Dibenzil azodikarboksilat, Molekularna formula C16H14N2O4, CAS 2449-05-0. Na sobnoj temperaturi i pritisku izgleda kao žuti do narandžasti kristalni prah. To je vrsta spoja koji sadrži i azo i karboksilne funkcionalne grupe. Zbog svojih jedinstvenih elektronskih i strukturnih svojstava, dialkil esteri azodikarboksilne kiseline se široko koriste kao multifunkcionalni reagensi u organskoj sintezi, posebno u MChemijskim bookitsunobu reakcijama, amonifikaciji karbonilnih jedinjenja, amonifikaciji nezasićenih ugljovodonika i sintezi heterocikličnih jedinjenja. Osim toga, estri azodikarboksilne kiseline mogu poslužiti i kao oksidansi za reakcije dehidrogenacije i oksidacije alkohola i amina. Široko korišten u Mitsunobu reakcijama i reakcijama karboksilne funkcionalizacije, može se primijeniti na modifikaciju i derivatizaciju molekula lijekova, bioaktivnih molekula i molekula pesticida.
|
|
|
|
Hemijska formula |
C16H14N2O4 |
|
Tačna masa |
298 |
|
Molecular Weight |
298 |
|
m/z |
298 (100.0%), 299 (17.3%), 300 (1.4%) |
|
Elementalna analiza |
C, 50.44; H, 5.75; N, 12.61; O, 26.40; S, 4.81 |
DBAD ima širok spektar primjena, pokrivajući više polja kao što su organska sinteza, medicinska hemija, nauka o materijalima, hemija šećera i asimetrična kataliza. Njegova osnovna vrijednost leži u njegovoj jedinstvenoj reaktivnosti kao bifunkcionalnog reagensa.
DBAD igra ulogu "molekularnog konektora" u organskoj sintezi, a njegove azo i karboksil esterske grupe mogu sudjelovati u različitim ključnim reakcijama za postizanje izgradnje veza ugljika ugljika i ugljika dušika, kao i modifikacije molekularnog skeleta.
1. Mitsunobu reakcija
DBAD je osnovni reagens Mitsunobu reakcije, koji pretvara alkoholne hidroksilne grupe u dobre odlazeće grupe (kao što su fosfonati) kroz sinergistički efekat trifenilfosfina (PPh3) i DBAD, čime se postiže stereoselektivno spajanje alkohola sa nukleofilnim karboksilnim reagensima, itd.
Na primjer, u sintezi kiralnih intermedijera lijekova, Mitsunobu reakcija može efikasno konstruirati ključne strukture kao što su - amino alkohola i - hidroksi kiselina, sa visokim prinosom i odličnom stereoselektivnošću.
2. Reakcija karboksilne funkcionalizacije
DBAD može pretvoriti karboksilne kiseline u aktivnije miješane anhidride (kao što je benziloksikarbonil anhidrid) za modifikaciju aminokiselina, peptida i nukleozida. Na primjer, u sintezi peptida, DBAD služi kao reagens zaštitne grupe koji može selektivno zaštititi amino ili karboksilne grupe, izbjegavajući nuspojave i poboljšavajući efikasnost sinteze.
3. [4+2] reakcija cikloadicije
DBAD može podvrgnuti [4+2] reakciji cikloadicije s derivatima ugljikohidrata (kao što je glicerol) kako bi se stvorila jedinjenja 2-aminoglikozida. Ova vrsta reakcije je od velikog značaja u glikohemiji i može se koristiti za sintetizaciju bioaktivnih glikokonjugata, kao što su antibiotici i antivirusni lekovi.
4. Asimetrična serijska reakcija ciklizacije adicije
Pod katalizom bakra (Cu) ili paladijuma (Pd), DBAD može učestvovati u asimetričnoj tandemskoj reakciji ciklizacije adicije 2- (2 ', 3' - dienil) - - ketoestera sa organskim halogenidima, efikasno konstruišući optički aktivne derivate pirazola. Ova jedinjenja imaju potencijalnu primjenu u medicinskoj hemiji, kao što su inhibitori enzima ili receptorski ligandi.
Medicinska hemija: ključni alat za molekularnu modifikaciju lijekova
Primjena DBAD-a u farmaceutskom polju fokusira se na strukturnu modifikaciju i derivatizaciju molekula lijeka, uvođenjem zaštitnih grupa benziloksikarbonil (Cbz) ili sudjelovanjem u ključnim koracima reakcije, kako bi se poboljšala stabilnost, aktivnost i biodostupnost lijekova.
1. Sredstva za zaštitu aminokiselina i peptida
DBAD, kao izvor Cbz zaštitnih grupa, može selektivno zaštititi amino ili karboksilne grupe aminokiselina kako bi spriječio neželjene reakcije tokom sinteze peptida. Na primjer, u sintezi peptida u čvrstoj- fazi (SPPS), Cbz zaštitne grupe se mogu ukloniti pod blagim uvjetima (kao što je hidrogenoliza) kako bi se izbjeglo oštećenje drugih dijelova peptidnog lanca.
2. Sinteza intermedijera lijekova
DBAD se može koristiti za sintezu heterocikličkih derivata kao što su indol i azacen, koji imaju potencijalne aktivnosti kao što su inhibiranje proizvodnje fosfolipaze, antibakterijski i liječenje dijabetesa i ateroskleroze. Na primjer, kroz reakciju cikloadicije koja uključuje DBAD, mogu se konstruirati heterociklički skeleti sa specifičnim stereokonfiguracijama, osiguravajući strukturno različite molekule kandidata za skrining lijekova.
3. Bioaktivna modifikacija molekula
DBAD može modificirati funkcionalne grupe bioaktivnih molekula (kao što su nukleozidi i šećeri) kako bi poboljšao njihovu sposobnost vezivanja za ciljne molekule. Na primjer, u razvoju antivirusnih lijekova, reakcije glikozilacije posredovane DBAD-om mogu optimizirati stereokonfiguraciju analoga nukleozida i povećati njihovu inhibitornu aktivnost protiv virusnih polimeraza.
Nauka o materijalima: Funkcionalna modifikacija polimernih materijala
Primjena DBAD-a u nauci o materijalima uglavnom se fokusira na sintezu i modifikaciju polimernih materijala. Uvođenjem azo grupa ili benziloksikarbonil grupa, materijali su obdareni jedinstvenom fotoodzivnošću, termičkom stabilnošću i mehaničkim svojstvima.
1. Polimerni katalizator
DBAD se može koristiti kao pokretač slobodnih radikala za reakciju polimerizacije termoplastičnih sintetičkih vlakana kao što su poliakrilonitril i poliester. Njegova azo grupa se raspada pod uslovima zagrevanja ili svetlosti da bi stvorila slobodne radikale, pokrećući polimerizaciju monomera. U isto vrijeme, benziloksikarbonil može regulirati raspodjelu molekulske težine i stereoregularnost polimera.
2. Sredstvo za pjenjenje od pjenastog polimera
DBAD se može koristiti kao sredstvo za pjenjenje za pripremu pjenastih polimera niske{0}}gustine (kao što su poliuretan i polistiren). Tokom zagrijavanja, DBAD se razgrađuje da bi proizveo dušik i druge plinove, koji proširuju polimernu talinu i formiraju poroznu strukturu. U isto vrijeme, proizvodi razgradnje benziloksikarbonila mogu poboljšati mehanička svojstva i otpornost na toplinu pjene.
3. Funkcionalna sinteza polimera
Reakcija cikloadicije koja uključuje DBAD može se koristiti za sintetizaciju polimernih materijala sa fotoreaktivnošću. Na primjer, kroz [4+2] reakciju cikloadicije između DBAD i dienskih monomera, mogu se konstruirati polimerni lanci koji sadrže azobenzenske strukture. Takvi materijali mogu biti podvrgnuti cis trans izomerizaciji pod svjetlosnim zračenjem i koriste se u poljima kao što su foto kontrolirano oslobađanje lijekova i fotohromski uređaji.
Glikohemija: Efikasna sinteza derivata ugljenih hidrata
DBAD igra ulogu "reagensa za glikozilaciju" u glikohemiji, postižući preciznu modifikaciju glikacionih struktura i sintezu konjugata šećera kroz reakcije cikloadicije sa derivatima šećera.
1. Sinteza 2-aminoglikozida
[4+2] reakcija cikloadicije između DBAD-a i glicerola (kao što su 1,2-nezasićeni šećeri) je klasična metoda za sintezu 2-aminoglikozida. Ova vrsta reakcije ima blage uslove, visoke prinose i može uvesti različite zaštitne grupe (kao što je benziloksikarbonil), pružajući ključne međuproizvode za sintezu ugljikohidratnih lijekova.
2. Konstrukcija C-glikozilovanih aminokiselina
DBAD, kao elektrofilni reagens, može učestvovati u prolinom kataliziranoj - reakciji aminacije C-glikozilaldehida da bi se sintetizirale C-glikozil - aminokiseline. Ova jedinjenja imaju važnu vrijednost u ukupnoj sintezi prirodnih proizvoda i razvoju lijekova, kao što je služenje kao analozi glikopeptidnih antibiotika, koji mogu poboljšati njihovu antibakterijsku aktivnost i stabilnost.
3. Modifikacija konjugata šećera
DBAD se može koristiti za reakcije spajanja između šećera i biomolekula kao što su proteini i nukleinske kiseline, formiranjem glikozidnih ili amidnih veza za konstruiranje konjugata šećera (kao što su glikoproteini i nukleinske kiseline). Ova vrsta modifikacije može regulisati biološku aktivnost, stabilnost i farmakokinetička svojstva biomolekula, pružajući važne alate za biofarmaceutike.
Dibenzil azodikarboksilat(DBAD) je spoj koji se široko koristi u organskoj sintezi, koji se obično koristi u fotopolimerizaciji, reakcijama umrežavanja i reakcijama izmjene estera. Metoda sinteze se obično zasniva na hidrolizi azodikarbonamida (ADCA) i naknadnoj reakciji esterifikacije.
Dibenzil azodikarboksilat, poznat i kao dibenzil azodikarboksilat, je žuta ili narandžasta čvrsta supstanca na sobnoj temperaturi i pritisku. Azodikarboksilat dibenzil ester pripada azo derivatima i može se koristiti kao reakcije organske sinteze i medicinski hemijski kondenzacioni agensi. Široko se koristi u Mitsunobu reakcijama i reakcijama karboksilne funkcionalizacije, a može se primijeniti na modifikaciju i derivatizaciju molekula lijekova, bioaktivnih molekula i molekula pesticida.
Konverzija aplikacije
Dodati 13,6 mmol dibenzil azodikarboksilata u rastvor od 6,79 mmol 2-jodo-alil alkohola i 13,6 mmol trifenilfosfina u tetrahidrofuranu (35 mL), mešati reakcionu smešu na nulti temperaturi 30 minuta, zatim polako podići reakciju na sobnu temperaturu3 sati. Nakon mešanja tokom 36 sati, reakciona smeša je koncentrirana pod vakuumom, a rezultujući ostatak je prečišćen hromatografijom na koloni silika gela (petroleter: etil acetat, 8:1) da bi se dobio ciljni proizvod.
Rastvoriti hiralni katalizator i acetaldehid (2,0 mmol) u dihlorometanu (0,5 mL), ohladiti reakcioni sistem na 0 stepeni C i dodati 0,5 mmol dibenzil azodikarboksilata u smešu na 0 stepeni C uz mešanje. Nakon potvrde potrošnje dibenzil azodikarboksilata pomoću TLC spot ploče, u reakcioni sistem je dodat metanolni rastvor natrijum borhidrida (0,5 mmol, 20 mg) uz mešanje na 0 stepeni C. Nakon mešanja tokom 5 minuta, u sistem je dodato 1,0 mL vodenog rastvora NH4Cl da se ugasi. Ekstrahujte reakcionu smešu etil acetatom (2 × 10 mL), isperite organski sloj slanom vodom i osušite organski sloj bezvodnim MgSO4. Filtrirati organski sloj, koncentrirati filtrat pod vakuumom i prečistiti sirovi proizvod hromatografijom na koloni silika gela koristeći etil acetat/n-heksan (1:8 do 1:4) da bi se dobio ciljni proizvod.
