od nukleofila, katalizatora i uslova reakcije.
Imajte na umu da su gore navedene samo neke tipične reakcije koje se mogu javiti s acetilsalicilnom kiselinom, a stabilnost acetilsalicilne kiseline kao lijeka također treba uzeti u obzir. Ako imate bilo kakve posebne potrebe za konkretnim odgovorima ili detaljnijim opisima, navedite konkretnija pitanja i pokušat ću vam pomoći.