TERT-BUTYL 4-(AMINOKARBONIL)TETRAHIDROPIRIDIN-1(2H)-KARBOKSILATje specifično organsko jedinjenje sa jasnom hemijskom strukturom i svojstvima. Spada u kategoriju heterocikličnih jedinjenja, sa tetrahidropiridinskim prstenom, koji je šestočlani prsten koji sadrži četiri atoma ugljika i dva atoma dušika. Ovaj određeni molekul je supstituiran sa terc-butil ester grupom na jednom kraju i aminokarbonil (ili karbamoil) grupom na tetrahidropiridinskom prstenu.
Grupa terc-butil estra, koja se često označava kao -OC(CH3)3, pruža stabilnost i pomaže u modulaciji reaktivnosti jedinjenja. Aminokarbonilna grupa, -CONH2, uvodi amidnu funkciju, koja se može uključiti u različite hemijske reakcije kao što su vodonične veze i reakcije kondenzacije.
Ime jedinjenja sugerira da ima karboksilatnu grupu (-COO-) vezanu za tetrahidropiridinski prsten preko terc-butilnog alkohola, što ukazuje na njegov potencijal kao ester. Ova esterifikacija može uticati na rastvorljivost i biološku aktivnost molekula.
|
|
|
|
Hemijska formula |
C11H20N2O3 |
|
Tačna masa |
228.15 |
|
Molecular Weight |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Elementalna analiza |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Derivati piperidina su uobičajeni okviri u otkrivanju lijekova zbog njihove raznolike biološke aktivnosti. Ovo jedinjenje se može koristiti za sintetizaciju različitih derivata piperidina uvođenjem različitih supstituenata ili funkcionalnih grupa, koje mogu pokazati antiinflamatorna, analgetska ili antipsihotična svojstva.
uvođenje njegovih derivata
sa modifikovanim amino grupama
Promjenom amino grupe uTERT-BUTYL 4-(AMINOKARBONIL)TETRAHIDROPIRIDIN-1(2H)-KARBOKSILAT, mogu se dobiti različiti derivati s različitim funkcionalnostima. Ovi derivati mogu uključivati, ali nisu ograničeni na, one sa aciliranim, alkiliranim ili arilovanim amino grupama.
Acetilirani derivat: Reakcijom amino grupe sa anhidridom sirćetne kiseline može se formirati acetilirani derivat. Ova modifikacija može promijeniti rastvorljivost, stabilnost i biološku aktivnost jedinjenja.
Ostali derivati karboksilne kiseline: Slične reakcije sa drugim karboksilnim kiselinama (npr. propionska kiselina, butirna kiselina) mogu dati derivate sa različitim acil grupama.
Metilirani derivat: Tretman amino grupe formaldehidom i redukcijskim agensom (npr. natrijum cijanoborhidrid) može dovesti do metilacije. Ova modifikacija može uticati na lipofilnost i biološku aktivnost jedinjenja.
Ostali derivati alkila: Analogne reakcije sa drugim aldehidima ili ketonima mogu proizvesti derivate sa dužim alkil lancima.
Fenilirani derivat: Reakcija sa benzaldehidom praćena redukcijom može dati fenilovani derivat. Ova modifikacija može uvesti aromatična svojstva u jedinjenje.
Ostali derivati Arila: Slične reakcije sa drugim aromatičnim aldehidima ili ketonima mogu proizvesti derivate sa različitim aril grupama.
sa modifikovanim tetrahidropiridinskim prstenom
Modifikacije tetrahidropiridinskog prstena, kao što je proširenje prstena, kontrakcija prstena ili supstitucija atoma u prstenu, mogu dovesti do niza derivata s jedinstvenim svojstvima i potencijalnom primjenom.
Derivati piperidina: Širenje tetrahidropiridinskog prstena dodavanjem dodatnog atoma ugljika dovodi do derivata piperidina. Piperidin je šestočlani heterociklični prsten sa azotom u centru i ima mnoge industrijske i farmaceutske primjene.
Pharmaceuticals: Jedinjenja koja sadrže piperidin- se često nalaze u farmaceutskim proizvodima zbog njihove sposobnosti interakcije sa biološkim ciljevima (npr. receptorima, enzimima) na jedinstvene načine.
Sintetički intermedijari: Derivati piperidina mogu poslužiti kao intermedijeri u sintezi složenijih organskih molekula.
Derivati azetidina: Kontrakcija tetrahidropiridinskog prstena uklanjanjem atoma ugljika rezultira derivatima azetidina. Azetidin je četvoročlani-heterociklični prsten sa azotom u centru.
Peptide Mimetics: Derivati azetidina su istraženi kao mimetici peptida zbog njihove sposobnosti da oponašaju konformaciona svojstva peptida dok nude prednosti u smislu stabilnosti i otpornosti na razgradnju.
