Jodotrimetilsilane, hemijski poznat kao (CH3) 3SII, je organosilicon spoj koji pripada širim klasa Silana. Bezbojna je za žućkast tečnost s okrivljenim mirisom, koju karakterizira njegova jedinstvena kombinacija silikonskih, metil (CH3) grupa, te jod (i) atom pričvršćena u silikonski centar. Ovaj sloj pokazuje i reaktivnost spojeva sa silikonskim spojevima i jedinstvena svojstva koja su prebačena supstituent joda.
To je izrazit organosilicon spoj koji spada u širu kategoriju silanska. Njegova fizička izbora kreće se od bezbojnog do žućkaste nijanse u pratnji snažnog, ljupkog mirisa. Jedinstvena šminka ovog složenja nalazi se u svom središnjem silikonskom atomu, koji se veže na tri metil (CH3) grupe i jod (i) atom. Ova posebna kombinacija daje karakteristična svojstva i reaktivnost.
Bloom Tech nudi visoku kvalitetu, slobodno nas kontaktirajte kako biste dobili detaljnu cijenu!
|
|
|
|
Hemijska formula |
C3h9isi |
|
Tačna masa |
199.95 |
|
Molekularna težina |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Elementalna analiza |
C, 18.01; H, 4,53; I, 63,42; Si, 14.04 |
Proizvodi uvod
Efikasan je reagens za cijepanje različitih funkcionalnih grupa poput etera, estera, karbamata, ketalija i laktona. Može selektivno i efikasno slomiti obveznice CO u ovim spojevima pod blagim uvjetima, često postižu visoke prinose. To ga čini vrijednim alatom u organskoj sintezi za odbijanje različitih zaštitnih grupa.
TMSI se obično koristi za uvođenje trimetilsilsill (TMS) u organske molekule. Na primjer, može reagirati s alkoholima (RoH) da formiraju trimetilsilil etere (R-OTMS) i vodikov jodid (hi). Ova je reakcija važna u zaštiti hidroksilnih grupa tokom organske sinteze, jer su TMS eteri često stabilniji i lakši za rukovanje od originalnih alkohola.
U prisustvu TMSI-e TMSI TMSI može selektivno ispraviti određene aktivne grupe, poput N-CBZ grupe. Ova sposobnost omogućava hemitoru da manipuliraju složenim molekulama s preciznošću, izbjegavajući neželjene sporedne reakcije.
- Nedavno se prijavljeno da TMSI pretvori allyl- i benzilfosfotriestere na njihov odgovarajući jodidi. Ova reakcija proširuje opseg primjene TMSI u organskoj sintezi, posebno u području spojeva koji sadrže fosforu.
- TMSI se takođe koristio u raznim drugim reakcijama, uključujući sintezu silana sa silana, poput silanskih subimida, alkilnih silana i alkenilnih silana. Njegova svojstva Lewis kiseline i smanjenje sposobnosti čine je vrijednim reagensom u mnogim organskim transformacijama.
Pored upotrebe u organskoj sintezi, TMSI se može koristiti i u analizi plinske kromatografije. Pretvaranjem alkohola u silyl eter derivati, poboljšava volatilnost spojeva, što ih čini pogodnijim za analizu plinske kromatografije.
Postupak
Priprema reakcijske smjese: Treetilsilyl hlorid i natrijum-jodida odvajaju se u suhoj, inertnoj atmosferi (npr., Pod dušikom) kako bi se spriječilo zagađenje vlage ili kisika. Natrijum-jodid obično se dodaje u otapalu u okruglo donji tikvicu.
Dodavanje trimetilsilyl hlorida: Trimetilsilyl klorid se zatim polako dodaje u rješenje miješanja natrijum-jodida u otapalu. Negu se treba poduzeti tokom ovog koraka kako bi se izbjeglo energično evolucija plina, što se može pojaviti zbog egzotermične prirode reakcije.
