5-benziloksiindolje organsko jedinjenje sa CAS 1215-59-4 i molekulskom formulom C18H15NO. To je bijela do svijetložuta čvrsta supstanca, obično u kristalnom obliku. Ima određeni aromatičan miris, ali nema očigledan ukus. Ovaj miris uglavnom dolazi od benzenskog prstena u njegovoj molekularnoj strukturi. Njegova molekularna struktura sadrži benzenske prstenove i azotne heterocikle, tako da u izgledu pokazuje različite karakteristike organskog jedinjenja. Ima dobru rastvorljivost i može se rastvoriti u većini organskih rastvarača, kao što su alkoholi, etri, ketoni, itd. Međutim, njegova rastvorljivost u vodi je relativno niska. Nema značajnu provodljivost i stoga se može smatrati neprovodljivim materijalom. To je povezano s nedostatkom slobodno pokretnih elektrona u njegovoj molekularnoj strukturi. Stabilan na sobnoj temperaturi i pritisku, ali može biti podvrgnut reakcijama raspadanja ili oksidacije pod određenim uslovima. Na primjer, u prisustvu jakih kiselina ili baza, njihova molekularna struktura može biti podvrgnuta fragmentaciji ili transformaciji. Ima široku primenu u oblastima kao što su medicina, biotehnologija i organska sinteza.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-benziloksiindol(5-benziloksiindol) je spoj indola sa jedinstvenom hemijskom strukturom, koji je pokazao veliku primenu u hemijskoj sintezi, farmaceutskom istraživanju i razvoju, nauci o materijalima i drugim poljima. Njegova upotreba je razrađena iz više dimenzija na sljedeći način:
Polje hemijske sinteze
Regionalne i stereoselektivne katalitičke reakcije i katalitička reakcija bez metala
5-benziloksiindol se može koristiti kao ključni reagens za učešće u regioselektivnim i stereoselektivnim katalitičkim reakcijama. na primjer:
Reakcija C-3 alkinilacije katalizovana morfolinom: Pod blagim uslovima, 5-benziloksiindol prolazi kroz direktnu reakciju C-3 alkinilacije sa , - nezasićenim aldehidima pod morfolinskom katalizom, proizvodeći alkinilacijske proizvode sa specifičnim stereoizomerima. Ova reakcija je od velikog značaja u ukupnoj sintezi prirodnih proizvoda i izgradnji molekula lekova.
Reakcija debenzilacije pod silicijum paladijum katalitičkim sistemom: U katalitičkom sistemu silicijum paladijum, 5-benziloksiindol može poslužiti kao selektivni reagens za debenzilaciju za zaštitne grupe, postižući izlaganje hidroksilnih grupa na određenim pozicijama i obezbeđujući ključni korak za sintezu složenih molekula.
5-benziloksiindol se također može koristiti u katalitičkim reakcijama bez metala, kao što su:
Friedel Craftsova reakcija alkilacije: Kao reagens, 5-benziloksiindol može sudjelovati u Friedel Crafts-ovoj reakciji alkilacije pod uvjetima bez metala kako bi se stvorili proizvodi arilalkilacije. Ovo stanje reakcije je blago i izbjegava upotrebu metalnih katalizatora, što je u skladu s trendom razvoja zelene kemije.
Sinteza inhibitora protein kinaze C (PKC).
5-benziloksiindol je važan međuprodukt za sintezu inhibitora protein kinaze C (PKC). PKC je vrsta serin/treonin protein kinaze koja učestvuje u različitim fiziološkim procesima kao što su proliferacija ćelija, diferencijacija i apoptoza. Modifikovanjem strukture 5-benziloksiindola, PKC inhibitori sa specifičnom selektivnošću i aktivnošću mogu biti dizajnirani za lečenje bolesti kao što su tumori i upale.
Sinteza derivata indola/kinolina tiohidroksiamida
5-benziloksiindol se također može koristiti za sintezu derivata indola/hinolin tiolamida. Ova jedinjenja imaju jedinstvene biološke aktivnosti, kao što su antibakterijska, antivirusna, antitumorska, itd., i važan su pravac za razvoj lijeka. 5-benziloksiindol, kao ključni intermedijer, može se koristiti za izgradnju biblioteke derivata sa specifičnim strukturama kroz reakciju amidacije tiohidroksi kiseline, pružajući materijalnu osnovu za skrining lijekova.
