1,8-Naftalendiol CAS 569-42-6
video
1,8-Naftalendiol CAS 569-42-6

1,8-Naftalendiol CAS 569-42-6

Šifra proizvoda: BM-2-1-523
CAS broj: 569-42-6
Molekularna formula: C10H8O2
Molekulska težina: 160,17
EINECS broj: 209-316-5
MDL broj: MFCD00042701
Hs kod: 2906290090
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Glavno tržište: SAD, Australija, Brazil, Japan, Njemačka, Indonezija, Velika Britanija, Novi Zeland, Kanada itd.
Proizvođač: BLOOM TECH Changzhou Factory
Tehnološka služba: R&D Dept.-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 1,8-naftalendiol cas 569-42-6 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju, visokokvalitetni 1,8-naftalendiol cas 569-42-6 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.

 

1,8-Naftalendiol, također poznat kao 1,8-dihidroksinaftalen, je organsko jedinjenje koje se obično pojavljuje kao sivo bijeli čvrsti prah. Ima određenu rastvorljivost u vodi i lako je rastvorljiv u alkalnim vodenim rastvorima i uobičajenim organskim rastvaračima. Spada u klasu fenolnih derivata, sa značajnom kiselošću i jakom nukleofilnošću. U alkalnim uslovima mogu se generisati odgovarajući negativni joni vodonik peroksida, koji imaju određenu sposobnost koordinacije i mogu formirati odgovarajuće komplekse sa prelaznim metalima. Ova supstanca ima visoku hemijsku reaktivnost i može se koristiti za sintetizaciju cikličnih jedinjenja dobijenih iz 1,8-naftola kroz svoju nukleofilnost. Također može reagirati sa uobičajenim alkil elektrofilnim reagensima kako bi se dobila odgovarajuća eterska ili esterska organska jedinjenja. Važan je međuprodukt u organskoj sintezi, koji se može koristiti za sintezu različitih organskih spojeva, kao što su baktericidno aktivni molekuli i ciklična jedinjenja izvedena iz 1,8-naftola. U području medicinske hemije također ima određenu primjenu i može se koristiti za sintetizaciju određenih lijekova ili međuproizvoda lijekova.

Produnct Introduction

Dodatne informacije o hemijskom jedinjenju:

 

Hemijska formula

C10H8O2

Tačna masa

160.05

Molecular Weight

160.17

m/z

160.05 (100.0%), 161.06 (10.8%)

Elementalna analiza

C, 74.99; H, 5.03; O, 19.98

Tačka topljenja

137-143 stepeni

Tačka ključanja

140 stepeni (Pritisak: 10 Torr)

Gustina

1.33

Uslovi skladištenja

2-8 stepeni

18-Naphthalenediol CAS 569-42-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

18-Naphthalenediol  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications

1,8-Naftalendiol, takođe poznat kao 1,8-dihidroksinaftalen, je organsko jedinjenje sa jedinstvenom hemijskom strukturom i širokim spektrom primene. U nastavku će se elaborirati njegove primjene u više polja i analizirati izgledi za razvoj:

Intermedijari organske sinteze
 

1,8-dihidroksinaftalen sadrži dvije fenolne hidroksilne grupe, što pojačava njegovu međumolekularnu vodikovu vezu i poboljšava njegovu kemijsku reaktivnost. Sa svojom nukleofilnošću, 1,8-dihidroksinaftalen se može koristiti za sintetizaciju različitih cikličkih jedinjenja izvedenih iz 1,8-naftola. Na primjer, 1,8-dihidroksinaftalen može reagovati sa fosfin trihloridom da formira odgovarajuća jedinjenja hlorofosfina u kompleksu kiseonika. Ova jedinjenja imaju važnu primenu u organskoj sintezi i mogu se dalje koristiti za sintezu drugih složenih organskih molekula. 1, 8-dihidroksinaftalen takođe može da reaguje sa uobičajenim alkil elektrofilnim reagensima da bi se dobila odgovarajuća eterska ili estarska organska jedinjenja. Ova jedinjenja služe kao važni međuprodukti u organskoj sintezi i mogu se koristiti za dalju sintezu lekova, boja, mirisa i još mnogo toga. Na primjer, reakcijom eterifikacije, 1,8-dihidroksinaftalen se može pretvoriti u etarska jedinjenja sa specifičnim funkcijama; Reakcijom esterifikacije mogu se dobiti esterski spojevi s različitim esterskim strukturama. Također se može podvrgnuti kondenzaciji, adiciji i drugim reakcijama s drugim organskim spojevima kako bi se stvorile organske molekule sa specifičnim strukturama i funkcijama. Ove molekule imaju važnu primenu u organskoj sintezi i mogu se koristiti za sintetizaciju novih materijala, lekova itd.

product-550-600

Farmaceutski hemijski intermedijari

 

product-500-500

1,8-dihidroksinaftalen ima važnu primjenu u medicinskoj hemiji i može se koristiti kao sintetički međuprodukt za različite lijekove. Njegova jedinstvena hemijska struktura i reaktivnost omogućavaju mu da učestvuje u procesu izgradnje različitih molekula lekova. Na primjer, neki molekuli lijeka s biološkim djelovanjem kao što su antibakterijska, protuupalna i antioksidativna sadrže strukturne jedinice 1,8-dihidroksinaftalena. Sintetizacijom ovih molekula lijeka koji sadrže 1,8-dihidroksinaftalen, mogu se obezbijediti nove opcije lijekova za liječenje srodnih bolesti. 1,8-dihidroksinaftalen također igra važnu ulogu u razvoju lijekova. Istraživači mogu koristiti njegova jedinstvena hemijska svojstva da dizajniraju i sintetiziraju nove molekule lijekova sa specifičnim biološkim aktivnostima. Pregledom i optimizacijom ovih novih molekula lijekova mogu se otkriti kandidati za lijekove s boljom djelotvornošću i nižim nuspojavama, dajući nove ideje i metode za razvoj lijekova.

Polje nauke o materijalima
 

1,8-dihidroksinaftalen se može koristiti kao dodatak funkcionalnim materijalima za poboljšanje njihovih performansi. Na primjer, dodavanje 1,8-dihidroksinaftalena polimernim materijalima može poboljšati njihovu termičku stabilnost, mehanička svojstva i otpornost na kemijsku koroziju. Osim toga, 1,8-dihidroksinaftalen se također može kombinirati s drugim funkcionalnim grupama kako bi formirao polimerne materijale sa specifičnim funkcijama. Ovi materijali imaju široku perspektivu primjene u oblastima kao što su elektronika, optoelektronika i sensing. 1,8-dihidroksinaftalen se može koristiti za sintetizaciju različitih boja i pigmenata. Njegova jedinstvena hemijska struktura omogućava mu da se veže sa različitim hromoforima, formirajući molekule boje sa jarkim bojama i dobrim svojstvima bojenja. Ove boje i pigmenti imaju široku primjenu u industrijama kao što su tekstil, koža, plastika, itd. Prilagođavanjem načina vezivanja i proporcije 1,8-dihidroksinaftalena s drugim kromoforima, mogu se sintetizirati boje i pigmenti različitih boja i svojstava.

product-500-500

1,8-Naftalendiol također igra ključnu odbrambenu ulogu u biljkama

1,8-Naftalendiolje fenolno organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C10H8O2, formirano od dve hidroksilne grupe (- OH) koje zamenjuju atome ugljenika na pozicijama 1 i 8 naftalenskog prstena. Njegova hemijska svojstva uključuju:

 
 

Kiselost i nukleofilnost

Prisustvo hidroksilnih grupa daje mu značajnu kiselost, koja može generirati negativne ione (O⁻) u alkalnim uvjetima, pojačati nukleofilnost i učestvovati u različitim kemijskim reakcijama.

 
 
 

Sposobnost koordinacije

Negativni joni vodonik peroksida mogu formirati stabilne komplekse sa prelaznim metalima kao što su nikl, bakar i cink, koji mogu učestvovati u transportu metalnih jona ili regulaciji aktivnosti enzima in vivo.

 
 
 

Reaktivnost

Kao međuprodukt, 1,8-dihidroksinaftalen se može koristiti za sintezu bioaktivnih molekula kao što su spironon A benzoanalozi, derivati ​​naftopirana i analozi palmitoila CP17, što sugerira da može djelovati kao prekursor u biljnom metabolizmu obrambenih tvari za sudjelovanje u sintezi.

 

Uloga sekundarnih metabolita u odbrambenim mehanizmima biljaka

Biljke se odupiru patogenima i insektima biljojeda kroz sekundarne metabolite kao što su fenoli, terpeni i alkaloidi. Ovi metaboliti su podijeljeni u dvije kategorije:

Sastavni odbrambeni metaboliti

prethodno sintetizirani i uskladišteni u biljkama, direktno inhibirajući patogene ili insekte.

Inducirani odbrambeni metaboliti

posebno sintetizirane nakon invazije, uz ekonomičniju potrošnju energije, su srž hemijske odbrane biljaka.

1,8-dihidroksinaftalen može biti prekursor ili intermedijer inducibilnih odbrambenih metabolita, a njegovu odbrambenu funkciju treba analizirati u vezi sa specifičnim metaboličkim putevima.

Potencijalna uloga 1,8-dihidroksinaftalena u odbrani biljaka

Kao prekursor za sintezu melanina, poboljšava fizičku barijeru

Proizvodnja melanina gljivicom: 1,8-dihidroksinaftalen je prekursor za sintezu DHN melanina (1,8-dihidroksinaftalen melanin). DHN melanin je važna komponenta stanične stijenke mnogih biljnih patogenih gljiva, kao što su blast gljivice riže i blast gljive pšenice, dajući im otpornost na stres (kao što je otpornost na UV zračenje i otpornost na enzimsku hidrolizu).
Strategija odbrane biljaka: Biljke mogu kompetitivno inhibirati ili razgraditi 1,8-dihidroksinaftalen, blokirati sintezu melanina od strane patogenih gljiva i oslabiti njihovu infektivnost. Na primjer, enzimi koji razgrađuju melanin ili kelatni agensi koje proizvode biljke mogu ometati metabolizam gljivica.
Podrška slučaju: Studije su pokazale da određene biljke sintetiziraju spojeve slične strukturama 1,8-dihidroksinaftalena kada su zaražene patogenima, koji inhibiraju taloženje melanina u gljivicama i ograničavaju njegovo širenje.

Sintetizirati antibakterijske aktivne molekule kako bi direktno inhibirali patogene

Sinteza derivata: 1,8-dihidroksinaftalen može stvoriti antibakterijske derivate kao što su jedinjenja naftokinona kroz oksidaciju, ciklizaciju i druge reakcije. Ovi derivati ​​mogu oštetiti stanične membrane patogena, inhibirati respiratorne lance ili ometati sintezu DNK.
Eksperimentalni dokazi: In vitro eksperimenti su pokazali da određeni derivati ​​1,8-dihidroksinaftalena imaju inhibitorne efekte na bakterije (kao što su Escherichia coli, Staphylococcus aureus) i gljive (kao što je Candida albicans), što sugerira da oni mogu imati sličnu ulogu u biljkama.
Povezivanje metaboličkih puteva: Za spojeve sa strukturama sličnim naftalenu (kao što su naftoli i naftokinoni) u biljkama se često navodi da imaju antibakterijsko djelovanje, podržavajući hipotezu da 1,8-dihidroksinaftalen služi kao prekursor za obrambene tvari.

