Pure Dopamine（https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6.html）, hemijski naziv je 3-Hydroxytiramine. Njegova molekulska formula je C8H11NO2, a relativna molekulska masa je 153,18 g/mol. Važan je neurotransmiter koji prenosi signale između neurona i reguliše aktivnost u mozgu i centralnom nervnom sistemu. Osim toga, 3-Hydroxytiramin je također uključen u mnoge druge fiziološke procese, kao što su kontrola kardiovaskularnog sistema, odgovor probavnog sistema, imunološki sistem i funkcija retine, itd. Dopamin prah se proizvodi u našoj laboratoriji, a čisti dopamin se prodaje na isto vrijeme.
1. Metoda enzimske sinteze stabla:
Trenutno je relativno česta sinteza 3-hidroksitiramina metodom enzimske sinteze drveta, koja ima prednosti zaštite životne sredine, visoke preciznosti i visokog prinosa. Metoda je korištenje tirozinaze za izvođenje reakcije cijepljenja na fenilpropionsku kiselinu, a zatim redukciju sirovog materijala tirozina koji se dodaje u procesu cijepljenja u 3-hidroksitiramin putem katalize reduktaze. Ponovna upotreba enzima uvelike poboljšava prinos i maksimizira ekonomsku korist.
Enzimska dendritska sinteza je metoda sinteze zasnovana na reakcijama katalizirana enzimima koja omogućava visoko efikasne kemijske transformacije u blagim uvjetima. Ova metoda sekvencijalno pretvara supstrate u proizvode putem enzimski kataliziranih reakcija, što ima prednosti zaštite okoliša i visoke efikasnosti. U procesu pripreme 3-Hydroxytyramine, metoda se može koristiti za realizaciju visokoefikasne sinteze po nižoj cijeni.
Koraci metode enzimske sinteze stabla su sljedeći:
(1) Pripremite supstrat: L-tirozin i tirozinaza se mogu odabrati kao supstrat.
(2) Pomiješajte supstrat sa tirozinazom. Tirozinaza je enzim ovisan o bakrenim jonima koji može katalizirati konverziju L-tirozina u DOPA, koji je prekursorski spoj 3-hidroksitiramina. Reakciona formula koju katalizira tirpsinaza je sljedeća:
(3) Nastavite sa dodavanjem L-askorbinske kiseline. L-askorbinska kiselina je donor elektrona koji može pomoći u smanjenju supstrata tirozinaze, čime se potiče proizvodnja DOPA. Ovdje je reakcija sljedeća:
(4) Dodajte smanjeni NADH i L-tirozin. NADH se može koristiti kao donor elektrona za pomoć u reakciji, a biće mu dodan i L-tirozin. Ovdje je reakcija sljedeća:
(5) Zagrijte smjesu. Reakciona otopina je zagrijana na 37 stepeni da bi se potaknula reakcija. Tokom procesa reakcije, treba obratiti pažnju na kontrolu temperature i vrijeme.
(6) Priprema čistog proizvoda. Nakon reakcije, proizvod se identifikuje i pročišćava ultraljubičastom spektrofotometrijom i tečnom hromatografijom visokih performansi kako bi se dobio 3-hidroksitiramin visoke čistoće.
Kao sintetička metoda zasnovana na reakcijama kataliziranim enzimima, enzimska dendritska sinteza ima sljedeće prednosti i nedostatke:
prednost:
(1) Upotreba prirodnih enzima kao katalizatora ne zahtijeva upotrebu organskih otapala u procesu reakcije, što smanjuje stvaranje otpada i ima dobru zaštitu okoliša.
(2) Reakcioni uslovi su blagi, ne zahtevaju okolinu visokog pritiska i visoke temperature i prijateljski su za okolinu.
(3) Širok izbor supstrata i katalizatora može se primijeniti na sintezu različitih kemijskih supstanci.
nedostatak:
(1) Neki enzimi imaju nisku katalitičku efikasnost i treba ih poboljšati da bi se dobili veći prinosi reakcije.
(2) Vrijeme reakcije je obično dugo i potrebno je mnogo vremena da se dobije ciljni proizvod.
(3) Neki enzimi mogu biti inhibirani ili inaktivirani, utičući na reakciju.
