Levodopa u prahu(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7.html), osnovni sastojak levodopa, molekulska formula C9H11NO2, CAS 59-92-7, molekulska težina 165,19, je sintetička aminokiselina. Bijeli ili sivobijeli kristalni prah. Tačka topljenja 285,5 stepeni (raspadanje). Ima gorak ukus i slabu rastvorljivost. Malo je rastvorljiv u vodi, rastvorljiv u vrućoj vodi, razblaženoj kiselini i razblaženoj luži, i nerastvorljiv u etanolu, eteru i hloroformu. Bez mirisa i ukusa, crni na vazduhu. Kada je vlažan, lako oksidira na zraku i postaje tamniji. Lako rastvorljiv u razblaženoj hlorovodoničnoj kiselini i mravljoj kiselini, rastvorljiv u vodi (66mg/ml), skoro nerastvorljiv u etanolu, benzenu, hloroformu i etil acetatu. To je važan prolijek koji tijelo može pretvoriti u levodopu, farmakološki aktivnu aminokiselinu. Levodopa može liječiti neurološke bolesti kao što je Parkinsonova bolest u ljudskom tijelu. Njegov mehanizam djelovanja je ublažavanje simptoma Parkinsonove bolesti nadopunjavanjem nedostatka dopamina u mozgu. Može se koristiti i kao prekursor za sintezu drugih lijekova i biokatalizatora, te za istraživanje i razvoj novih lijekova. Stoga ima širok spektar primjena u medicinskom polju. Osim primjene u medicinskom polju, igra važnu ulogu i u oblastima hemije i biohemije. Treba napomenuti da se Shaanxi Chuxuan tehnologija koristi samo za laboratorijske reagense.
Levodopa
|
|
|
Levodopa Synthesis
Konkretni koraci sintetičke levodope su sljedeći:
1. Fenilalanin stvara primarni amin fenilalanina pod dejstvom redukcionog agensa:
Pomiješajte fenilalanin sa odgovarajućom količinom redukcionog sredstva i reagujte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok se reakcija ne završi. Dodajte odgovarajuću količinu vode, podesite pH vrijednost na neutralnu pomoću natrijum hidroksida, filtrirajte kako biste uklonili nerastvorljive nečistoće, a zatim isperite vodom do neutralnog da bi se dobio primarni amin fenilalanin.
C6H5CH2CH (NH2) COOH plus [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH plus [H2O]
2. Primarni amin fenilalanina reagira s acetil hloridom da nastane fenilalanin acetilat:
Pomiješajte primarni amin fenilalanina sa odgovarajućom količinom acetil hlorida i reagujte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok se reakcija ne završi. Dodajte odgovarajuću količinu vode, podesite pH vrednost na neutralnu sa natrijum hidroksidom, filtrirajte da biste uklonili nerastvorljive nečistoće, a zatim isperite vodom do neutralne da bi se dobio acetilirani fenilalanin.
C6H5CH2CH(NH2)COH plus ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HCl
3. Fenilalanin acetilat reaguje sa jodovodičnom kiselinom kako bi se stvorio fenilalanin jod:
Pomiješajte fenilalanin acetilat sa odgovarajućom količinom jodovodične kiseline i vode i reagujte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok se reakcija ne završi. Dodajte odgovarajuću količinu vode, podesite pH vrednost na neutralnu pomoću natrijum hidroksida, filtrirajte da biste uklonili nerastvorljive nečistoće, a zatim isperite vodom do neutralne da bi se dobio fenilalanin jod.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HI → C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2O
4. Fenilalanin jod reaguje sa hidrazinom i stvara fenilhidrazin:
Pomiješajte fenilalanin jod sa odgovarajućom količinom hidrazina i vode i reagujte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok se reakcija ne završi. Dodajte odgovarajuću količinu vode, podesite pH vrijednost na neutralnu hlorovodoničnom kiselinom, filtrirajte da biste uklonili nerastvorljive nečistoće, a zatim isperite vodom do neutralne da bi se dobio fenilhidrazin.