Biološka aktivnost: Neka jedinjenja koja sadrže azetidin{0}} pokazala su biološku aktivnost, što ih čini potencijalnim kandidatima za dalji razvoj kao farmaceutski proizvodi.
Heterociklički derivati: Zamjena jednog ili više atoma ugljika u tetrahidropiridinskom prstenu drugim atomima (npr. kisikom, sumporom) rezultira heterocikličkim derivatima.
Oksazini i tiazini: Zamjena atoma ugljika kisikom ili sumporom dovodi do derivata oksazina i tiazina. Ovi spojevi imaju različite primjene u farmaceutskoj, agrohemijskoj industriji i industriji boja.
Biološka aktivnost: Mnogi heterociklički derivati pokazuju značajnu biološku aktivnost, što ih čini privlačnim metama za otkrivanje i razvoj lijekova.
sa modificiranom tert-butil esterskom grupom
Grupa terc-butil estera se također može modificirati za proizvodnju derivata s različitim esterskim funkcijama. Na primjer, zamjena terc-butil grupe sa drugim alkil ili aril grupama može dati analoge sa izmijenjenom rastvorljivošću, stabilnošću i biološkom aktivnošću.
Derivati alkil estera
- Linearne i razgranate alkilne grupe: Zamjena terc-butil grupe linearnim ili razgranatim alkil lancima može uticati na rastvorljivost i lipofilnost jedinjenja.
- Rastvorljivost: Linearni alkil lanci imaju tendenciju da povećaju rastvorljivost u polarnim rastvaračima, dok razgranati alkil lanci mogu poboljšati rastvorljivost u ne-polarnim rastvaračima.
- Stabilnost: Na stabilnost estarske veze može uticati alkil supstituent. Na primjer, estri sa više supstituiranih alkil grupa mogu biti otporniji na hidrolizu.
- Biološka aktivnost: Promjene u alkil supstituentima mogu dovesti do izmijenjenog afiniteta vezivanja i selektivnosti prema biološkim ciljevima, potencijalno utičući na farmakološke profile.
Derivati aril estera
- Aromatični prstenovi: Zamjena terc-butil grupe sa aril grupom uvodi aromatična svojstva derivatu estra.
- Rastvorljivost: Aril estri često imaju poboljšanu rastvorljivost u organskim rastvaračima zbog svoje aromatične prirode.
- Stabilnost: Aril estri mogu pokazati povećanu stabilnost prema određenim hemijskim reakcijama, kao što su oksidacija ili redukcija.
- Biološka aktivnost: Aril supstituenti mogu uvesti jedinstvene interakcije vezivanja sa biološkim ciljevima, što dovodi do novih farmakoloških aktivnosti ili poboljšane potencije.
Uloga u inženjeringu rešetki: kao multifunkcionalni supramolekularni građevni blok
Rešetkasti inženjering daje materijale jedinstvenim fizičkim i hemijskim svojstvima regulacijom uređenog rasporeda atoma, jona ili molekula u kristalima, demonstrirajući revolucionarni potencijal u poljima kao što su kvantni materijali, kataliza i optoelektronska konverzija. Tradicionalni rešetkasti inženjering se uglavnom fokusira na neorganske kristale ili metalne organske okvire (MOF), dok je posljednjih godina supramolekularni rešetkasti inženjering zasnovan na organskim molekulima postepeno postao žarište istraživanja zbog svoje dinamičke prilagodljivosti, funkcionalne mogućnosti dizajna i biokompatibilnosti.TERT-BUTYL 4-(AMINOKARBONIL)TETRAHIDROPIRIDIN-1(2H)-KARBOKSILAT(TBTC, CAS broj 91419-48-6) je organsko jedinjenje koje sadrži tetrahidropiridinski prsten, karbamoilnu grupu (- CONH ₂) i terc butoksikarbonil (Boc) zaštitnu grupu. U svojoj molekularnoj strukturi, tetrahidropiridinski prsten pruža krut kostur, a amino formil i Boc grupe formiraju supramolekularnu mrežu kroz nekovalentne interakcije kao što su vodonične veze i π - π slaganje, što ga čini vrlo obećavajućim multifunkcionalnim gradivnim blokom u inženjeringu rešetki.
