Natrijum cijanoborhidrid(NaBH3CN) je hemijski redukcioni agens koji se široko koristi u oblastima organske sinteze, biohemije i nauke o materijalima. To je bijeli kristalni prah, teško rastvorljiv u vodi, ali rastvorljiv u nekim organskim rastvaračima, kao što su etanol, acetonitril, itd. Organsko je jedinjenje, član je porodice borohidrida, hemijska formula je NaBH3CN. NaBH3CN se široko koristi u organskoj sintezi, kao redukciono sredstvo za redukciju karbonila i sintezu vinilnih spojeva itd.
Natrijum cijanoborhidrid može efikasno da redukuje nezasićena jedinjenja, aldehide, ketone, karboksilne kiseline, estre, amide, N-okside i druge funkcionalne grupe, a u poređenju sa NaBH4, njegova brzina reakcije je brža, selektivnost je bolja i nije lako biti Vlaga se razgrađuje. U organskoj sintezi se široko koristi u sintezi spojeva kao što su amini, alkoholi, alkeni, masni aldehidi i masne kiseline, te je važan redukcijski agens za sintezu ovih spojeva. Jedinjenje ima nižu redukcijsku aktivnost od tradicionalnih redukcijskih agenasa i odlično je redukcijsko sredstvo. Natrijum cijanoborhidrid se može koristiti za smanjenje nezasićenih jedinjenja bogatih elektronima, kao što su ketoni, aldehidi, karboksilati, itd. Takođe se može koristiti u reakcijama deprotekcije, kao što je uklanjanje amida zaštitnih grupa, fosfatnih zaštitnih grupa, diizopropilamino zaštitnih grupa itd. .
Natrijum cijanoborhidrid (NaBH3CN) je neorgansko jedinjenje sa sledećim hemijskim svojstvima:
1. Kiselost i alkalnost: NaBH3CN je alkalno jedinjenje.
2. Oksidaciono-redukciona svojstva: NaBH3CN je redukciono sredstvo koje može redukovati jedinjenja koja sadrže funkcionalne grupe kao što su karbonil i alil.
3. Stabilnost: U poređenju sa drugim borohidridima, NaBH3CN je stabilniji i može se čuvati na sobnoj temperaturi.
4. Zapaljivost: NaBH3CN nije zapaljiv, ali će burno reagirati ili čak eksplodirati kada je izložen kisiku ili drugim oksidansima.
Natrijum cijanoborhidrid (NaBH3CN) je svestrani redukcioni agens sa sledećim reaktivnim svojstvima:
1. Reakcija redukcije karbonila: NaBH3CN može reducirati spojeve kao što su aldehidi, ketoni, amidi i karboksilne kiseline u odgovarajuće alkohole, imine, amino alkohole i alkide.
2. Reakcija alil redukcije: NaBH3CN može reducirati alil karbonil jedinjenja u odgovarajuće alkohole, aldehide i alil alkohole.
3. Reakcija dehidrohalogenacije: NaBH3CN reaguje sa haloalkanom kako bi uklonio atome halogena i stvorio odgovarajuće ugljovodonike i hidrokside.
4. Reakcija eliminacije: NaBH3CN može podvrgnuti Michaelovoj reakciji adicije sa , -nezasićenim ketonima, kiselinama i esterima kako bi se dobili odgovarajući alkoholi i estri.
5. Reakcija oksidacije: NaBH3CN se može oksidirati u NaCN i NaBO2 pomoću azotne kiseline i vodonik peroksida.
6. Redukcija drugih funkcionalnih grupa: NaBH3CN također može reducirati NO2 na aromatičnom prstenu u NH2, reducirati COO u esterima u CH2, i reducirati nitrozo grupe u amine, itd.
Zaključno, NaBH3CN je važan multifunkcionalni redukcijski agens sa širokom primjenom u organskoj sintezi.