C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH plus NH4I plus CO2
5. Fenilhidrazin reaguje sa hidrazin hidratom i hlorovodoničnom kiselinom da nastane hidrazinobenzilketon:
Pomiješajte fenilhidrazin sa odgovarajućom količinom hidrazin hidrata, hlorovodonične kiseline i vode i reagujte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok se reakcija ne završi. Dodajte odgovarajuću količinu vode, podesite pH vrijednost na neutralnu pomoću natrijum hidroksida, filtrirajte kako biste uklonili nerastvorljive nečistoće, a zatim isperite vodom dok ne bude neutralna da se dobije hidrazinobenzilketon.
C6H5CH=NH plus NH4I plus HCl plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus AgCl
6. Hidrazinobenzilketon stvara dinatrijum dihidrogen benzofuran pod dejstvom metalnog natrijuma:
Pomiješajte hidrazinobenzil keton sa metalnim natrijumom, etanolom itd. i reagujte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok se reakcija ne završi. Dodajte odgovarajuću količinu vode, podesite pH vrijednost na neutralnu pomoću natrijum hidroksida, filtrirajte kako biste uklonili nerastvorljive nečistoće, a zatim isperite vodom dok ne bude neutralna da se dobije dinatrijum dihidrogen benzofuran.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus AgNO3 plus NH3
7. Dinatrijum dihidrogen benzofuran stvara dopakinon pod dejstvom oksidansa:
Pomiješajte dinatrijum dihidrogen benzofuran sa oksidansom, natrijum hidroksidom i vodom i reagujte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok se reakcija ne završi. Dodajte odgovarajuću količinu vode, podesite pH vrednost na neutralnu hlorovodoničnom kiselinom, filtrirajte da biste uklonili nerastvorljive nečistoće, a zatim isperite vodom dok ne bude neutralna da bi se dobio dopakinon.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 plus NH3
8. Dopakinon stvara levodopu pod dejstvom redukcionog agensa:
Pomiješajte dopakinon, redukcijski agens i vodu i reagujte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok se reakcija ne završi. Dodajte odgovarajuću količinu vode, podesite pH vrednost na neutralnu sa natrijum hidroksidom, filtrirajte da biste uklonili nerastvorljive nečistoće, a zatim isperite vodom dok ne bude neutralna da bi se dobila Levodopa.
C6H5C(O)C(O)NH2 plus NaBH4 → Levodopa plus NaB(OH)4 plus NH3
Levodopa struktura
Levodopa, također poznata kao levodopa (L-DOPA), je lijek koji se široko koristi za liječenje Parkinsonove bolesti. Molekularna formula levodope je C9H11NO4, a hemijsko ime je 3-(3,4-dihidroksifenil)-L-alanin. To je derivat aminokiselina koji se sastoji od benzenskog prstena i aminokiselinskog dijela.
U strukturi Levodope, dio benzenskog prstena ima orto-supstituiranu hidroksilnu grupu i meta-supstituiranu hidroksilnu grupu, zbog čega Levodopa ima dvije hidroksilne grupe. Na trećoj poziciji na benzenskom prstenu nalazi se bočni lanac aminokiselina. Ovaj bočni lanac sastoji se od atoma ugljika i vezanog atoma vodika.
Trodimenzionalna konfiguracija Levodopa je ljevoruka (L-), pa se naziva "levodopa". To je bijela kristalna čvrsta supstanca koja je rastvorljiva u vodi. Levodopa je polarna i stoga može imati određene efekte na apsorpciju i metabolizam lijeka.
Levodopa je prolijek koji se pretvara u dopamin u mozgu nakon oralne primjene u tijelo. Dopamin je važan neurotransmiter koji ima ozbiljan nedostatak kod ljudi sa Parkinsonovom bolešću. Nakon što Levodopa uđe u mozak, pretvara se u dopamin djelovanjem dopa dekarboksilaze, čime se povećava nivo dopamina i ublažavaju simptomi Parkinsonove bolesti.
Općenito, Levodopa je lijek sa specifičnom molekularnom strukturom, njeno hemijsko ime je 3-(3,4-dihidroksifenil)-L-alanin. To je prolijek koji liječi Parkinsonovu bolest pretvarajući ga u dopamin u tijelu.