Miješanja i kontrola temperature: Reakcijska smeša se miješa nekoliko sati na sobnoj temperaturi ili na blago povišenoj temperaturi (npr., 50-60 stepeni) ako je potrebno, kako bi se osiguralo potpuna pretvorba početnih materijala.
Radno mjesto: Nakon završetka reakcije, smeša se ugasi dodavanjem vode ili vodene otopine kiseline (npr. HCL) da neutralizira bilo koju preostalu bazu. Proizvod se zatim izvlači iz vodenog sloja koristeći organski otapalo kao što su dietil eter ili heksane, koji je nepomičan s vodom.
Pročišćavanje: Organski sloj koji sadrži sušen preko agenta za sušenje (npr. Anizdrous natrijum-sulfat ili magnezijum sulfat) za uklanjanje preostale vode. Zatim se filtrira za uklanjanje agenta za sušenje i koncentrirano pod smanjenim pritiskom da bi se dobio čisti proizvod.
Skladište: Treba ga čuvati u hladnom, tamnom mjestu pod inertnom atmosferom kako bi se spriječilo raspadanje i izlaganje vlagu ili zraku.
Napomena o katalizi: Dok prisustvo tragove vode ili drugih nečistoća može katalizirati reakciju promocijom formiranja SILANOL intermedijara, to nije uvijek potrebno za uspješnu sintezu. Mnogi praktični sinteti nastupe glatko bez potrebe za dodanim katalizatorima, jer sam iodidni anion jak nukleofil koji može direktno premjestiti klorid.
Jodotrimetilsilane razne opasnosti
Zapaljiv i eksplozivan
Iodotrimetilsilane je vrlo zapaljiva tečnost, a njegova para može formirati eksplozivne smjese kada se miješa sa zrakom. Stoga je potrebno držati podalje od vatre i izvora topline i izbjegavati statičku električnu energiju i iskre u procesu korištenja za sprečavanje nezgoda za požar i eksploziju.
Nasilna reaktivnost u kontaktu sa vodom
Lorem Ipsum Dolor sjedi Amet Consectetur, adipizirajuće elit. RecuSandae Quaerat Modi Iusto Rem Esse Obcaecati Quidem VoluptAtum Maxime Veniam Maires Asperes Fugit ReicIcendis, Quasi Labore Nobis Quam Eligendi Ducimus Izradi?
Korozivnost
Iodotrimetilsilane je korozivan i može uzrokovati ozbiljne hemijske opekotine na kožu i očima. Stoga je potrebno nositi odgovarajuću zaštitnu opremu, poput hemijskih sigurnosnih naočala, plinskih maska, hemijskih otpornih odjeće i gumenih rukavica itd. Za sprečavanje izravnog kontakta između kemikalije i sl. U procesu korištenja.
Opasnosti za zdravlje
Pare ili tekućine iodotrimetilsilana mogu izazvati iritaciju i oštećenje respiratornog sistema, očiju i kože. Produljeno izlaganje ili udisanje pare može dovesti do hroničnih zdravstvenih problema poput respiratornih bolesti, upale kože itd.
Iodotrimetilsilane takođe može izazvati simptome trovanja poput mučnine, povraćanja, glavobolje, vrtoglavice itd., Što može biti opasno po život u teškim slučajevima.
Opasnosti za okoliš
Iodotrimetilsilane može procuriti u okoliš tokom upotrebe i skladištenja, uzrokujući kontaminaciju tla, vode i ekosustava. Stoga je potrebno poduzeti odgovarajuće mjere zaštite okoliša, kao što su izgradnja objekata protiv curenja, pročišćavanje otpadnih voda itd. Da bi se oštetilo štetu okolišu.
Predostrožnosti za rad i skladištenje
Kada se operiše idotrimetilsilane, potrebno je poštivati operativne procedure, osigurati da je radno mjesto dobro prozračeno, a opremljeno je odgovarajućim opremom za požarnu opremu i opremu za pročišćavanje promašaja.