2. Abderhalden metoda sinteze amonijaka:
Abderhaldenova metoda sinteze amonijaka je nova metoda sinteze 3-hidroksitiramina, koju karakterizira sinteza 3-hidroksitiramina reakcijom redukcije metalnih amino grupa u odsustvu rastvarača i katalizatora. Ova metoda je još u fazi istraživanja, ali ima karakteristike jednostavnosti, visokog prinosa i lakog rada, te se očekuje da će u budućnosti postati jedna od glavnih sintetičkih metoda.
Abderhaldenova metoda sinteze amonijaka je metoda za sintezu 3-Hydroxytiramina kroz reakcije u više koraka koristeći Piperonal i formaldehid kao sirovine. Ključ za ovu metodu je konverzija Piperonala u 3,4-dimetoksifeniletilamin (DMPEA), nakon čega slijedi amonijacija da se dobije 3-hidroksitiramin. Prednosti ove reakcije su da su sirovine lako dostupne, operacija je jednostavna i prinos je visok, ali istovremeno postoje i neki nedostaci, kao što su dugo vrijeme reakcije i komplicirani sintetički putevi.
Abderhaldenova metoda sinteze amonijaka za sintezu 3-Hydroxytiramina uglavnom je podijeljena u sljedeće korake:
(1) Koristeći Piperonal kao sirovinu, izvedena je reakcija u više koraka za sintezu DMPEA
Piperonal prvo prolazi kroz reakciju Schiffove baze sa etilendiaminom kako bi se formirao intermedijer, a zatim prolazi kroz reakcije redukcije i dekarboksilacije da bi se dobio DMPEA.
(2) Pretvorite dobijeni DMPEA u 3,4-dimetoksifeniletanol (DMPE) reakcijom oksidacije.
DMPEA prolazi kroz reakciju oksidacije u prisustvu NaOH da bi se dobio DMPE.
(3) Koristeći DMPE kao sirovinu, sprovesti reakciju kondenzacije sa formaldehidom u prisustvu natrijum hidroksida.
DMPE dobijen u gornjoj reakciji kondenzira se sa formaldehidom kako bi se dobio 3,4-dimetoksifenil-2-metil-2-propenal (DMPA).
(4) 3,4-dimetoksifenil-2-metil-2-propanol (DMP) je dobijen reakcijom redukcije DMPA.
Reakcija redukcije DMPA zahtijeva korištenje vodonika i platinastog ugljika kao katalizatora i provodi se pod uvjetima zagrijavanja. Dole
(5) Koristeći DMP kao sirovinu, 3-Hydroxytiramin je sintetiziran reakcijom amonijacije.
U prisustvu NH3, DMP se podvrgava reakcijama redukcije karboksimetila i epoksidacije kako bi se dobio 3-hidroksitiramin.
Abderhaldenova metoda sinteze amonijaka ima sljedeće prednosti i nedostatke:
prednost:
(1) Sirovine je lako nabaviti, operacija je jednostavna i prinos je visok.
(2) Intermedijer DMPEA može se koristiti u sintezi drugih jedinjenja i ima određenu aplikativne vrijednosti.
(3) Reakcija amonijacije ne mora koristiti previše reaktanata, što je prijateljsko za okoliš.
nedostatak:
(1) Vrijeme reakcije je relativno dugo, obično nekoliko dana ili čak sedmica.
(2) Sintetički put je relativno složen i zahtijeva reakcije u više koraka.
(3) Neki koraci zahtijevaju upotrebu toksičnih reagensa i katalizatora, a operativni zahtjevi su relativno visoki.
3. Baeyer-Drewsonova metoda sinteze:
Baeyer-Drewsonova sinteza je također poznata kao piperina sinteza 3-hidroksitiramina. U ovoj metodi, prvo se izvodi reakcija Schiffove baze s resorcinolom i amonijačnom vodom kako bi se dobio trihidroindolin, a zatim se koristi dehidratacijski agens, maleinski anhidrid, da izazove laktamsku reakciju za stvaranje indoletriketona. Konačno, 3-hidroksitiramin se dobija kroz korake kao što su diazotizacija, nitriranje i redukcija hidrogenacije. Metoda je komplikovana za rad, ali ima visok prinos i određenu istraživačku vrijednost.
Baeyer-Drewsonova metoda sinteze uglavnom je podijeljena na sljedeće korake:
(1) Koristeći -feniletilamin kao sirovinu, izvršite reakciju oksidacije da biste dobili 3,4-dihidroksifeniletilamin (DHPA).