Farmaceutsko istraživanje i razvoj
Sinteza 5-hidroksitriptofana (5-HTP)
5-benziloksiindol je ključni međuprodukt za sintezu 5-hidroksitriptofana (5-HTP). 5-HTP je prekursorska supstanca serotonina (5-HT) u ljudskom tijelu, koja ima sedativne, antidepresivne efekte i poboljšava san. Kroz metode hemijske sinteze, 5-HTP se može efikasno pripremiti koristeći 5-benziloksiindol kao sirovinu, zadovoljavajući potrebe farmaceutskih i zdravstvenih proizvoda.
Istraživanje i razvoj anti-lijekova protiv tumora
5-benziloksiindol i njegovi derivati imaju potencijalnu primjenu u razvoju anti-lijekova protiv tumora. Istraživanja su pokazala da određeni spojevi indola mogu inhibirati proliferaciju tumorskih stanica, inducirati apoptozu tumorskih stanica, inhibirati angiogenezu tumora itd. Modifikacijom strukture 5-benziloksiindola mogu se dizajnirati molekuli lijeka s većom antitumorsko djelovanjem i selektivnošću.
Istraživanja o liječenju neuroloških bolesti
5-benziloksiindoltakođer ima potencijalnu primjenu u liječenju neuroloških bolesti. Na primjer, serotonin (5-HT) je važan neurotransmiter uključen u regulaciju različitih fizioloških funkcija kao što su raspoloženje, san i apetit. 5-HTP, kao prekursor 5-HT, može poboljšati neurološke funkcije dodavanjem nivoa 5-HT. Stoga 5-benziloksiindol ima značajnu vrijednost u razvoju lijekova za depresiju, anksioznost i poboljšanje sna.
Istraživanje metabolizma i farmakokinetike lijekova
5-benziloksiindol se također može koristiti kao model jedinjenja za proučavanje metaboličkih puteva i farmakokinetičkih svojstava lijekova. Praćenjem procesa njegove apsorpcije, distribucije, metabolizma i izlučivanja u tijelu, može se otkriti mehanizam djelovanja i izvori toksičnosti lijekova, što predstavlja naučnu osnovu za optimizaciju lijekova i kliničku primjenu.
Polje nauke o materijalima
Sinteza funkcionalnih polimernih materijala
5-benziloksiindol se može koristiti za sintetizaciju polimernih materijala sa specifičnim funkcijama. Na primjer, uvođenjem u glavni ili bočni lanac polimera, mogu se konstruirati polimerni materijali koji imaju fotoreaktivnost, električnu reakciju ili biokompatibilnost. Ova vrsta materijala ima široku perspektivu primjene u poljima kao što su pametni senzori, biomedicinski materijali, optoelektronski uređaji itd.
5-benziloksiindol se također može koristiti za pripremu nanomaterijala. Na primjer, može poslužiti kao šablon ili stabilizator za usmjeravanje rasta i sklapanja nanočestica, formirajući nanostrukture sa specifičnom morfologijom i veličinom. Ova vrsta nanomaterijala ima potencijalnu primenu u poljima kao što su kataliza, sensing, biološka slika i isporuka lekova.
Priprema nanomaterijala i materijala za modifikaciju površine
5-benziloksiindol se također može koristiti za pripremu materijala za modifikaciju površine. Fiksiranjem na površinu materijala mogu se promijeniti svojstva površine i funkcije materijala. Na primjer, modificiranje 5-benziloksiindola na metalnim ili polimernim površinama može poboljšati biokompatibilnost materijala, otpornost na koroziju i otpornost na habanje. Ova vrsta materijala za modifikaciju površine ima važnu primenu u oblastima kao što su medicinski uređaji, biosenzori i inženjerstvo tkiva.
Poljoprivreda & Začini i esencija
U oblasti poljoprivrede, 5-benziloksiindol i njegovi derivati mogu imati regulatorne efekte na rast biljaka. Istraživanja su pokazala da određeni spojevi indola mogu potaknuti rast i razvoj biljaka, poboljšati otpornost biljaka na stres i prinos. Modifikovanjem i optimizacijom njegove strukture mogu se konstruisati regulatori rasta biljaka sa većom aktivnošću i selektivnošću, koji obezbeđuju nova tehnološka sredstva za poljoprivrednu proizvodnju.
Analizirati hemijske standarde
5-benziloksiindol ima jedinstvene karakteristike arome i može se koristiti u sintezi začina i esencija. Prilagođavanjem njegove strukture ili miješanjem s drugim molekulama okusa mogu se pripremiti esencijalni proizvodi specifičnog mirisa i postojanosti, koji se široko koriste u kozmetici, hrani, dnevnim potrepštinama i drugim poljima.