Primjene jodotrimetilsilane
► Raskuta u organskoj sintezi
1) silyl eter Cleavage
Mehanizam: ITMS protonira silyl eter kisik, formirajući karbokaciju među kojima se hidrolizi do alkohola.
Primjer: Raskutacija Tert-Butyldimethilsilyl (TBS) etera u sintezu peptida.
Prednost: blagi uvjeti (sobna temperatura, 1-2 sata) i kompatibilnost sa acid-osjetljivim funkcionalnostima.
2) ENOL eter i acetalno dekolte
Primjena: ITMS Hydrolyzes ENOL eteri (npr. U sintezi vitamina D) i acetali (npr. U ugljikohidratu hemiju).
► Reakcije halogenacije
1) jodnina alkena
Mehanizam: Protiv dodavanja joda preko dvostrukih obveznica putem cikličkog iodonijumskog intermedijara.
Primjer: Sinteza vinilnih jodida za unakrsne reakcije (npr. HECK, SUZUKI).
Prednost: visoka regioselektivnost i blagi uslovi u odnosu na jod (i₂).
2) hloriranje i brominacija
Derivati: Chlorotrimetilsilane (TMSCL) i bromotrimetilsilane (TMSBR) koriste se slično, ali ITMS se preferira za jodnici.
► reduktivne transformacije
1) Smanjenje sulfoksida
Mehanizam: ITMS smanjuje sulfokside u sulfide u prisustvu izvora protona (npr. Metanol).
Primjer: Pretvaranje metil fenil sulfoksida na metil fenil sulfid.
Prednost: blagi uslovi i visoki prinosi.
2) Nitro grupno smanjenje
Primjena: smanjuje nitroarenes na aniline, iako TIN (II) hlorid (sncl₂) češće je u tu svrhu.
► Znanost materijala
1) Polimerna modifikacija
Ukršteno povezivanje: IGMMS reagira sa hidroksil prošli polimerima (npr. Poly (etilen glikol)) za formiranje Silyl etre unakrsnih veza.
Degradacija: kontrolirano cijepanje Silyl etera za podražajne materijale.
2) silikonska hemija
Sinteza: ITMS se koristi za uvođenje jod funkcionalnosti u silikonske polimere za površinsku modifikaciju.
► Farmaceuticals
1) sinteza lijekova
Primjer: ITMS se koristi u sintezi atorvastatina (lipitora) kako bi se ugrozili silyl etre u naprednom intermedijaru.
Prednost: visoka čistoća i skalabilnost za GMP proizvodnju.
2) Radiolabeling
Primjena: ITMS-posredovana jodion biomolekula za snimanje kućnih ljubimaca (npr. [¹²³i] -Onaelirani peptidi).
Buduće perspektive
► Integracija sa kružnom ekonomijomRecikliranje: Oporavak ITM-a od polimera krajnjih životnih lica putem pirolize. Primjer: Degradacija materijala na bazi silikona za povrat ITMS za ponovnu upotrebu. ► Proširenje na nova tržištaSkladište energije: ITMS-modificirani elektrolite za visokonaponske litijum-jonske baterije. Biomedicina: antimikrobni premazi za medicinske uređaje koristeći igri-funkcionalizirane polimere. |
|
|
|
► Digitalizacija i automatizacijaOptimizacija procesa vođenog AI: Mašinski modeli učenja predviđaju ishode reakcije, smanjujući pokušaj i pogrešku u sintezu. Primjer: Monitoring realnog raskutiranja ITMS-a putem inline IR spektroskopije. ► Vozači o regulatornom i održivostiCertifikati zelene hemije: Potražnja za ekološkim ITMS derivatima u robi široke potrošnje. Smanjenje ugljičnog otiska: procjene životnih ciklusa (LCA) za minimiziranje emisija u proizvodnji. |
Iodotrimetilsilane (ITMS) stoji kao testament snage molekularnog dizajna u organskoj sintezi. Njegova jedinstvena reaktivnost Profil-kombinira blagonost sa svestranošću - omogućila je proboj u farmaceutskim proizvodima, nauci o materijalima i šire. Međutim, opasna priroda ITMS-a zahtijeva stroge sigurnosne protokole i održive metode proizvodnje. Prihvatanje principa kružne ekonomije, napredne katalize i digitalizacije, hemijska industrija može iskoristiti puni potencijal ITM-a, a minimizirajući svoj ekološki otisak. Kako industrije teže za efikasnošću, sigurnost i održivost, ITMS će se nastaviti razvijati, oblikovati budućnost hemijskog sinteze i njenog utjecaja na globalna tržišta. Kroz suradnje između akademije, industrije i regulatora možemo osigurati da ovaj vitalni reagens ostane kamen temeljac moderne hemije generacijama koje dolaze.
Iodotrimetilsilane katalitički n ₂ efikasnost pucanja na 300 stepeni / 30MPA
Dušik (n ₂) je najobirniji plin u Zemljinoj atmosferi, ali njegova molekularna n ≡ n veza ima obveznu energiju do 941 kJ / MOL i izuzetno je neaktivan hemijski. U industriji, pucanje N ₂ uglavnom se postiže kroz proces Haber Bosch koji koristi željezni katalizatori za reagiranje n ₂ sa H ₂ pod visokom temperaturom (400-500 stepeni) i visokim pritiskom (15-30 MPA) (15-30 MPa) uvjetima za proizvodnju amonijaka (NH3). Međutim, ovaj proces ima visoku potrošnju energije, pojačalo za emisiju ugljika i oslanja se na ne obnovljive resurse. Stoga je razvoj niske temperature, niskog pritiska, efikasnog i ekološki prihvatljivih katalizatora koji su puknuli katalizatori postali istraživački hotspot u polju hemije.
Eksperimentalne metode
Čisti TMS-I (98% čistoće) kupljena je od Sigme Aldricha i koristi se direktno bez daljnjeg pročišćavanja. Poboljšati stabilnost, neki su eksperimenti koristili TMS-I (TMS-I / SIO ₂) učitan sa SIO ₂, sa količinom utovara od 10 WT%. Metoda pripreme: TMS-I rastvoren je u bezvodne toluene i pomiješano sa SIO ₂ (specifična površina od 300 m ² / g). Nakon ultrazvučnog tretmana 2 sata, otapalo se uklanja rotacijskim isparavanjem i osušenim pod vakuumom u 100 stepeni 12 sati.
Reakcija se vrši u reaktoru od nehrđajućeg čelika visokog pritiska (zapremina 100 ml) opremljenog magnetnom modulom za miješanje i regulaciju temperature. Tipični uvjeti reakcije: katalizator: 0,5 g TMS-I ili TMS-I / SIO2; Reaktantci: n ₂ (99.999%) i h ₂ (99.999%), ratovao molarni 1: 3; Temperatura: 300 stepeni; Pritisak: 30 MPa; Vrijeme: 24 sata
Nakon reakcije, plinski proizvod analiziran je plinskim kromatografijom (GC, Agilent 7890B), opremljen TCD detektorom, a temperatura stupca je programirana na 50-200 stepeni. NH α selektivnost izračunava se pomoću sljedeće formule:
Među njima, n ₂ h ₄ je nusprodukt hidrazina. Stopa konverzije N ₂ izračunava se sa ravnotežom dušika:
Struktura katalizatora prije i nakon reakcije analizirana je rendgenskim difrakcijom (XRD, Bruker D8 Advance), skeniranje elektrona mikroskopije (SEM, Hitachi su8010) i rendgenski fotoelektronska spektroskopija (XPS, termo naučna K-alfa) za istraživanje uzroka deaktivacije.
Popularni tagovi: iodotrimetilsilane CAS 16029-98-4, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupuj, cijena, sajta, prodaja