Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača litijum tri tert butoksialuminijum hidrida cas 17476-04-9 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetne litijum tri tert butoksialuminijum hidrid cas 17476-04-9 za prodaju ovde iz naše fabrike. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
Litijum tri tert butoksialuminijum hidrid(LTBA) je organsko jedinjenje metala. Važan je redukcioni agens sa širokom primenom u organskoj sintezi. Izgled je obično bijeli do gotovo bijeli prah ili čvrsta supstanca, koja također može biti bezbojna ili svijetlo siva tekućina (u zavisnosti od specifičnog oblika i čistoće), topljiva u određenim organskim rastvaračima kao što je tetrahidrofuran (THF), i često se koristi u obliku otopine. To je blag i visoko selektivan redukcioni agens koji može redukovati ketone, aldehide i acil hloride na niskim temperaturama (kao što je 0 stepeni C) bez redukcije estera masnih kiselina i nitrila. Također može smanjiti fenil estere masnih kiselina i cikličkih kiselina, kao i tetrahidrofuran (otvaranje prstena), koji obično reagira pod zaštitom inertnog plina (kao što je argon) kako bi se izbjegla reakcija s vlagom i kisikom u zraku. Uglavnom se koristi za sintezu organskih molekula s biološkom aktivnošću, kao što su intermedijeri lijekova, sudjelovanje u izgradnji složenih molekula i poboljšanje efikasnosti sinteze. Kao redukciono sredstvo, takođe učestvuje u raznim organskim reakcijama.
Dodatne informacije o hemijskom jedinjenju:
|
Hemijska formula |
C12H28AlLiO3 |
|
Tačna masa |
254.20 |
|
Molecular Weight |
254.27 |
|
m/z |
254.20 (100.0%), 255.20 (8.7%), 253.20 (8.2%), 255.20 (4.3%) |
|
Elementalna analiza |
C, 56,68; H, 11,10; Al, 10,61; Li, 2,73; O, 18.88 |
|
Tačka topljenja |
300-319 stepeni (dec.) (lit.) |
|
Tačka ključanja |
66 stepeni (THF) |
|
Gustina |
0,942 g/mL na 25 stepeni |
|
Temperatura skladištenja |
2-8 stepeni |
 |
 |
Litijum tri tert butoksialuminijum hidrid(LTBA), kao blago i visoko selektivno organsko sredstvo za redukciju metala, pokazalo je veliku primjenu u području organske sinteze. Njegova jedinstvena hemijska svojstva omogućavaju mu da efikasno redukuje specifične funkcionalne grupe izbegavajući mešanje sa drugim osetljivim grupama, igrajući tako ključnu ulogu u različitim poljima kao što su medicina, mirisi, pesticidi, boje i fina organska sinteza. U nastavku slijedi detaljno objašnjenje njegove namjene:
Primjena u području farmaceutske sinteze
U farmaceutskoj sintezi, LTBA se često koristi za konstruiranje jezgra skeleta složenih organskih molekula, posebno u sintezi steroidnih ketona, nukleozidnih prolijekova i intermedijera lijekova protiv raka. Njegova visoka sposobnost selektivne redukcije može precizno kontrolirati put reakcije, poboljšati čistoću i prinos ciljnog proizvoda. LTBA ima važnu primjenu u procesu redukcije steroidnih ketona.
Na primjer, u sintezi nukleozidnih prolijekova za liječenje virusa hepatitisa C (HCV), kao što je hidroksi-d-2 '- deoksi-2' - tiofluoro-2 '- hloro-C-methyl-3-ba, može selektirati kloro-C-methyl-3', specifične funkcionalne grupe u steroidnim ketonima kao redukcijski agens, pružajući ključni intermedijer za kasniju konverziju funkcionalnih grupa. Njegovi blagi uslovi reakcije izbegavaju oštećenja drugih osetljivih grupa, obezbeđujući visoku efikasnost i selektivnost sinteze. LTBA je jedna od važnih sirovina za proizvodnju i liječenje lijeka protiv raka gemcitabina. U putu sinteze gemcitabina, LTBA može efikasno smanjiti određene ključne intermedijere i promovirati stvaranje ciljanih proizvoda.
Primjena u oblasti sinteze začina
U sintezi začina, LTBA se često koristi za konstruiranje organskih molekula sa specifičnim aromama. Njegova visoka sposobnost selektivne redukcije može zadržati druge osjetljive grupe u molekuli, osiguravajući da se ne utječu na karakteristike arome mirisa. LTBA ima dobre rezultate u sintezi organskih molekula sa složenim aromama. Na primjer, pri sintetiziranju određenih mirisa s cvjetnim ili voćnim karakteristikama, LTBA može selektivno smanjiti specifične funkcionalne grupe u molekuli dok zadržava druge ključne funkcionalne grupe, čime se osiguravaju karakteristike arome mirisa.