5-benziloksiindol se takođe može koristiti kao analitički hemijski standard za kalibraciju i kontrolu kvaliteta instrumenata kao što su hromatografija i masena spektrometrija. Njegova visoka čistoća i stabilnost čine ga važnim reagensom u oblasti analitičke hemije.
Neželjene reakcije
Reakcije iritacije kože i očiju
Iritacija i korozivnost kože
Prema GHS klasifikaciji na sigurnosnom listu materijala (MSDS),5-benziloksiindolje klasifikovan kao korozija/iritacija kože stepena 2, što ukazuje da može uzrokovati eritem kože, edem ili bol. Eksperimentalni podaci pokazuju da spoj može izazvati lokalne upalne reakcije narušavanjem barijerne funkcije stratum corneuma kada je u kontaktu s kožom. Na primjer, u eksperimentima na životinjama, izloženost visokim koncentracijama može dovesti do nekroze epidermalnih stanica i infiltracije upalnih stanica u dermisu. Osim toga, njegova mala rastvorljivost u organskim rastvaračima kao što je acetonitril može pogoršati propusnost kože i pojačati iritaciju.
Iritacija i povreda oka
Ovo jedinjenje je klasifikovano kao teška povreda/iritacija oka klase 2A, što ukazuje da može izazvati oštećenje konjunktive i rožnjače. Eksperimenti na životinjama pokazali su da kapi otopine 5-benziloksiindola u oči kunića mogu uzrokovati začepljenje konjunktive, edem, pa čak i odvajanje epitela rožnice. Mehanizam može biti povezan sa strukturom indolnog prstena u spoju, što može uzrokovati simptome narušavanjem stabilnosti suznog filma ili direktnim stimuliranjem završetaka očnih živaca.
Hitne mjere i zaštitne preporuke
Dodir sa kožom: Odmah skinite kontaminiranu odeću i isperite sa puno vode sa sapunom najmanje 15 minuta. Ako se jave simptomi iritacije, potražite medicinsku pomoć i ponesite MSDS na pregled.
Dodir sa očima: Ispirati tekućom vodom ili fiziološkim rastvorom najmanje 10 minuta, izbegavajući trljanje očiju. Ako simptomi potraju, odmah potražite medicinsku pomoć.
Zaštitna oprema: Nosite zaštitne rukavice (kao što su rukavice od nitrilne gume), zaštitne naočare i laboratorijske mantile tokom rada kako biste izbjegli direktan kontakt.
Sistemske toksične reakcije
Podaci o akutnoj toksičnosti
Trenutno ne postoji potpuna studija akutne toksičnosti 5-benziloksiindola, ali se na osnovu njegove hemijske strukture spekuliše da se toksičnost može javiti kroz sljedeće puteve:
Metabolička aktivacija:
Indolni prsten se može metabolizirati enzimima citokroma P450 kako bi se stvorili aktivni intermedijeri, koji se kovalentno vezuju za DNK ili proteine, što dovodi do oštećenja stanica.
Oksidativni stres:
Jedinjenja mogu ometati funkciju mitohondrija, povećati proizvodnju reaktivnih vrsta kisika (ROS), pokrenuti peroksidaciju lipida i oštećenje DNK.
Neurotoksičnost:
Dugotrajno izlaganje može uticati na sintezu ili oslobađanje neurotransmitera, što dovodi do kognitivnih oštećenja kao što su smanjena pažnja i pamćenje.
Rizik od hronične izloženosti
Dugotrajno izlaganje niskoj-dozi 5-benziloksiindola može uzrokovati sljedeće zdravstvene probleme:
Poremećaj funkcije jetre i bubrega
Eksperimenti na životinjama su pokazali da spojevi indola sa sličnim strukturama mogu inducirati aktivnost enzima citokroma P450 u jetri i povećati metaboličko opterećenje jetre; Istovremeno, može dovesti do povećanja kreatinina u krvi zbog renalne tubularne toksičnosti.
Supresija imunološkog sistema
Jedinjenja mogu ometati proliferaciju limfocita ili proizvodnju antitijela, smanjujući otpornost tijela na patogene.
Karcinogenost
Iako trenutno nema direktnih dokaza, aromatičnost indolnog prstena čini ga potencijalno genotoksičnim i zahtijeva daljnja istraživanja.
Popularni tagovi: 5-benziloksiindol cas 1215-59-4, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, za prodaju