-feniletilamin reaguje sa vodonik peroksidom pod katalizom kalijum perhlorata ili kalijum karbonata da bi se stvorio DHPA. Ovu reakciju oksidacije potrebno je provesti na sobnoj temperaturi, a vrijeme reakcije je relativno kratko.
(2) Koristeći DHPA kao sirovinu, acetalizira sa aldehidima kako bi se dobio 3,4-dihidroksi- -metilfenetilamin.
DHPA može proći reakciju acetalizacije sa formaldehidom ili drugim aldehidima kako bi se dobio 3,4-dihidroksi- -metilfenetilamin.
Ovu acetalnu reakciju potrebno je provesti u neutralnim ili alkalnim uvjetima, obično koristeći natrijum hidroksid ili kalijum hidroksid kao katalizator, i uz zagrijavanje.
(3) Koristeći 3,4-dihidroksi- -metilfenetilamin kao sirovinu, podvrgava se reakciji aminacije sa ureom ili aminima kako bi se dobio 3-hidroksitiramin.
3,4-dihidroksi- -metilfenetilamin se može aminirati ureom ili drugim aminima kako bi se proizveo 3-hidroksitiramin.
Ovu reakciju aminacije treba izvesti pod baznim uslovima, obično koristeći natrijum hidroksid ili druge bazne reagense kao katalizator, i izvesti pod uslovima zagrevanja.
Baeyer-Drewsonova sinteza treba da ispuni sljedeće uslove:
(1) Čistoća i kvalitet sirovina moraju zadovoljiti određene zahtjeve kako bi se osigurala stabilnost reakcije i dobra svojstva proizvoda.
(2) Svaki korak treba provesti prema određenoj proceduri, vremenu i temperaturi kako bi se osigurala efikasnost reakcije i prinos proizvoda.
(3) U reakciji se moraju koristiti neki toksični katalizatori i rastvarači, operacija mora biti vrlo oprezna, a potrebno je i pravilno odlaganje otpada.
Mehanizam reakcije Baeyer-Drewsonove metode sinteze je relativno jednostavan, uglavnom uključuje korake kao što su oksidacija, acetalizacija i aminacija. U ovom mehanizmu reakcije, -feniletilamin prvo prolazi kroz reakciju oksidacije kako bi se dobio DHPA. Nakon toga, DHPA prolazi kroz reakciju acetalizacije sa aldehidima da bi se dobio 3,4-dihidroksi- -metilfenetilamin. 3,4-dihidroksi- -metilfenetilamin se aminira ureom ili aminima da se dobije 3-hidroksitiramin.
Baeyer-Drewsonova sinteza ima sljedeće prednosti i nedostatke:
prednost:
(1) Sirovine su lako dostupne, operacija je jednostavna, vrijeme reakcije je kratko, a prinos je visok.
(2) Višestruki intermedijeri se mogu koristiti u sintezi drugih jedinjenja i imaju određenu primjenu.
(3) Rastvarači i katalizatori prisutni u reakciji imaju manji utjecaj na okoliš.
nedostatak:
(1) Reakcija acetala zahtijeva upotrebu određenih aldehidnih reagensa, koji nisu sigurni za rad.
(2) Određeni koraci zahtijevaju upotrebu toksičnih katalizatora i rastvarača, što zahtijeva visoke operativne zahtjeve.
(3) Neki nusproizvodi mogu nastati tokom procesa pripreme.
u zakljucku:
Baeyer-Drewsonova metoda sinteze je metoda sinteze 3-hidroksitiramina iz -feniletilamina kroz reakcije oksidacije, acetalizacije i aminacije. Ova metoda ima određene prednosti i nedostatke, te ju je potrebno odabrati prema specifičnoj situaciji u praktičnoj primjeni.
Ukratko, trenutno postoji mnogo sintetičkih metoda za 3-hidroksitiramin koje možete izabrati, kao što su enzimska dendritska sinteza, Abderhaldenova sinteza amonijaka i Baeyer-Drewsonova sinteza, itd. Različite sintetičke metode imaju razlike u pogledu prinosa, uslova procesa , i jednostavnost rukovanja, a najprikladniji metod treba odabrati prema stvarnoj situaciji.