Učestvuje u interakciji biljnih mikroba i reguliše odbrambene signale

Funkcija signalnog molekula: 1,8-dihidroksinaftalen može djelovati kao signalni molekul koji pokreće ekspresiju gena vezanih za odbranu biljaka. Na primjer, njegovi oksidacijski proizvodi mogu aktivirati signalne puteve jasmonske kiseline (JA) ili salicilne kiseline (SA), izazivajući sistemsku stečenu rezistenciju (SAR).
Mikrobna inducirana sinteza: Infekcija patogenim bakterijama ili kolonizacija korisnim mikroorganizmima može izazvati sintezu 1,8-dihidroksinaftalena u biljci kao lokalnog ili sistemskog odbrambenog signala. Na primjer, bakterije iz rizosfere mogu stimulirati sintezu fenolnih spojeva u korijenu biljaka, povećavajući otpornost na bolesti.
Nedostatak u istraživanju: Trenutno nema direktnih dokaza koji bi sugerirali da je 1,8-dihidroksinaftalen uključen u transdukciju biljnih signala, ali sličnost njegove kemijske strukture s poznatim signalnim molekulima kao što su salicilna kiselina i hlorogenska kiselina sugerira ovu mogućnost.

Kelacija metalnih jona inhibira aktivnost enzima patogena

Inhibicija enzima zavisna od metala: enzimi mnogih patogenih bakterija (kao što su proteaze i hitinaza) se oslanjaju na metalne jone (kao što su Fe ² ⁺, Zn ² ⁺) da bi izvršili svoju aktivnost. Koordinirajuća sposobnost 1,8-dihidroksinaftalena može mu omogućiti da kelira ove jone i inhibira funkciju enzima.
Odbrambeni argument: kelatori željeza proizvedeni u biljkama (kao što su nosači željeza) mogu lišiti patogene bakterije esencijalnih jona željeza, ograničavajući njihov rast. 1, 8-dihidroksinaftalen može ometati metabolizam patogena kroz sličan mehanizam, u kombinaciji s ionima bakra i cinka.
Eksperimentalna podrška: Sintetički helatni agensi (kao što je EDTA) se koriste u poljoprivredi za inhibiciju patogena, što sugerira da prirodni kelatori (kao što je 1,8-dihidroksinaftalen) mogu imati slične funkcije.

Sinergijski efekat sa drugim odbrambenim mehanizmima

 
 

Sinergijski efekat sa fenolnim jedinjenjima

1,8-dihidroksinaftalen može stupiti u interakciju s drugim fenolima (kao što su hlorogenska kiselina i tanini) kako bi poboljšao antibakterijsku efikasnost. Na primjer, fenolna jedinjenja mogu oštetiti stanične membrane patogena, dok derivati ​​1,8-dihidroksinaftalena mogu dalje inhibirati njihove mehanizme popravljanja.

 
 
 

Komplementarnost sa terpenima

Terpeni (kao što su fitohormoni) se često koriste kao konstitutivne odbrambene supstance, dok derivati ​​1,8-dihidroksinaftalena mogu djelovati kao inducibilne supstance, brzo sintetizirajući i formirajući odbranu na više nivoa nakon invazije.

 
 
 

Koordinacija sa fizičkim barijerama

Inhibiranjem sinteze melanina od strane patogenih bakterija, 1,8-dihidroksinaftalen može oslabiti svoju sposobnost da prodre u zidove biljnih stanica i djeluje sinergistički s fizičkim odbrambenim mehanizmima kao što je taloženje lignina.

 

Status istraživanja i budući pravci

Trenutna ograničenja istraživanja

Prirodno postojanje i sintetički put 1,8-dihidroksinaftalena u biljkama još nisu jasni, a većina studija se fokusira na njegovu kemijsku sintezu ili in vitro aktivnost.
Nedostatak in vivo eksperimenata funkcionalne validacije na biljkama, kao što je uređivanje gena i metabolomska analiza.

Fokus budućeg istraživanja

Metabolomska analiza: Identificirajte obrasce akumulacije1,8-Naftalendioli njegovih derivata u biljkama zaraženim patogenima.
Istraživanje funkcije gena: Nokautiranje ili prekomjerna ekspresija srodnih sintetičkih gena korištenjem CRISPR/Cas9 i drugih tehnologija za promatranje promjena u odbrambenim fenotipovima.
Analiza mehanizma interakcije: Koristeći dvije hibridne tehnike kvasca ili tehnike imunoprecipitacije, skrinirajte proteine ​​biljaka ili patogena koji se vezuju za 1,8-dihidroksinaftalen.

 

Popularni tagovi: 1,8-naftalendiol cas 569-42-6, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja

Pošaljite upit