Opasnosti od dibenzil azodikarboksilata su složeno i višestruko pitanje koje uključuje više aspekata kao što su zdravlje ljudi, sigurnost životne sredine i potencijalni rizici tokom rada. U nastavku slijedi detaljna ekspanzija njegove štetnosti:
Šteta po ljudsko zdravlje
Iritacija kože i alergijske reakcije:
Azodikarboksilat dibenzil ester može izazvati reakcije iritacije kao što su crvenilo, oteklina, bol, svrab, itd. kada je u direktnom kontaktu sa kožom.
Dugotrajna ili ponovljena izloženost može uzrokovati preosjetljivost kože i povećati rizik od alergijskih reakcija na druge tvari.
Stimulacija respiratornog sistema:
Udisanje pare ili prašine dibenzil azodikarboksilata može izazvati iritaciju dišnih puteva, što rezultira simptomima kao što su kašalj, otežano disanje i nelagodnost u grlu.
Dugotrajno udisanje može uzrokovati hronično oštećenje respiratornog sistema.
Uticaj na zdravlje:
Dugotrajno izlaganje ili udisanje ove tvari može uzrokovati oštećenje organa kao što su jetra i bubrezi u ljudskom tijelu.
Studije su pokazale da dibenzil azodikarboksilat ili njegovi metaboliti mogu biti kancerogeni i predstavljati potencijalnu prijetnju ljudskom zdravlju.
iritacija oka:
Nakon ulaska u oči, ova supstanca može izazvati jaku iritaciju, što dovodi do bolova u oku, suzenja, crvenila, pa čak i oštećenja rožnice.
Opasnosti po životnu sredinu
Azodikarboksilat dibenzil ester teško se razgrađuje u okolišu i može uzrokovati zagađenje vode, tla i zraka.
Jednom kada uđe u vodeno tijelo, supstanca se može akumulirati i pojačati kroz lanac ishrane, uzrokujući štetu vodenim organizmima.
Akumulacija u tlu može dovesti do zagađenja tla, što utiče na rast biljaka i ekološku ravnotežu tla.
Potencijalni rizici tokom procesa rada
Rizik od eksplozije:
Molekul dibenzil azodikarboksilata sadrži azo grupe, koje su osjetljive na svjetlost i predstavljaju potencijalni rizik od eksplozije u teškim sudarima.
Prilikom skladištenja, transporta i upotrebe, potrebno je striktno pridržavati se sigurnosnih operativnih procedura kako bi se spriječile eksplozije.
Rizik od curenja:
Puknuće kontejnera, curenje ili nepravilan rad mogu dovesti do curenja dibenzil azodikarboksilata u okolinu, uzrokujući zagađenje životne sredine i telesne povrede.
Sigurnosne mjere
Kako bi se smanjile opasnosti od dibenzil azodikarboksilata, potrebno je poduzeti sljedeće sigurnosne mjere:
Lična zaštita:
Nosite odgovarajuću ličnu zaštitnu opremu tokom upotrebe, skladištenja i transporta, kao što su zaštitne rukavice, naočare, zaštitna oprema za disanje itd.
Skladištenje i transport:
Čuvati na hladnom, suvom, dobro provetrenom mestu, dalje od izvora vatre i toplote.
Tokom transporta, pobrinite se da je kontejner zapečaćen kako biste sprečili curenje i sudar.
Standardi rada:
Strogo se pridržavajte sigurnosnih instrukcija proizvoda i radnih procedura kako biste izbjegli neovlaštene radnje.
Tokom rada održavajte radni prostor čistim i odmah očistite sva curenja.
Obuka i unapređenje svijesti:
Osigurati sigurnosnu obuku relevantnom osoblju kako bi se poboljšala njihova svijest i sposobnost prevencije opasnosti od dibenzil azodikarboksilata.
Redovno provodite vježbe za hitne slučajeve kako biste poboljšali sposobnost reagiranja na neočekivane događaje.
Ukratko, štetnost dibenzil azodikarboksilata ne može se zanemariti. Kako bi se osiguralo zdravlje ljudi, sigurnost okoliša i sigurnost tokom rada, potrebno je poduzeti stroge sigurnosne mjere i operativne procedure.
Popularni tagovi: dibenzil azodikarboksilat cas 2449-05-0, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, za prodaju