Istorija otkrića i razvoja natrijum cijanoborohidrida može se pratiti do 1970-ih godina, kada je otkrivena njegova redukujuća aktivnost i brzo se koristio. U proteklih nekoliko decenija, natrijum cijanoborohidrid se široko koristio u organskoj hemiji, posebno u oblastima sinteze i farmaceutskih istraživanja. Njegova svojstva i istraživanja primjene su također kontinuirano produbljivana i unapređena. U biohemiji, natrijum cijanoborhidrid je takođe važan redukcioni agens, koji se koristi za zaštitu disulfidnih veza u prirodnim polipeptidima, redukciju funkcionalnih grupa u proteinima i drugim biomakromolekulama, itd.
Godine 1953. američki hemičar Herbert C. Brown slučajno je otkrio novi redukcijski agens dok je proučavao organoborna jedinjenja. Koristio je natrijum hidroksid i bor cijanid da reaguje pod katalizom natrijum hidroksida da bi proizveo novi redukcioni agens, natrijum cijanoborhidrid. Ovo otkriće je bilo slučajno. Prvobitno je želio da u svom eksperimentu pripremi organsko jedinjenje koje sadrži bor, ali eksperimentalni rezultat je bio neočekivan. U kasnijim istraživanjima, Braunov tim je otkrio da natrijum cijanoborohidrid ima efikasan i blag efekat redukcije, i da ima dobar efekat redukcije na organska jedinjenja kao što su aldehidi, ketoni i kiseline sa jakim oksidacionim svojstvima.
Godine 1954. Braun i njegove kolege objavili su prvi rad o natrijum cijanoborohidridu, uvodeći metodu sinteze i karakteristike ovog novog redukcionog agensa. Od tada, natrijum cijanoborohidrid se široko koristi kao uobičajeni redukcioni agens u oblastima organske sinteze i farmaceutske hemije.
Od svog otkrića 1953. godine, natrijum cijanoborohidrid (natrijum cijanoborohidrid), kao uobičajeno sredstvo za redukciju, široko se koristi u organskoj hemiji, medicinskoj hemiji i drugim poljima, i postepeno je unapređivan i optimizovan.
Šezdesetih i sedamdesetih godina prošlog vijeka intenzivno se proučavala sinteza i primjena natrijum cijanoborhidrida, te je utvrđeno da on ima brojne prednosti, kao što su blagost, visoka efikasnost, jaka selektivnost i jednostavan rad. Pošto je natrijum borohidrid blaži redukcioni agens od drugih redukcionih agenasa, on može reducirati jedinjenja sa jakim oksidacionim svojstvima u odgovarajuće alkohole ili amine pod blažim uslovima. Osim toga, budući da ne proizvodi toksične plinove, sigurniji je od ostalih redukcijskih agenasa u velikoj proizvodnji.
Osamdesetih godina prošlog stoljeća ljudi su počeli proučavati katalitička svojstva natrijevog cijanoborhidrida i otkrili da se može koristiti ne samo kao redukcijski agens, već i kao katalizator redukcije za katalizu reakcija redukcije raznih organskih spojeva, kao što su enoli, enoni. , alkini Ugljovodonici i aromatični aldehidi, itd. U isto vrijeme, ljudi su također počeli proučavati primjenu natrijum cijanoborhidrida u reakcijama redukcije katalizirane metalom, kao što su reakcije redukcije katalizirane metaloporfirinom.
Poslednjih godina, razvojem organske hemije, širi se i primena natrijum cijanoborhidrida. Na primjer, natrijum cijanoborohidrid se može koristiti kao redukcijski agens za sintezu u oblasti biomedicine, za sintezu važnih lijekova kao što su antibiotici, glukokortikoidi i progestini. Osim toga, natrijum cijanoborhidrid se također može koristiti u organskim solarnim ćelijama, litijum-jonskim baterijama i drugim poljima. Predvidljivo je da će u budućnosti natrijum cijanoborohidrid takođe igrati važnu ulogu u širem spektru polja.
Zaključno, natrijum cijanoborohidrid je hemijski redukcioni agens sa važnom primenom u oblastima organske sinteze, biohemije i nauke o materijalima, a njegove odlične redukcione performanse i operativnost pružaju snažnu podršku za istraživanja u srodnim oblastima.