Njegovi blagi uslovi reakcije izbjegavaju uništavanje molekularne strukture i poboljšavaju kvalitetu začina. LTBA se također obično koristi u sintezi začinskih međuproizvoda. Ovi međuprodukti igraju ključnu ulogu u kasnijoj sintezi začina. Visoka selektivnost LTBA čini sintezu međuproizvoda efikasnijom i pouzdanijom, pružajući snažnu podršku za finalnu sintezu začina.
Primjena u području sinteze pesticida
U sintezi pesticida, LTBA se često koristi za sintezu organskih molekula sa specifičnim biološkim aktivnostima. Njegova visoka sposobnost selektivne redukcije može osigurati da aktivne grupe molekula pesticida nisu oštećene, dok istovremeno poboljšava efikasnost sinteze. LTBA ima važnu primjenu u sintezi insekticida i herbicida. Na primjer, pri sintetiziranju određenih organskih molekula s visokom insekticidnom ili herbicidnom aktivnošću, LTBA može selektivno smanjiti specifične funkcionalne grupe u molekulu, zadržavajući druge ključne funkcionalne grupe, čime se osigurava aktivnost pesticida.
Njegovi blagi uslovi reakcije i visoka selektivnost čine proces sinteze podložnijim i efikasnijim. LTBA se također obično koristi u sintezi pesticidnih intermedijera. Ovi međuprodukti igraju ključnu ulogu u kasnijoj sintezi pesticida. Visoka selektivnost LTBA čini sintezu međuproizvoda efikasnijom i pouzdanijom, pružajući snažnu podršku za finalnu sintezu pesticida. U međuvremenu, njegovi blagi uvjeti reakcije također smanjuju stvaranje nusproizvoda-, poboljšavajući čistoću i kvalitet pesticida.
Primjena u oblasti sinteze boja
U sintezi boja,Litijum tri tert butoksialuminijum hidridse često koristi za sintezu organskih molekula sa specifičnim bojama i svojstvima bojenja. Njegova visoka sposobnost selektivne redukcije može osigurati da hromoforne grupe molekula boje nisu oštećene, dok istovremeno poboljšava efikasnost sinteze. LTBA ima važnu primjenu u sintezi organskih boja. Na primjer, kada sintetizira određene boje sa svijetlim bojama i dobrim performansama bojenja, LTBA može selektivno smanjiti specifične funkcionalne grupe u molekuli, zadržavajući druge ključne funkcionalne grupe, čime osigurava boju i performanse bojenja boje. Njegovi blagi uslovi reakcije i visoka selektivnost čine proces sinteze podložnijim i efikasnijim.
LTBA se također obično koristi u sintezi međuproizvoda za bojenje. Ovi međuprodukti igraju ključnu ulogu u kasnijoj sintezi boja. Visoka selektivnost LTBA čini sintezu međuproizvoda efikasnijom i pouzdanijom, pružajući snažnu podršku za finalnu sintezu boja. U međuvremenu, njegovi blagi uslovi reakcije također smanjuju stvaranje nusproizvoda-, poboljšavajući čistoću i kvalitet boje.
Usmjerena redukcija acil hlorida u aldehid
Acil hloridi su prekursorski materijali za većinu kondenziranih aldehidnih intermedijera boje u prstenu. Tradicionalne metode hidrolize i redukcije dimetilsulfida daju manje od 72% i prate ih nusproizvodi karboksilne kiseline-. Mehanizam eliminacije dodavanja vodikovog anjona pri niskoj-temperaturi LTBA (-15~0 stepeni, THF sistem) može postići skoro kvantitativnu konverziju acil hlorida u aldehide bez pretjerane redukcije na sporedne reakcije alkohola, što ga čini poželjnim industrijskim procesom za međuprodukte aldehida boje.
Vodikovi anioni disociraju iz veza, nukleofilni napadaju acil kloride sa karbonilnim ugljicima s nedostatkom elektrona, a karbonil π elektroni se pomjeraju prema kisiku kako bi formirali tetraedarske aluminijske koordinacijske intermedijere;
Intermedijer se podvrgava intramolekularnoj eliminaciji, a hloridni joni se odvajaju kao odlične odlazeće grupe da bi regenerisale karbonilne grupe, dobijajući molekule aldehida in situ i kompleksirajući sa aluminijumom;
Low temperature dilute hydrochloric acid quenching hydrolysis releases free aldehydes by breaking aluminum oxygen bonds. The byproduct of LTBA hydrolysis is tert butanol aluminum salt, which is easy to wash and separate. The purity of the aldehyde product is>96%, perfectly meeting the purity requirements of dye intermediates (dye raw material purity>95% je potrebno da bi se osigurala naknadna kondenzacija i stabilnost boje).
Efekat zaštite od sterične smetnje: Tri tert butoksi grupe sprečavaju drugi molekul LTBA vodikovog anjona da ponovo napadne aldehidnu karbonilnu grupu, potpuno eliminišući prekomernu redukciju aldehida u primarni alkohol. Ovo je jedinstvena prednost LTBA u poređenju sa drugim redukcijskim agensima, posebno pogodnim za sirovine za aromatične hloridne boje sa supstitucijama estera, cijanida i broma, kao što je redukcija 3-cijano-4-bromobenzoil hlorida za pripremu 3-cijano-4-bromobenzaldehida. Atomi cijanida i broma u LTBA sistemu su 100% zadržani, a prinos proizvoda je 93,7%; Nakon redukcije, cijanidna grupa se reducira u metilamin i brom se uklanja, ali se ne može dobiti ciljni međuprodukt boje.
Stereoselektivna redukcija cikličkih ketona za stvaranje kiralnih sekundarnih alkohola
Zgusnuti ciklični ketoni su osnovni skelet kiralnih boja s tekućim kristalima i kiralnih boja otapala. LTBA se oslanja na steričku smetnju tert butoksi grupa da različito napadaju obje strane cikličke keton karbonil grupe, postižući dinamičku stereoselektivnu redukciju i preferencijalno stvarajući jednostruke konfiguracije kiralnih sekundarnih alkohola. Dijastereoselektivnost (dr) može doseći 91:9 ili više, bez potrebe za naknadnim kiralnim cijepanjem, što značajno smanjuje troškove proizvodnje kiralnih boja.
Jezgro mehanizma: LTBA glavne steričke smetnje grupe preferencijalno napadaju vodonikove anjone sa karbonilne strane sa manjom steričkom smetnjom ketona prstena, stvarajući dominantnu konfiguraciju hidroksilnih grupa. Za supstrate heterocikličkog ketona kao što su antrakinon ciklički keton i indolin ciklički keton, sistem dietilen glikol dimetil etera od 0 stepeni ima najbolju stereoselektivnost i trenutno je glavni procesni put za usmerenu sintezu intermedijera kiralne boje u industriji. U poređenju sa procesom enzimske katalitičke redukcije, ima niže investicije u opremu i veći obim proizvodnje.
Kompatibilnost funkcionalne grupe sa osnovnom logikom
LTBA ima samo jednu aktivnu vodikovu i tri tert butoksidna steričku prepreku, što rezultira velikom ukupnom zapreminom reagensa koji ne može pristupiti prenatrpanim vezama ester karbonil, cijano ugljik, nitro ugljik i aromatične C-X veze. Stoga, kada se redukuju acil kloridi/ciklički ketoni, sljedeće funkcionalne grupe karakteristične za boju unutar molekule su potpuno stabilne i ne reduciraju se:
Alkil estar karboksilne kiseline COOR (R=CH3/C2H5), laktonski prsten (intramolekularna hromoforna veza boje);
-CN cijanidna grupa (ključna konjugirana grupa za cijaninske boje i disperzne boje);
-NO2 nitro (grupa prekursora diazonijuma za azo boje);
Aromatični Cl/Br/I halogeni (supstituenti otporni na sublimaciju za dispergovane boje);
C=C, C=N nezasićene konjugirane dvostruke veze (kostur jezgra boje boje);
Samo benzil benzoat se može selektivno reducirati u aldehide pomoću LTBA pod uvjetima zagrijavanja (25 stupnjeva). Ova karakteristika se koristi u sintezi nekih intermedijera kumarinske boje posebne strukture, a na alkil ester ne utiče čitav proces, čime se postiže precizna hijerarhijska redukcija.
Sinteza intermedijera visoke-disperzije/otapala na bazi antrakinona
Antrakinonske boje, sa svojim prednostima otpornosti na sunce, otpornosti na sublimaciju i jarkom bojom, glavne su varijante vrhunskih-boja dispergiranih hemijskim vlaknima i boja za rastvarače mastila. Matična jezgra antrakinona često sadrže supstituente kao što su brom, hlor, cijanid i estri, a njihovi aldehidni intermedijeri se ne mogu pripremiti redukcijom. To je najvažniji scenario slijetanja za lithium tri tert btutoksialuminijum hidridu polju za bojenje. Više tvornica antrahinon boja u provincijama Jiangsu i Zhejiang u Kini u potpunosti je zamijenilo tradicionalne procese redukcije.
Sirovine: 1-cijano-4-bromoantrakinon-2-formil hlorid (sadrži cijanid, atome broma i antrakinon konjugovane dvostruke veze), proces: -10 stepeni THF inertnog azota zaštita, 1,05 LT BA ekvivalentno dodat na sobnoj temperaturi polako ugašen razblaženom ledenom vodom, istaložen je 1-cijano-4-bromantrakinon-2-karboksaldehid, prinos 92,4%, nulti gubitak atoma cijanida i broma i potpuno zadržavanje skeleta konjugovanog antrakinona; Ovaj aldehid je ključni međuprodukt crvene visokokvalitetne dispergirane antrakinon boje, koja se potom kondenzira s aromatičnim aminima kako bi formirala ciljni hromofor; Tradicionalna metoda redukcije natrijum sulfida ima prinos od samo 67%, praćen nusproizvodima kao što su debromiranje i hidroliza cijanida. Boja boje je tamna i ne može se koristiti za visokokvalitetno bojenje tkanina.
Priprema kiralnih otapalnih boja kiralnom redukcijom antrakinon cikličkog ketona
Za stereoselektivnu redukciju LTBA u dietilen glikol dimetil etru 0 stepeni korišćen je petočlani ciklički keton supstituisan antrakinon supstrat, što je rezultiralo formiranjem kiralnih sekundarnih alkohola S- konfiguracije. Nakon toga je izvršena modifikacija esterifikacije kako bi se dobile tečne kristalne dikromatske antrakinon boje, koje se koriste za bojenje polarizacijskih ploča u displejima s tekućim kristalima. Domaća proizvodnja takvih kiralnih boja ranije je bila ograničena nemogućnošću intermedijara da ih selektivno redukuju.
Često postavljana pitanja
Koja je razlika između ovog reagensa i običnog "litijum-aluminijum-hidrida"?
+
-
Razlika uglavnom leži u reakcijskoj aktivnosti i selektivnosti: jedan je "teški čekić", a drugi "hirurški nož".
Litijum aluminijum hidrid (LAH): visoko reaktivan i neselektivni napad. Može reducirati različite funkcionalne grupe kao što su esteri, amidi, karboksilne kiseline, nitrili itd. u alkohole ili amine, a reakcija je obično nekontrolisana, direktno redukujući acil kloride u primarne alkohole.
Tri tert butoksid litijum aluminijum hidrid (LTBA): Uvođenjem tri velike zapreminske tert butoksidne grupe, reakcioni centar je u velikoj meri pasiviziran. To je više kao 'hirurški nož', koji može precizno presjeći vezu ugljika hlora u acil hloridu, ostavljajući ga na aldehidnom koraku, dok se zatvaraju oči na esterske i nitrilne grupe.
Jednostavnije rečeno, kada iz acil hlorida u sintezi treba pripremiti aldehide, a molekula sadrži esterske grupe koje se boje redukcije, to je najbolji izbor.
Da li je čvrsta ili tečna? Kako čuvati?
+
-
Postoje različiti oblici tržišne prodaje, uključujući čvrste prahove i homogene rastvore, ali su uslovi skladištenja izuzetno strogi.
Fizički oblik: Čisti proizvod je bijeli do gotovo bijeli kristalni prah. Za praktičnost laboratorijske upotrebe, obično se daje otopina tetrahidrofurana (THF) ili toluena, s koncentracijom od 1M ili više.
Ključna tačka skladištenja (izuzetno važna): Izuzetno je osetljiv na vazduh i vlagu, burno reaguje sa vodom i oslobađa zapaljivi vodonik.
Inertna atmosfera: Mora se čuvati u zatvorenoj posudi napunjenoj dušikom ili argonom kako bi se spriječilo da vlaga uđe u zrak.
Izbjegavanje niske temperature i vode: Iako se njegova čvrsta materija može skladištiti ispod 20 stepeni C, mora biti strogo{1}}otporan na vlagu nakon otvaranja. Ako je u obliku otopine, preporučuje se hlađenje pod zaštitom od inertnog plina.
Koje su njegove glavne prednosti u sintezi?
+
-
Glavne prednosti su odlična "hemijska selektivnost" i blagi uslovi reakcije.
U sintezi složenih molekula često je potrebno modificirati specifične funkcionalne grupe bez utjecaja na druge dijelove. Tri glavne prednosti ovog reagensa čine ga klasičnim redukcijskim agensom:
Precizna redukcija: Na temperaturama od 0 stepeni C ili niže, ima samo visoku reaktivnost prema acil hloridima, pretvarajući ih u aldehide; I gotovo da nema reakcije s esterom, nitrilom, nitro i drugim funkcionalnim grupama.
Blaga reakcija: U poređenju sa intenzivnim oslobađanjem toplote koje LAH može doneti, njegovu reakciju je lakše kontrolisati i izbegava nuspojave.
Zaustavite se na aldehidnom koraku: ne pruža višak "prekomernog utjecaja" kao LAH, rješavajući problem lakog prekomjernog svođenja na alkohole prilikom pripreme aldehida od acil hlorida.
Popularni tagovi: litijum tri tert butoksialuminijum hidrid cas 17476-04-9, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cena, rasuti, prodaja