Supramolekularna interakcija i mehanizam konstrukcije rešetke TBTC
Srž supramolekularnog inženjeringa rešetke leži u pokretanju molekularnog samosastavljanja-posredstvom nekovalentnih interakcija kao što su vodonične veze, van der Waalsove sile i π - π slaganje da se formiraju -uređene strukture dugog dometa. Molekularna svojstva TBTC-a čine ga idealnim supramolekularnim gradivnim blokom:
Izgradnja mreže vodonične veze
N-H i C=O grupe u amino formilnoj grupi mogu formirati N-H ···· O=C vodonične veze, čija je energija veze (oko 2-8 kcal/mol) slabija od kovalentnih veza, ali može stabilizirati strukturu rešetke i višestruke efekte u centru{1}. Na primjer, u rešetki sličnoj jedinjenju 1,3,5-tris [3- (karboksifenil) oksametil] -2,4,6-trimetilbenzenska kiselina (H3TBTC), polukruti ligandi su raspoređeni naizmjenično u cis, cis, trans i distorci konfiguraciji oktaedarski nanokavezi, koji su povezani mrežom vodonične veze da formiraju trodimenzionalni okvir. Iako TBTC ima različite strukture, njegova sposobnost vezivanja karbamoil vodika može na sličan način pokrenuti slaganje molekularnih slojeva ili kolona.
π - π slaganje i sinergija van der Waalsovih sila
Konjugovani sistem tetrahidropiridinskog prstena može biti podvrgnut π - π slaganju sa aromatičnim prstenovima ili π - grupama koje sadrže elektrone, čime se pojačavaju intermolekularne interakcije. Na primjer, u metalnim organskim okvirima (MOF), π - π slaganje liganada i metalnih čvorova može regulisati veličinu pora rešetke. Piridinski prsten TBTC može koordinirati sa drugim aromatičnim molekulima ili metalnim ionima putem sličnog mehanizma, formirajući strukturu rešetke sa specifičnom poroznošću.
Stereoskopska sterička smetnja reguliše uređenje mreže
Veliki volumen Boc grupa može uvesti sterične smetnje i inhibirati neuredno slaganje molekula. Na primjer, u rastu dolomita, neuređena/uređena struktura lokalnog Ca ² ⁺ i Mg ² ⁺ postepeno optimizira urednost rešetke kroz proces ponovnog taloženja rastvaranja. Boc grupa TBTC može inducirati formiranje lokalno uređenih regiona tokom rane faze rasta rešetke na sličan način, a zatim postići globalno uređene rešetke kroz dinamičke prilagodbe kao što su temperatura i polaritet rastvarača.
Opis proizvoda
Rastvarač i kontrola temperature
Polaritet, dielektrična konstanta i tačka ključanja rastvarača mogu značajno uticati na rastvorljivost i međumolekularne interakcije TBTC. Na primjer, u polarnim rastvaračima kao što su DMF i DMSO, mreža vodonične veze TBTC-a može biti oslabljena, što rezultira postojanjem molekula u monomernom obliku; U ne-polarnim rastvaračima kao što su toluen i heksan, intermolekularne vodonične veze i π - π slaganje su poboljšani, promovišući formiranje rešetke. Osim toga, temperatura može regulirati brzinu rasta rešetke promjenom molekularne toplinske kinetičke energije. Na niskim temperaturama, molekularna kinetička energija se smanjuje i rast rešetke usporava, što pogoduje formiranju monokristala sa manje defekata i većom uređenošću; Visoka temperatura može ubrzati rast rešetke, ali je sklona uvođenju defekata.
Aditivi i indukcija šablona
Uvođenje aditiva (kao što su jonske tekućine, surfaktanti) ili šablonskih molekula može selektivno regulirati strukturu rešetke TBTC. Na primjer, kationi i anioni u jonskim tekućinama mogu promijeniti način molekularnog slaganja interakcijom sa polarnim grupama TBTC; Surfaktanti mogu obezbijediti šablone na nanosmjerima za rast rešetke formiranjem micela ili mikro losiona. Osim toga, ioni metala (kao što su Zn ² ⁺, Cd ² ⁺) mogu koordinirati sa amino ili karbonil grupama TBTC-a kako bi formirali metalne organske supramolekularne okvire (MOF), čija se struktura rešetke može precizno kontrolirati tipom i načinom koordinacije metalnih jona.
Post tretman i proces žarenja
Tretman žarenjem može poboljšati urednost termodinamičkim pokretanjem popravke defekta rešetke. Na primjer, u rastu dolomita, fluktuacije u prezasićenosti mogu ubrzati proces taloženja rastvaranja, postižući uređenje rešetke. Slično, žarenje TBTC rešetke (kao što je postepeno zagrijavanje do određene temperature i zadržavanje) može eliminirati neuređene regije u rešetki i formirati stabilnije kristalne faze. Osim toga, procesi rekristalizacije kao što su isparavanje rastvarača i kristalizacija hlađenja mogu optimizirati morfologiju i veličinu rešetke kontroliranjem brzine kristalizacije.
Popularni tagovi: tert-butil 4-(aminokarbonil)tetrahidropiridin-1(2h)-karboksilat cas 91419-48-6, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja